CCL

Összesen 15 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM083724
035-os BibID:(scopus)85078238774 (wos)000515380000203
Első szerző:Csávás Magdolna (szénhidrátkémikus, vegyész)
Cím:Stereoselective Synthesis of Carbon-Sulfur-Bridged Glycomimetics by Photoinitiated Thiol-Ene Coupling Reactions / Magdolna Csávás, Dániel Eszenyi, Erika Mező, László Lázár, Nóra Debreczeni, Marietta Tóth, László Somsák, Anikó Borbás
Dátum:2020
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:Oligosaccharides and glycoconjugates are abundant in all living organisms, taking part in a multitude of biological processes. The application of natural O-glycosides in biological studies and drug development is limited by their sensitivity to enzymatic hydrolysis. This issue made it necessary to design hydrolytically stable carbohydrate mimetics, where sulfur, carbon, or longer interglycosidic connections comprising two or three atoms replace the glycosidic oxygen. However, the formation of the interglycosidic linkages between the sugar residues in high diastereoslectivity poses a major challenge. Here, we report on stereoselective synthesis of carbon-sulfur-bridged disaccharide mimetics by the free radical addition of carbohydrate thiols onto the exo-cyclic double bond of unsaturated sugars. A systematic study on UV-light initiated radical mediated hydrothiolation reactions of enoses bearing an exocyclic double bond at C1, C2, C3, C4, C5, and C6 positions of the pyranosyl ring with various sugar thiols was performed. The effect of temperature and structural variations of the alkenes and thiols on the efficacy and stereoselectivity of the reactions was systematically studied and optimized. The reactions proceeded with high efficacy and, in most cases, with complete diastereoselectivity producing a broad array of disaccharide mimetics coupling through an equatorially oriented methylensulfide bridge.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
carbohydrate
disaccharide
glycomimetic
thioglycoside
C-glycoside
photochemical addition
thiyl radical
diastereoselective synthesis
Megjelenés:International Journal of Molecular Sciences. - 21 : 2 (2020), p. 1-27. -
További szerzők:Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Mező Erika (1986-) (vegyész) Lázár László (1970-) (vegyész) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Tóth Marietta (1974-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:NKFIH K119509
Egyéb
NKFIH K132870
Egyéb
NKFIH FK 128766
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00021
GINOP
Bolyai János Posztdoktori Ösztöndíj
MTA
ÚNKP-19-4
Egyéb
EFOP-3.6.1-16-2016-00022
EFOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM131914
Első szerző:Czenke Zoltán
Cím:Stereoselective Synthesis of Axially Chiral 5,5'-Linked bis-1-Arylisochromans with Antibacterial Activity / Czenke, Zoltán; Mándi, Attila; Fedics, Gergely Miklós; Barta, Roland Albert; Kiss-Szikszai, Attila; Kurucz-Szabados, Anna; Timári, István; Bényei, Attila; Király, Sándor Balázs; Ostorházi, Eszter; Zhang, Changsheng; Kicsák, Máté; Kurtán, Tibor
Dátum:2025
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:Inspired by naturally occurring bis-isochromans such as penicisteckins, we envisaged the first synthesis of biaryl-type bis-1-arylisochromans containing a stereogenic ortho-trisubstituted biaryl axis. We achieved the stereoselective synthesis of 5,5·-linked heterodimeric bis-isochromans containing both central and axial chirality elements by performing diastereoselective Suzuki?Miyaura biaryl coupling reactions on two optically active 1-arylpropan-2-ol derivatives, followed by two oxa-Pictet?Spengler cyclizations with aryl aldehydes or methoxymethyl chloride. We studied the diastereoselectivity of the cyclization step, separated the stereoisomeric products with chiral preparative HPLC and determined the absolute configuration through a combination of vibrational circular dichroism (VCD), NMR and single-crystal X-ray diffraction analysis. We demonstrated that different aryl groups could be introduced into the two isochroman subunits, since the dimethoxyaryl subunit reacted faster, enabling the two oxa-Pictet?Spengler cyclizations to be performed separately with different aryl aldehydes. We also explored the acid-catalyzed isomerization and oxidation to axially chiral ortho-quinones in order to produce stereoisomeric and oxidized analogs, respectively. We identified the antibacterial activity of our target bis-isochromans against Bacillus subtilis and Enterococcus faecalis with minimum inhibitory concentrations down to 4.0 and 0.5 ?g/mL, respectively, which depend on the stereochemistry and substitution pattern of the bis-isochroman skeleton.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
heterodimeric biaryl-type axially chiral bis-isochromans
stereoselective Suzuki?Miyaura cross-coupling
antibacterial
vibrational circular dichroism
chiral induction from central to axial
stereoisomeric isochromans with central and axial chirality
axially chiral ortho-quinones
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 26 : 16 (2025), p. 1-34. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Fedics Gergely Miklós Barta Roland Albert Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész, műszeres-analitikus szakvegyész) Szabados Anna Timári István (1989-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Király Sándor Balázs (1991-) (vegyész) Ostorházi Eszter (1978-) (mikrobiológus) Zhang, Changsheng Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:K138672
NKFIH
Debreceni Egyetem Tudományos Kutatási Alap
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM123870
035-os BibID:(Scopus)85204124694 (WoS)001311597800001
Első szerző:Czenke Zoltán
Cím:VCD Analysis of Axial Chirality in Synthetic Stereoisomeric Biaryl-Type bis-Isochroman Heterodimers with Isolated Blocks of Central and Axial Chirality / Zoltán Czenke, Attila Mándi, Sándor Balázs Király, Attila Kiss-Szikszai, Anita Kónya-Ábrahám, Anna Kurucz-Szabados, Krisztián Cserepes, Attila Bényei, Changsheng Zhang, Máté Kicsák, Tibor Kurtán
Dátum:2024
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:Optically active heterodimeric 5,5·-linked bis-isochromans, containing a stereogenic ortho-trisubstituted biaryl axis and up to four chirality centers, were synthesized stereoselectively by using a Suzuki?Miyaura biaryl coupling reaction of optically active isochroman and 1-arylpropan-2-ol derivatives, providing the first access to synthetic biaryl-type isochroman dimers. Enantiomeric pairs and stereoisomers up to seven derivatives were prepared with four different substitution patterns, which enabled us to test how OR, ECD, and VCD measurements and DFT calculations can be used to determine parallel central and axial chirality elements in three isolated blocks of chirality. In contrast to natural penicisteckins A?D and related biaryls, the ECD spectra and OR data of (aS) and (aR) atropodiastereomers did not reflect the opposite axial chirality, but they were characteristic of the central chirality. The atropodiastereomers showed consistently near-mirror-image VCD curves, allowing the determination of axial chirality with the aid of DFT calculation or by comparison of characteristic VCD transitions.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
stereogenic biaryl axis
stereoisomeric bis-isochromans
isolated blocks of chirality
VCD
ECD
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 25 : 17 (2024), p. 1-22. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Király Sándor Balázs (1991-) (vegyész) Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész, műszeres-analitikus szakvegyész) Ábrahám Anita (1982-) (vegyész) Szabados Anna Cserepes Krisztián Bényei Attila (1962-) (vegyész) Zhang, Changsheng Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:K138672
OTKA
FK134653
OTKA
FIEK_16-1-2016-0005
NKFIH
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM106867
035-os BibID:(Wos)000825749700001 (Scopus)85133129093
Első szerző:Dékány-Adamoczky Anita (anyagmérnök)
Cím:Isocyanonaphthol Derivatives: Excited-State Proton Transfer and Solvatochromic Properties / Anita Adamoczky, Tibor Nagy, Péter Pál Fehér, Veronika Pardi-Tóth, Ákos Kuki, Lajos Nagy, Miklos Zsuga, Sándor Kéki
Dátum:2022
ISSN:1422-0067
Megjegyzések:Fluorescent probes that exhibit solvatochromic or excited-state proton-transfer (ESPT) prop- erties are essential tools for the study of complex biological or chemical systems. Herein, the synthesis and characterization of a novel fluorophore that reveals both features, 5-isocyanonaphthalene-1-ol (ICOL), are reported. Various solvatochromic methods, such as Lippert?Mataga and Bilot?Kawski, together with time-dependent density functional theory (TD-DFT) and time-resolved emission spec- troscopy (TRES), were applied to gain insights into its excited-state behavior. To make comparisons, the octyloxy derivative of ICOL, 5-isocyano-1-(octyloxy)naphthalene (ICON), was also prepared. We found that internal charge transfer (ICT) takes place between the isocyano and ?OH groups of ICOL, and we determined the values of the dipole moments for the ground and excited states of both ICOL and ICON. Furthermore, in the emission spectra of ICOL, a second band at higher wavelengths (green emission) in solvents of higher polarities (dual emission), in addition to the band present at lower wavelengths (blue emission), were observed. The extent of this dual emission increases in the order of 2-propanol < methanol < N,N-dimethylformamide (DMF) < dimethyl sulfoxide (DMSO). The presence of the dual fluorescence of ICOL in these solvents can be ascribed to ESPT. For ICOL, we also determined ground- and excited-state pKa values of 8.4 ? 0.3 and 0.9 ? 0.7, respectively, which indicates a considerable increase in acidity upon excitation. The TRES experiments showed that the excited-state lifetimes of the ICOL and ICON spanned from 10.1 ns to 5.0 ns and from 5.7 ns to 3.8 ns, respectively. In addition, we demonstrated that ICOL can be used as an effective indicator of not only the critical micelle concentration (cmc) of ionic (sodium lauryl sulfate (SLS)) and nonionic surfactants (Tween 80), but also other micellar parameters, such as partition coefficients, as well as to map the microenvironments in the cavities of biomacromolecules (e.g., BSA). It is also pointed out that fluorescence quenching by pyridine can effectively be utilized for the determination of the fractions of ICOL molecules that reside at the water?micelle interface and in the interior spaces of micelles.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 23 : 13 (2022), p. 7250-7272. -
További szerzők:Nagy Tibor (1988-) (vegyész) Fehér Péter Pál (1991-) (vegyész) Pardi-Tóth Veronika Csilla (1979-) (kémia tanár) Kuki Ákos (1966-) (villamosmérnök) Nagy Lajos (1979-) (vegyész) Zsuga Miklós (1944-) (polimer kémikus) Kéki Sándor (1964-) (polimer kémikus)
Pályázati támogatás:K-132685
OTKA
K-132236
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM089662
035-os BibID:(scopus)85089170694 (wos)000558993700001
Első szerző:Dékány-Adamoczky Anita (anyagmérnök)
Cím:Conversion of Isocyanide to Amine in The Presence of Water and Hg(II) Ions: Kinetics and Mechanism as Detected by Fluorescence Spectroscopy and Mass Spectrometry / Anita Adamoczky, Lajos Nagy, Miklós Nagy, Miklós Zsuga, Sándor Kéki
Dátum:2020
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:Aromatic isocyanides including isocyanonaphthalene derivatives have been proven to be very effective fluorescent sensors for the quantification of Hg(II) ions in water. Thus, the reaction of 1,5-isocyanoaminonaphthalene (1,5-ICAN), which is one of the most important members of this family, with water and HgCl2 as the oxidation agents, was studied by fluorescence spectroscopy and mass spectrometry in order to get deeper insight into the kinetics and mechanistic details of this complex reaction. The reactions of 1,5-ICAN with water and HgCl2 were performed in various water/co-solvent mixtures of different compositions. The co-solvents used in this study were both aprotic solvents including tetrahydrofuran, acetonitrile and N,N-dimethylformamide and protic solvents, such as ethanol and 2-propanol. It was found that in aprotic solvents the conversion of the isocyano group to amino moiety takes place, while in protic solvents the corresponding carbamate (urethane) group is formed in addition to the amino moiety. The variation of the resulting fluorescence intensities versus time curves were described using an irreversible, consecutive reaction model, in which the formation of isocyanate and carbamic acid intermediates, as well as diamino and carbamate (in the case of protic solvents) products were assumed. The formation of these intermediates and products was unambiguously confirmed by mass spectrometric measurements. Furthermore, by fitting the model to the experimental fluorescence versus time curves, the corresponding rate coefficients were determined. It was observed that the overall rate of transformation of the isocyano group to amino moiety increased with the water concentration and the polarity of the co-solvent. It was also supported that formation of diamino and carbamate derivatives in protic solvents takes place simultaneously and that the ratio of the amino to the carbamate function increased with the increasing water concentration. In addition, with an extension, the model presented herein proved to be capable of describing the kinetics of the transformation of 1,5-diisocyanonaphthalene (1,5-DIN) into 1,5-diaminonaphthalene (1,5-DAN) in the mixtures of water/aprotic solvents.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
steady-state fluorescence
kinetics
isocyanoaminonaphthalenes
HgCl2
carbamic acid
carbamate
isocyanate
Megjelenés:International Journal of Molecular Sciences. - 21 : 15 (2020), p. 1-14. -
További szerzők:Nagy Lajos (1979-) (vegyész) Nagy Miklós (1976-) (vegyész) Zsuga Miklós (1944-) (polimer kémikus) Kéki Sándor (1964-) (polimer kémikus)
Pályázati támogatás:NKFIH K-132685
egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00041
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM118500
035-os BibID:(WoS)001160085100001 (Scopus)85184693133
Első szerző:Hőgye Fanni
Cím:Saturation Transfer Difference NMR and Molecular DockingInteraction Study of Aralkyl-Thiodigalactosides as Potential Inhibitors of the Human-Galectin-3 Protein / Fanni Hőgye, László Bence Farkas, Álex Kálmán Balogh, László Szilágyi, Samar Alnukari, István Bajza, Anikó Borbás, Krisztina Fehér, Tünde Zita Illyés, István Timári
Dátum:2024
ISSN:1422-0067
Megjegyzések:Human Galectin-3 (hGal-3) is a protein that selectively binds to ?-galactosides and holds diverse roles in both normal and pathological circumstances. Therefore, targeting hGal-3 has become a vibrant area of research in the pharmaceutical chemistry. As a step towards the development of novel hGal-3 inhibitors, we synthesized and investigated derivatives of thiodigalactoside (TDG) modified with different aromatic substituents. Specifically, we describe a high-yielding synthetic route of thiodigalactoside (TDG); an optimized procedure for the synthesis of the novel 3,3·-di-O-(quinoline- 2-yl)methyl)-TDG and three other known, symmetric 3,3·-di-O-TDG derivatives ((naphthalene- 2yl)methyl, benzyl, (7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-on-4-yl)methyl). In the present study, using competition Saturation Transfer Difference (STD) NMR spectroscopy, we determined the dissociation constant (Kd) of the former three TDG derivatives produced to characterize the strength of the interaction with the target protein (hGal-3). Based on the Kd values determined, the (naphthalen-2- yl)methyl, the (quinolin-2-yl)methyl and the benzyl derivatives bind to hGal-3 94, 30 and 24 times more strongly than TDG. Then, we studied the binding modes of the derivatives in silico by molecular docking calculations. Docking poses similar to the canonical binding modes of well-known hGal-3 inhibitors have been found. However, additional binding forces, cation?? interactions between the arginine residues in the binding pocket of the protein and the aromatic groups of the ligands, have been established as significant features. Our results offer a molecular-level understanding of the varying affinities observed among the synthesized thiodigalactoside derivatives, which can be a key aspect in the future development of more effective ligands of hGal-3.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
lectin
galectin-3
thiodigalactosides
NMR spectroscopy
STD NMR
molecular docking
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 25 : 3 (2024), p. 1-18. -
További szerzők:Farkas László Bence (1993-) (vegyész) Balogh Álex Kálmán (1994-) (vegyész) Szilágyi László (1941-) (vegyész) Samar Alnukari (1998-) (vegyész) Bajza István (1971-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Fehér Krisztina (1974-) (vegyész) Illyés Tünde Zita (1970-) (kémia-fizika szakos tanár) Timári István (1989-) (vegyész)
Pályázati támogatás:NN 128368
OTKA
PD 135034
OTKA
KDP-2021
Egyéb
KDP-2023
Egyéb
BO/00372/20/7
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

7.

001-es BibID:BIBFORM099877
035-os BibID:(scopus)85122509977 (wos)000757043200001
Első szerző:Kacsir István (vegyész)
Cím:Reactive Oxygen Species Production Is Responsible for Antineoplastic Activity of Osmium, Ruthenium, Iridium and Rhodium Half-Sandwich Type Complexes with Bidentate Glycosyl Heterocyclic Ligands in Various Cancer Cell Models / Kacsir István, Sipos Adrienn, Bényei Attila, Janka Eszter, Buglyó Péter, Somsák László, Bai Péter, Bokor Éva
Dátum:2022
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:Abstract: Platinum complexes are used in chemotherapy, primarily as antineoplastic agents. In this study, we assessed the cytotoxic and cytostatic properties of a set of osmium(II), ruthenium(II), irid?ium(III) and rhodium(III) half?sandwich?type complexes with bidentate monosaccharide ligands. We identified 5 compounds with moderate to negligible acute cytotoxicity but with potent long?term cytostatic activity. These structure?activity relationship studies revealed that: 1) osmium(II) p?cymene complexes were active in all models, while rhodium(III) and iridium(III) Cp* complexes proved largely inactive; 2) the biological effect was influenced by the nature of the central azole ring of the ligands?1,2,3?triazole was the most effective, followed by 1,3,4?oxadiazole, while the iso?meric 1,2,4?oxadiazole abolished the cytostatic activity; 3) we found a correlation between the hy?drophobic character of the complexes and their cytostatic activity: compounds with O?benzoyl pro?tective groups on the carbohydrate moiety were active, compared to O?deprotected ones. The best compound, an osmium(II) complex, had an IC50 value of 0.70 ?M. Furthermore, the steepness of the inhibitory curve of the active complexes suggested cooperative binding; cooperative molecules were better inhibitors than non?cooperative ones. The cytostatic activity of the active complexes was abolished by a lipid?soluble antioxidant, vitamin E, suggesting that oxidative stress plays a major role in the biological activity of the complexes. The complexes were active on ovarian cancer, pan?creatic adenocarcinoma, osteosarcoma and Hodgkin's lymphoma cells, but were inactive on pri?mary, non?transformed human fibroblasts, indicating their applicability as potential anticancer agents.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
osmium complex
iridium complex
ruthenium complex
rhodium complex
half-sandwich
cooperative binding
reactive oxygen species production
glycosyl heterocycle
oxadiazole
triazole
ovarian cancer
Hodgkin's lymphoma
osteosarcoma
Megjelenés:International Journal of Molecular Sciences. - 23 : 2 (2022), p. 1-39. -
További szerzők:Sipos Adrienn (1984-) (biológus, biotechnológus) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Janka Eszter Anna (1989-) (bőrgyógyász, népegészségügyi szakember) Buglyó Péter (1965-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész) Bai Péter (1976-) (biokémikus) Bokor Éva (1982-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K123975
OTKA
FK125067
OTKA
TKP2020-IKA-04
MTA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

8.

001-es BibID:BIBFORM096571
035-os BibID:(scopus)85115874147 (wos)000710229900001
Első szerző:Kacsir István (vegyész)
Cím:Ruthenium half-sandwich type complexes with bidentate monosaccharide ligands show antineoplastic activity in ovarian cancer cell models through reactive oxygen species production / Kacsir I., Sipos A., Ujlaki Gy., Buglyó P., Somsák L., Bai P., Bokor É.
Dátum:2021
ISSN:1661-6596 1422-0067
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 221 (2021), p. 1-41. -
További szerzők:Sipos Adrienn (1984-) (biológus, biotechnológus) Ujlaki Gyula (1991-) (molekuláris biológus) Buglyó Péter (1965-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész) Bai Péter (1976-) (biokémikus) Bokor Éva (1982-) (vegyész)
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00006
GINOP
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
K123975
OTKA
FK125067
OTKA
Internet cím:DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

9.

001-es BibID:BIBFORM132242
Első szerző:Kaszás Tímea (vegyészmérnök)
Cím:Regioselective Synthesis of 5-Substituted 3-(béta-d-Glycopyranosyl)isoxazoles and -isoxazolines by 1,3-Dipolar Cycloaddition as Potential Anticancer Agents and Glycogen Phosphorylase Inhibitors / Tímea Kaszás, Bence Szakács, Márta Bertalan, Tekla Blága, Faria Hameed, Ákos Lengyel, Samreen Saifi, Éva Juhász-Tóth, Luca A. Varga, Tibor Docsa, Adrienn Sipos, Péter Bai, Anita Ábrahám, Attila Kiss-Szikszai, Sándor Kun, György Attila Kiss, János József, László Juhász, Marietta Tóth
Dátum:2025
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:Anhydro-aldose oximes were employed to generate in situ nitrile oxides via a halogenation/base-induced elimination sequence in the presence of NCS and Et3N, which were then used in 1,3-dipolar cycloadditions with alkenes and alkynes to afford 5-substituted 3-(?-D-glycopyranosyl)isoxazole and -isoxazoline derivatives exclusively. These newly synthesized glycomimetics were evaluated for their potential to act as antagonists of A2780 ovarian cancer cells and as inhibitors of glycogen phosphorylase; however, they exhibited no significant activity.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
1,3-dipolar cycloaddition
nitrile oxides
anhydro-aldose oxime
3-(béta-D-glycopyranosyl)isoxazole
3-(béta-D-glycopyranosyl)isoxazoline
anticancer activity
glycogen phosphorylase inhibition
Megjelenés:International Journal of Molecular Sciences. - 26 : 17 (2025), p. 1-30. -
További szerzők:Szakács Bence (1996-) (vegyész) Bertalan Márta Blága Tekla Hameed, Faria Lengyel Ákos Saifi, Samreen Juhász-Tóth Éva (1974-) (vegyész, kémia tanár, angol szakfordító) Varga Luca Anna Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Sipos Adrienn (1984-) (biológus, biotechnológus) Bai Péter (1976-) (biokémikus) Ábrahám Anita (1982-) (vegyész) Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész, műszeres-analitikus szakvegyész) Kun Sándor (1984-) (vegyész) Kiss György Attila József János (1990-) (vegyész) Juhász László (1973-) (vegyész) Tóth Marietta (1974-) (vegyész)
Pályázati támogatás:PD 142641
OTKA
FK 132222
OTKA
K142141
OTKA
FK 146852
OTKA
TKP2021-EGA-19
NKFIH
TKP2021-EGA-20
NKFIH
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

10.

001-es BibID:BIBFORM099884
035-os BibID:(scopus)85122862338 (wos)000754896600001
Első szerző:Kiss Mariann (vegyész)
Cím:2-Acetamido-2-deoxy-d-glucono-1,5-lactone Sulfonylhydrazones: Synthesis and Evaluation as Inhibitors of Human OGA and HexB Enzymes / Mariann Kiss, István Timári, Teréz Barna, Zuzana Mészáros, Kristýna Slámová, Pavla Bojarová, Vladimír Křen, Joseph M. Hayes, László Somsák
Dátum:2022
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:Inhibition of the human O-linked ?-N-acetylglucosaminidase (hOGA, GH84) enzyme is pharmacologically relevant in several diseases such as neurodegenerative and cardiovascular disorders, type 2 diabetes, and cancer. Human lysosomal hexosaminidases (hHexA and hHexB, GH20) are mechanistically related enzymes; therefore, selective inhibition of these enzymes is crucial in terms of potential applications. In order to extend the structure?activity relationships of OGA inhibitors, a series of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucono-1,5-lactone sulfonylhydrazones was prepared from D-glucosamine. The synthetic sequence involved condensation of N-acetyl-3,4,6-tri-O-acetylD-glucosamine with arenesulfonylhydrazines, followed by MnO2 oxidation to the corresponding glucono-1,5-lactone sulfonylhydrazones. Removal of the O-acetyl protecting groups by NH3/MeOH furnished the test compounds. Evaluation of these compounds by enzyme kinetic methods against hOGA and hHexB revealed potent nanomolar competitive inhibition of both enzymes, with no significant selectivity towards either. The most efficient inhibitor of hOGA was 2-acetamido-2-deoxyD-glucono-1,5-lactone 1-naphthalenesulfonylhydrazone (5f, Ki = 27 nM). This compound had a Ki of 6.8 nM towards hHexB. To assess the binding mode of these inhibitors to hOGA, computational studies (Prime protein?ligand refinement and QM/MM optimizations) were performed, which suggested the binding preference of the glucono-1,5-lactone sulfonylhydrazones in an s-cis conformation for all test compounds.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
hOGA
hHexB
inhibitor
glyconolactone sulfonylhydrazone
Prime refinement
QM/MM optimization
Megjelenés:International Journal of Molecular Sciences. - 23 : 3 (2022), p. 1-18. -
További szerzők:Timári István (1989-) (vegyész) Barna Teréz (1963-) (vegyész) Mészáros, Zuzana Slámová, Kristýna Bojarová, Pavla Křen, Vladimír Hayes, Joseph M. Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K109450
OTKA
FK-125067
OTKA
PD 135034
OTKA
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
ÚNKP-21-5-DE-471
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

11.

001-es BibID:BIBFORM102834
035-os BibID:(WOS)000833649300001 (Scopus)85135127957
Első szerző:Kordován Marcell Árpád (okleveles vegyészmérnök)
Cím:Novel Polyurethane Scaffolds Containing Sucrose Crosslinker for Dental Application / Marcell Árpád Kordován, Csaba Hegedűs, Katalin Czifrák, Csilla Lakatos, Ibolya Kálmán-Szabó, Lajos Daróczi, Miklós Zsuga, Sándor Kéki
Dátum:2022
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:: In this paper, the synthesis, characterization, and properties of crosslinked poly(?-caprolactone)- based polyurethanes as potential tissue replacement materials are reported. The polyurethane prepolymers were prepared from poly(?-caprolactone)diol (PCD), polyethylene glycol (PEG)/polylactic acid diol (PLAD), and 1,6-hexamethylene diisocyanate (HDI). In these segmented polyurethanes, the role of PEG/PLAD was to tune the hydrophobic/hydrophilic character of the resulting polymer while sucrose served as a crosslinking agent. PLAD was synthesized by the polycondensation reaction of D,L-lactic acid and investigated by matrix-assisted laser desorption/ionization time-offlight mass spectrometry (MALDI-TOF MS) and nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR). The crosslinked polyurethane samples (SUPURs) obtained were characterized by attenuated total reflectance Fourier-transform infrared spectroscopy (AT-FT-IR), swelling, and mechanical (uniaxial tensile tests) experiments. The thermo and thermomechanical behavior were studied by differential scanning calorimetry (DSC) and dynamical mechanical analysis (DMA). The viability of dental pulp stem cells was investigated in the case of polyurethanes composed of fully biocompatible elements. In our studies, none of our polymers showed toxicity to stem cells (DPSCs).
Tárgyszavak:Orvostudományok Klinikai orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
poly(e-caprolactone)
polyethylene glycol
polylactic acid diol
sucrose
mechanical testing
biological testing
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 23 : 14 (2022), p. 1-18. -
További szerzők:Hegedűs Csaba (1953-) (fogszakorvos) Czifrák Katalin (1978-) (vegyész) Lakatos Csilla (1990-) (környezetmérnök) Kálmán-Szabó Ibolya (1980-) (molekuláris biológus) Daróczi Lajos (1965-) (fizikus) Zsuga Miklós (1944-) (polimer kémikus) Kéki Sándor (1964-) (polimer kémikus)
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

12.

001-es BibID:BIBFORM109913
035-os BibID:(Scopus)85158119113 (WoS)000958048800001
Első szerző:Kovács Tibor (vegyész)
Cím:Isolation and NMR Scaling Factors for the Structure Determination of Lobatolide H, a Flexible Sesquiterpene from Neurolaena lobata / Tibor Kovács, Ildikó Lajter, Norbert Kúsz, Zsuzsanna Schelz, Noémi Bózsity-Faragó, Anikó Borbás, István Zupkó, Georg Krupitza, Richard Frisch, Judit Hohmann, Andrea Vasas, Attila Mándi
Dátum:2023
ISSN:1422-0067
Megjegyzések:A new flexible germacranolide (1, lobatolide H) was isolated from the aerial parts of Neurolaena lobata. The structure elucidation was performed by classical NMR experiments and DFT NMR calculations. Altogether, 80 theoretical level combinations with existing 13C NMR scaling factors were tested, and the best performing ones were applied on 1. 1H and 13C NMR scaling factors were also developed for two combinations utilizing known exomethylene containing derivatives, and the results were complemented by homonuclear coupling constant (JHH) and TDDFT-ECD calculations to elucidate the stereochemistry of 1. Lobatolide H possessed remarkable antiproliferative activity against human cervical tumor cell lines with different HPV status (SiHa and C33A), induced cell cycle disturbance and exhibited a substantial antimigratory effect in SiHa cells.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
natural product
stereochemistry
NMR shift parameter development
DFT calculations
ECD calculations
antiproliferative activity
antimigratory effect
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 24 : 6 (2023), p. 1-19. -
További szerzők:Lajter Ildikó Kúsz Norbert Schelz Zsuzsanna Bózsity-Faragó Noémi Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Zupkó István Krupitza, Georg Frisch, Richard Hohmann Judit Vasas Andrea Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító)
Pályázati támogatás:FK-134653
OTKA
K-128963
OTKA
K-143690
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1 2 
Corvina könyvtári katalógus v10.11.18-SNAPSHOT © 2024 Monguz kft. Minden jog fenntartva.