CCL

Összesen 6 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM131914
Első szerző:Czenke Zoltán
Cím:Stereoselective Synthesis of Axially Chiral 5,5'-Linked bis-1-Arylisochromans with Antibacterial Activity / Czenke, Zoltán; Mándi, Attila; Fedics, Gergely Miklós; Barta, Roland Albert; Kiss-Szikszai, Attila; Kurucz-Szabados, Anna; Timári, István; Bényei, Attila; Király, Sándor Balázs; Ostorházi, Eszter; Zhang, Changsheng; Kicsák, Máté; Kurtán, Tibor
Dátum:2025
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:Inspired by naturally occurring bis-isochromans such as penicisteckins, we envisaged the first synthesis of biaryl-type bis-1-arylisochromans containing a stereogenic ortho-trisubstituted biaryl axis. We achieved the stereoselective synthesis of 5,5·-linked heterodimeric bis-isochromans containing both central and axial chirality elements by performing diastereoselective Suzuki?Miyaura biaryl coupling reactions on two optically active 1-arylpropan-2-ol derivatives, followed by two oxa-Pictet?Spengler cyclizations with aryl aldehydes or methoxymethyl chloride. We studied the diastereoselectivity of the cyclization step, separated the stereoisomeric products with chiral preparative HPLC and determined the absolute configuration through a combination of vibrational circular dichroism (VCD), NMR and single-crystal X-ray diffraction analysis. We demonstrated that different aryl groups could be introduced into the two isochroman subunits, since the dimethoxyaryl subunit reacted faster, enabling the two oxa-Pictet?Spengler cyclizations to be performed separately with different aryl aldehydes. We also explored the acid-catalyzed isomerization and oxidation to axially chiral ortho-quinones in order to produce stereoisomeric and oxidized analogs, respectively. We identified the antibacterial activity of our target bis-isochromans against Bacillus subtilis and Enterococcus faecalis with minimum inhibitory concentrations down to 4.0 and 0.5 ?g/mL, respectively, which depend on the stereochemistry and substitution pattern of the bis-isochroman skeleton.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
heterodimeric biaryl-type axially chiral bis-isochromans
stereoselective Suzuki?Miyaura cross-coupling
antibacterial
vibrational circular dichroism
chiral induction from central to axial
stereoisomeric isochromans with central and axial chirality
axially chiral ortho-quinones
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 26 : 16 (2025), p. 1-34. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Fedics Gergely Miklós Barta Roland Albert Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész, műszeres-analitikus szakvegyész) Szabados Anna Timári István (1989-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Király Sándor Balázs (1991-) (vegyész) Ostorházi Eszter (1978-) (mikrobiológus) Zhang, Changsheng Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:K138672
NKFIH
Debreceni Egyetem Tudományos Kutatási Alap
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM123870
035-os BibID:(Scopus)85204124694 (WoS)001311597800001
Első szerző:Czenke Zoltán
Cím:VCD Analysis of Axial Chirality in Synthetic Stereoisomeric Biaryl-Type bis-Isochroman Heterodimers with Isolated Blocks of Central and Axial Chirality / Zoltán Czenke, Attila Mándi, Sándor Balázs Király, Attila Kiss-Szikszai, Anita Kónya-Ábrahám, Anna Kurucz-Szabados, Krisztián Cserepes, Attila Bényei, Changsheng Zhang, Máté Kicsák, Tibor Kurtán
Dátum:2024
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:Optically active heterodimeric 5,5·-linked bis-isochromans, containing a stereogenic ortho-trisubstituted biaryl axis and up to four chirality centers, were synthesized stereoselectively by using a Suzuki?Miyaura biaryl coupling reaction of optically active isochroman and 1-arylpropan-2-ol derivatives, providing the first access to synthetic biaryl-type isochroman dimers. Enantiomeric pairs and stereoisomers up to seven derivatives were prepared with four different substitution patterns, which enabled us to test how OR, ECD, and VCD measurements and DFT calculations can be used to determine parallel central and axial chirality elements in three isolated blocks of chirality. In contrast to natural penicisteckins A?D and related biaryls, the ECD spectra and OR data of (aS) and (aR) atropodiastereomers did not reflect the opposite axial chirality, but they were characteristic of the central chirality. The atropodiastereomers showed consistently near-mirror-image VCD curves, allowing the determination of axial chirality with the aid of DFT calculation or by comparison of characteristic VCD transitions.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
stereogenic biaryl axis
stereoisomeric bis-isochromans
isolated blocks of chirality
VCD
ECD
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 25 : 17 (2024), p. 1-22. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Király Sándor Balázs (1991-) (vegyész) Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész, műszeres-analitikus szakvegyész) Ábrahám Anita (1982-) (vegyész) Szabados Anna Cserepes Krisztián Bényei Attila (1962-) (vegyész) Zhang, Changsheng Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:K138672
OTKA
FK134653
OTKA
FIEK_16-1-2016-0005
NKFIH
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM109913
035-os BibID:(Scopus)85158119113 (WoS)000958048800001
Első szerző:Kovács Tibor (vegyész)
Cím:Isolation and NMR Scaling Factors for the Structure Determination of Lobatolide H, a Flexible Sesquiterpene from Neurolaena lobata / Tibor Kovács, Ildikó Lajter, Norbert Kúsz, Zsuzsanna Schelz, Noémi Bózsity-Faragó, Anikó Borbás, István Zupkó, Georg Krupitza, Richard Frisch, Judit Hohmann, Andrea Vasas, Attila Mándi
Dátum:2023
ISSN:1422-0067
Megjegyzések:A new flexible germacranolide (1, lobatolide H) was isolated from the aerial parts of Neurolaena lobata. The structure elucidation was performed by classical NMR experiments and DFT NMR calculations. Altogether, 80 theoretical level combinations with existing 13C NMR scaling factors were tested, and the best performing ones were applied on 1. 1H and 13C NMR scaling factors were also developed for two combinations utilizing known exomethylene containing derivatives, and the results were complemented by homonuclear coupling constant (JHH) and TDDFT-ECD calculations to elucidate the stereochemistry of 1. Lobatolide H possessed remarkable antiproliferative activity against human cervical tumor cell lines with different HPV status (SiHa and C33A), induced cell cycle disturbance and exhibited a substantial antimigratory effect in SiHa cells.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
natural product
stereochemistry
NMR shift parameter development
DFT calculations
ECD calculations
antiproliferative activity
antimigratory effect
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 24 : 6 (2023), p. 1-19. -
További szerzők:Lajter Ildikó Kúsz Norbert Schelz Zsuzsanna Bózsity-Faragó Noémi Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Zupkó István Krupitza, Georg Frisch, Richard Hohmann Judit Vasas Andrea Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító)
Pályázati támogatás:FK-134653
OTKA
K-128963
OTKA
K-143690
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM132212
Első szerző:Kútvölgyi Katalin (vegyész)
Cím:The First Simplified Heparan Sulphate : Alginate Hybrid Trisaccharides: Synthesis and Biological Effects on Human Dermal Fibroblasts / Katalin Kútvölgyi, Zsófia Peleskei, Fruzsina Demeter, Roland A. Barta, Attila Mándi, Eszter Homoki, Attila Oláh, János Hajkó, Mihály Herczeg, Erika Lisztes
Dátum:2025
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:Glycosaminoglycans (GAGs) are linear, high molecular weight polydisperse heteropolysaccharides consisting of repeating disaccharide units, which always contain a uronic acid building block (e.g., D-glucuronic acid or L-iduronic acid). Their analogues containing D-mannuronic acid were not known until now. Another important class of the linear negatively charged polisaccharides are alginates, which are also present in the cell surface in the cell wall. They are composed of blocks of 1,4-linked [beta]-D-mannuronic acid and its C-5 epimer [alpha]-L-guluronic acid in alternating or random order. Both groups of molecules have significant biological activity (e.g., cell growth inhibitory activity, anti-inflammatory effect, etc.). In the course of our research, we combined the structural characteristics of these two groups of molecules and produced a series of heparan sulphate analogue trisaccharides containing D-mannuronic acid, with a simplified structure, in which [alpha]- and [beta]-mannosidic bonds are also found. Since trisaccharides may exert diverse biological effects and alginate derivatives can influence wound healing processes, we investigated the effects of the synthesized compounds on primary human dermal fibroblasts. We found that, when applied at 10 [mu]M, none of the compounds influenced viability or spontaneous collagen production; however, some derivatives exhibited anti-inflammatory activity and suppressed the poly(I:C)-induced release of interleukin 6.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
heparan sulphate
alginate
trisaccharides
mannuronic acid
anti-inflammatory
dermal fibroblasts
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 26 : 17 (2025), p. 1-35. -
További szerzők:Peleskei Zsófia (2000-) (vegyész) Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Barta Roland A. Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Homoki Eszter Oláh Attila (1984-) (élettanász) Hajkó János (1967-) (okleveles vegyész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Lisztes Erika (1986-) (élettanász)
Pályázati támogatás:PD 134791 E.L
OTKA
FK 137924 M.H.
OTKA
EKÖP-KDP-2024 University Research Scholarship Program?cooperative doctoral program (K.K., Z.P.)
Egyéb
EKÖP-24-4-II-DE-19 University Research Scholarship Program (E.L.)
Egyéb
University of Debrecen Scientific Research Bridging Fund (DETKA, A.O., A.M.)
Egyéb
University of Debrecen Program for Scientific Publication
Egyéb
Hungarian Academy of Sciences' (HAS)
Egyéb
János Bolyai Research Scholarship of the HAS
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM122102
035-os BibID:(Scopus)85197267890 (WoS)001256491000001
Első szerző:Mándi Attila (vegyész, német szakfordító)
Cím:Testing the Simplified Molecular Dynamics Approach to Improve the Reproduction of ECD Spectra and Monitor Aggregation / Attila Mándi, Aliz Rimóczi, Andrea Vasas, Judit Hohmann, Mahadeva M. M. Swamy, Kenji Monde, Roland A. Barta, MátéKicsák, István Komáromi, Krisztina Fehér, Tibor Kurtán
Dátum:2024
ISSN:1422-0067
Megjegyzések:A simplified molecular-dynamics-based electronic circular dichroism (ECD) approach was tested on three condensed derivatives with limited conformational flexibility and an isochroman-2H-chromene hybrid, the ECD spectra of which could not be precisely reproduced by the conventional ECD calculation protocol. Application of explicit solvent molecules at the molecular mechanics (MD) level in the dynamics simulations and subsequent TDDFT-ECD calculation for the unoptimized MD structures was able to improve the agreements between experimental and computed spectra. Since enhancements were achieved even for molecules with limited conformational flexibility, deformations caused by the solvent molecules and multitudes of conformers produced with unoptimized geometries seem to be key factors for better agreement. The MD approach could confirm that aggregation of the phenanthrene natural product luzulin A had a significant contribution to a specific wavelength range of the experimental ECD. The MD approach has proved that dimer formation occurred in solution and this was responsible for the anomalous ECD spectrum. The scope and limitations of the method have also been discussed.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
electronic circular dichroism
molecular mechanics
enhancement of agreement
aggregation
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 25 : 12 (2024), p. 1-18. -
További szerzők:Rimóczi Aliz Vasas Andrea Hohmann Judit Swamy, Mahadeva M. M. Monde, Kenji Barta Roland A. Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Komáromi István (1957-) (vegyész, molekuláris biológus, biokémikus) Fehér Krisztina (1974-) (vegyész) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:K 138672
OTKA
FK 134653
OTKA
NN 128368
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM101132
035-os BibID:(scopus)85126837833 (wos)000781445400001
Első szerző:Szabó Zita
Cím:Synthesis and Vibrational Circular Dichroism Analysis of N-Heterocyclic Carbene Precursors Containing Remote Chirality Centers / Szabó Zita, Paczal Attila, Kovács Tibor, Mándi Attila, Kotschy András, Kurtán Tibor
Dátum:2022
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:VCD analysis of 16 diastereomeric pairs of NHC precursors containing two isolated chirality centers and different substitution patterns identified VCD transitions characteristic of the chirality center in the imidazolium ring or in the side chain, which, in contrast to ECD and OR, could be utilized to assign the two chirality centers separately by simple comparison, regardless of the type and position of achiral aromatic substituents. While the ECD and OR data showed great dependence on the position of an achiral substituent such as a methoxy group, characteristic experimental VCD transitions remained consistent and they could be used to determine the absolute configuration of all the regio- and stereoisomers and substituted analogues. VCD, ECD and OR approaches were evaluated, and several carbene precursors were found, for which only the VCD method could distinguish the four stereoisomers. With t-butyl, phenyl or 2-naphthyl substituents at the C-10 chirality center, the ECD spectra of the C-10 epimers were near-identical, and hence it was only the VCD approach that showed distinct differences suitable for the configurational assignment. The chiroptical characterization of our diastereomeric pairs of NHC precursors enables the future application of related derivatives having different substitution patterns in stereoselective transformations.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
DFT calculations
characteristic VCD transitions
electronic circular dichroism
conformational analysis
NHC precursors
Megjelenés:International Journal of Molecular Sciences. - 23 : 7 (2022), p. 1-12. -
További szerzők:Paczal Attila Kovács Tibor (1990-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kotschy András Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:K120181
OTKA
K138672
OTKA
FK134653
OTKA
FIEK_16-1-2016-0005
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1 
Corvina könyvtári katalógus v10.11.18-SNAPSHOT © 2024 Monguz kft. Minden jog fenntartva.