CCL

Összesen 5 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM131914
Első szerző:Czenke Zoltán
Cím:Stereoselective Synthesis of Axially Chiral 5,5'-Linked bis-1-Arylisochromans with Antibacterial Activity / Czenke, Zoltán; Mándi, Attila; Fedics, Gergely Miklós; Barta, Roland Albert; Kiss-Szikszai, Attila; Kurucz-Szabados, Anna; Timári, István; Bényei, Attila; Király, Sándor Balázs; Ostorházi, Eszter; Zhang, Changsheng; Kicsák, Máté; Kurtán, Tibor
Dátum:2025
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:Inspired by naturally occurring bis-isochromans such as penicisteckins, we envisaged the first synthesis of biaryl-type bis-1-arylisochromans containing a stereogenic ortho-trisubstituted biaryl axis. We achieved the stereoselective synthesis of 5,5·-linked heterodimeric bis-isochromans containing both central and axial chirality elements by performing diastereoselective Suzuki?Miyaura biaryl coupling reactions on two optically active 1-arylpropan-2-ol derivatives, followed by two oxa-Pictet?Spengler cyclizations with aryl aldehydes or methoxymethyl chloride. We studied the diastereoselectivity of the cyclization step, separated the stereoisomeric products with chiral preparative HPLC and determined the absolute configuration through a combination of vibrational circular dichroism (VCD), NMR and single-crystal X-ray diffraction analysis. We demonstrated that different aryl groups could be introduced into the two isochroman subunits, since the dimethoxyaryl subunit reacted faster, enabling the two oxa-Pictet?Spengler cyclizations to be performed separately with different aryl aldehydes. We also explored the acid-catalyzed isomerization and oxidation to axially chiral ortho-quinones in order to produce stereoisomeric and oxidized analogs, respectively. We identified the antibacterial activity of our target bis-isochromans against Bacillus subtilis and Enterococcus faecalis with minimum inhibitory concentrations down to 4.0 and 0.5 ?g/mL, respectively, which depend on the stereochemistry and substitution pattern of the bis-isochroman skeleton.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
heterodimeric biaryl-type axially chiral bis-isochromans
stereoselective Suzuki?Miyaura cross-coupling
antibacterial
vibrational circular dichroism
chiral induction from central to axial
stereoisomeric isochromans with central and axial chirality
axially chiral ortho-quinones
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 26 : 16 (2025), p. 1-34. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Fedics Gergely Miklós Barta Roland Albert Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész, műszeres-analitikus szakvegyész) Szabados Anna Timári István (1989-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Király Sándor Balázs (1991-) (vegyész) Ostorházi Eszter (1978-) (mikrobiológus) Zhang, Changsheng Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:K138672
NKFIH
Debreceni Egyetem Tudományos Kutatási Alap
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM123870
035-os BibID:(Scopus)85204124694 (WoS)001311597800001
Első szerző:Czenke Zoltán
Cím:VCD Analysis of Axial Chirality in Synthetic Stereoisomeric Biaryl-Type bis-Isochroman Heterodimers with Isolated Blocks of Central and Axial Chirality / Zoltán Czenke, Attila Mándi, Sándor Balázs Király, Attila Kiss-Szikszai, Anita Kónya-Ábrahám, Anna Kurucz-Szabados, Krisztián Cserepes, Attila Bényei, Changsheng Zhang, Máté Kicsák, Tibor Kurtán
Dátum:2024
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:Optically active heterodimeric 5,5·-linked bis-isochromans, containing a stereogenic ortho-trisubstituted biaryl axis and up to four chirality centers, were synthesized stereoselectively by using a Suzuki?Miyaura biaryl coupling reaction of optically active isochroman and 1-arylpropan-2-ol derivatives, providing the first access to synthetic biaryl-type isochroman dimers. Enantiomeric pairs and stereoisomers up to seven derivatives were prepared with four different substitution patterns, which enabled us to test how OR, ECD, and VCD measurements and DFT calculations can be used to determine parallel central and axial chirality elements in three isolated blocks of chirality. In contrast to natural penicisteckins A?D and related biaryls, the ECD spectra and OR data of (aS) and (aR) atropodiastereomers did not reflect the opposite axial chirality, but they were characteristic of the central chirality. The atropodiastereomers showed consistently near-mirror-image VCD curves, allowing the determination of axial chirality with the aid of DFT calculation or by comparison of characteristic VCD transitions.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
stereogenic biaryl axis
stereoisomeric bis-isochromans
isolated blocks of chirality
VCD
ECD
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 25 : 17 (2024), p. 1-22. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Király Sándor Balázs (1991-) (vegyész) Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész, műszeres-analitikus szakvegyész) Ábrahám Anita (1982-) (vegyész) Szabados Anna Cserepes Krisztián Bényei Attila (1962-) (vegyész) Zhang, Changsheng Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:K138672
OTKA
FK134653
OTKA
FIEK_16-1-2016-0005
NKFIH
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM114471
035-os BibID:(WoS)001000280800001 (Scopus)85162783510
Első szerző:Elnaggar, Mohamed S.
Cím:Austalide derivative from marine-derived Aspergillus sp. and evaluation of its cytotoxic and ADME/TOPKAT properties / Mohamed S. Elnaggar, Ahmed M. Elissawy, Fadia S. Youssef, Máté Kicsák, Tibor Kurtán, Abdel Nasser B. Singab, Rainer Kalscheuer
Dátum:2023
ISSN:2046-2069
Megjegyzések:In-depth chemical investigation of an ethyl acetate extract of Aspergillus sp. isolated from the soft coral Sinularia species resulted in the isolation of one new meroterpenoid, austalide Z (1), one known austalide W (2), six known prenylated indole diketopiperazine alkaloids (3?8), and phthalic acid and its ethyl derivative (9?10). The structures were established by means of 1D and 2D NMR (one- and twodimensional nuclear magnetic resonance) experiments supported by UV analysis and ESI-MS (electrospray ionization mass spectrometry). In vitro cytotoxic evaluation was performed against the Caco-2 cancer cell line using the MTT assay, which showed that the examined compounds had weak to moderate activities, with the new meroterpenoid austalide Z (1) displaying an IC50 value of 51.6 mg mL-1. ADME/TOPKAT (absorption, distribution, metabolism, excretion, and toxicity) predication performed in silico showed that most of the isolated compounds possessed reasonable pharmacokinetic, pharmacodynamic, and toxicity properties. Thus, it can be concluded that Aspergillus sp. could act as a source of drug leads for cancer prevention with promising pharmacokinetic and pharmacodynamic properties and thus could be incorporated in pharmaceutical dosage forms.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:RSC Advances. - 13 : 24 (2023), p. 16480-16487. -
További szerzők:Elissawy, Ahmed M. Youssef, Fadia S. Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Singab, Abdelnasser Kalscheuer, Rainer
Pályázati támogatás:K138672
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM122102
035-os BibID:(Scopus)85197267890 (WoS)001256491000001
Első szerző:Mándi Attila (vegyész, német szakfordító)
Cím:Testing the Simplified Molecular Dynamics Approach to Improve the Reproduction of ECD Spectra and Monitor Aggregation / Attila Mándi, Aliz Rimóczi, Andrea Vasas, Judit Hohmann, Mahadeva M. M. Swamy, Kenji Monde, Roland A. Barta, MátéKicsák, István Komáromi, Krisztina Fehér, Tibor Kurtán
Dátum:2024
ISSN:1422-0067
Megjegyzések:A simplified molecular-dynamics-based electronic circular dichroism (ECD) approach was tested on three condensed derivatives with limited conformational flexibility and an isochroman-2H-chromene hybrid, the ECD spectra of which could not be precisely reproduced by the conventional ECD calculation protocol. Application of explicit solvent molecules at the molecular mechanics (MD) level in the dynamics simulations and subsequent TDDFT-ECD calculation for the unoptimized MD structures was able to improve the agreements between experimental and computed spectra. Since enhancements were achieved even for molecules with limited conformational flexibility, deformations caused by the solvent molecules and multitudes of conformers produced with unoptimized geometries seem to be key factors for better agreement. The MD approach could confirm that aggregation of the phenanthrene natural product luzulin A had a significant contribution to a specific wavelength range of the experimental ECD. The MD approach has proved that dimer formation occurred in solution and this was responsible for the anomalous ECD spectrum. The scope and limitations of the method have also been discussed.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
electronic circular dichroism
molecular mechanics
enhancement of agreement
aggregation
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 25 : 12 (2024), p. 1-18. -
További szerzők:Rimóczi Aliz Vasas Andrea Hohmann Judit Swamy, Mahadeva M. M. Monde, Kenji Barta Roland A. Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Komáromi István (1957-) (vegyész, molekuláris biológus, biokémikus) Fehér Krisztina (1974-) (vegyész) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:K 138672
OTKA
FK 134653
OTKA
NN 128368
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM121125
035-os BibID:(WOS)001144603900001
Első szerző:Tao, Lingxue
Cím:JE-133 suppresses LPS-induced neuroinflammation associated with the regulation of JAK/STAT and Nrf2 signaling pathways / Lingxue Tao, Weichen Yu, Ziyi Liu, Danfeng Zhao, Sijin Lin, Dóra Szalóki, Máté Kicsák, Tibor Kurtán, Haiyan Zhang
Dátum:2024
ISSN:1948-7193
Megjegyzések:Neuroinflammation plays an important role in the pathogenesis of neurodegenerative diseases, and interrupting the microglial-mediated neuroinflammation has been suggested as a promising strategy to delay or prevent the progression of neurodegeneration. In this study, we investigated the effects of JE-133, an optically active isochroman-2H-chromene conjugate containing a 1,3-disubstituted isochroman unit, on lipopolysaccharide (LPS)-induced microglial neuroinflammation and underlying mechanisms both in vitro and in vivo. First, JE-133 treatment decreased LPS-induced overproduction of interleukin-1 beta (IL-1[beta]), interleukin-6 (IL-6), tumor necrosis factor-a (TNF-a), nitrite, and nitric oxide synthase (iNOS) in BV2 microglial cells. Further study revealed that JE-133 downregulated the phosphorylation level of JAK/STAT and upregulated the protein level of Nrf2/HO-1 in LPS-stimulated BV2 microglial cells and verified that JE-133 directly bound to Keap1 by a pull-down assay. Next, JE-133 administration also inhibited neuroinflammation in vivo, as indicated by a reduced CD11b protein level and an overexpressed mRNA level of the pro-inflammatory cytokine TNF-? in the hippocampus of LPS-injected mice. Moreover, the regulative effects of JE-133 on the JAK/STAT and Nrf2/HO-1 pathways were also verified in the hippocampus of LPS-injected mice. Taken together, our study for the first time reports that JE-133 exhibits inhibitory effects against LPS-stimulated neuroinflammation both in vitro and in vivo, which might be associated with the simultaneous regulation of the JAK/STAT and Nrf2 pathways. Our findings may provide important clues for the discovery of effective drug leads/candidates against neuroinflammation-associated neurodegeneration.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
JAK/STAT
LPS
Nrf2
microglia
neuroinflammation
Megjelenés:ACS Chemical Neuroscience. - 15 : 2 (2024), p. 258-267. -
További szerzők:Yu, Weichen Liu, Ziyi Zhao, Danfeng Lin, Sijin Vargáné Szalóki Dóra (1989-) (vegyész) Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Zhang, Hai-Yan
Pályázati támogatás:K138672
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1 
Corvina könyvtári katalógus v10.11.18-SNAPSHOT © 2024 Monguz kft. Minden jog fenntartva.