Találati lista | Tudóstér

001-es BibID:	BIBFORM131914
Első szerző:	Czenke Zoltán
Cím:	Stereoselective Synthesis of Axially Chiral 5,5'-Linked bis-1-Arylisochromans with Antibacterial Activity / Czenke, Zoltán; Mándi, Attila; Fedics, Gergely Miklós; Barta, Roland Albert; Kiss-Szikszai, Attila; Kurucz-Szabados, Anna; Timári, István; Bényei, Attila; Király, Sándor Balázs; Ostorházi, Eszter; Zhang, Changsheng; Kicsák, Máté; Kurtán, Tibor
Dátum:	2025
ISSN:	1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:	Inspired by naturally occurring bis-isochromans such as penicisteckins, we envisaged the first synthesis of biaryl-type bis-1-arylisochromans containing a stereogenic ortho-trisubstituted biaryl axis. We achieved the stereoselective synthesis of 5,5·-linked heterodimeric bis-isochromans containing both central and axial chirality elements by performing diastereoselective Suzuki?Miyaura biaryl coupling reactions on two optically active 1-arylpropan-2-ol derivatives, followed by two oxa-Pictet?Spengler cyclizations with aryl aldehydes or methoxymethyl chloride. We studied the diastereoselectivity of the cyclization step, separated the stereoisomeric products with chiral preparative HPLC and determined the absolute configuration through a combination of vibrational circular dichroism (VCD), NMR and single-crystal X-ray diffraction analysis. We demonstrated that different aryl groups could be introduced into the two isochroman subunits, since the dimethoxyaryl subunit reacted faster, enabling the two oxa-Pictet?Spengler cyclizations to be performed separately with different aryl aldehydes. We also explored the acid-catalyzed isomerization and oxidation to axially chiral ortho-quinones in order to produce stereoisomeric and oxidized analogs, respectively. We identified the antibacterial activity of our target bis-isochromans against Bacillus subtilis and Enterococcus faecalis with minimum inhibitory concentrations down to 4.0 and 0.5 ?g/mL, respectively, which depend on the stereochemistry and substitution pattern of the bis-isochroman skeleton.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk heterodimeric biaryl-type axially chiral bis-isochromans stereoselective Suzuki?Miyaura cross-coupling antibacterial vibrational circular dichroism chiral induction from central to axial stereoisomeric isochromans with central and axial chirality axially chiral ortho-quinones
Megjelenés:	International Journal Of Molecular Sciences. - 26 : 16 (2025), p. 1-34. -
További szerzők:	Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Fedics Gergely Miklós Barta Roland Albert Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész, műszeres-analitikus szakvegyész) Szabados Anna Timári István (1989-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Király Sándor Balázs (1991-) (vegyész) Ostorházi Eszter (1978-) (mikrobiológus) Zhang, Changsheng Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:	K138672 NKFIH Debreceni Egyetem Tudományos Kutatási Alap Egyéb
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM039412
035-os BibID:	PMID:23099097
Első szerző:	Sipos Attila (vegyész, angol-magyar szakfordító)
Cím:	Synthesis of isoindole and benzoisoindole derivatives of teicoplanin pseudoaglycon with remarkable antibacterial and antiviral activities / Attila Sipos, Zsolt Török, Erzsébet Rőth, Attila Kiss-Szikszai, Gyula Batta, Ilona Bereczki, Zsolt Fejes, Anikó Borbás, Eszter Ostorházi, Ferenc Rozgonyi, Lieve Naesens, Pál Herczegh
Dátum:	2012
ISSN:	0960-894X
Megjegyzések:	The primary amino function of teicoplanin pseudoaglycon has been transformed into arylthioisoindole or benzoisoindole and glycosylthioisoindole derivatives, in a reaction with o-phthalaldehyde or naphtalene-2,3-dicarbaldehyde and various thiols. All of the obtained semisynthetic antibiotics exhibited potent antibacterial activities against Gram-positive bacteria in the ng per ml concentration range. A few of them showed antiviral activity, in particular against influenza virus.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban Teicoplanin Pseudoaglycon Isoindole Antibacterial Antiviral Influenza Molekulatudomány Molekulatudomány egyetemen (Magyarországon) készült közlemény
Megjelenés:	Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 22 : 23 (2012), p. 7092-7096. -
További szerzők:	Török Zsolt Rőth Erzsébet (1957-) (vegyész) Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész, műszeres-analitikus szakvegyész) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Fejes Zsolt Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Ostorházi Eszter (1978-) (mikrobiológus) Rozgonyi Ferenc (1938-) (biológus, mikrobiológus) Naesens, Lieve (1965-) (kémikus) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus)
Pályázati támogatás:	TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007 TÁMOP Új antibakteriális, antivirális és daganatellenes antibiotikum származékok TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007 TÁMOP Szerkezeti biológia és molekuláris felismerés K 79126 OTKA T-46186 OTKA CK 77515 OTKA NK 68578 OTKA
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon: