CCL

Összesen 6 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM131914
Első szerző:Czenke Zoltán
Cím:Stereoselective Synthesis of Axially Chiral 5,5'-Linked bis-1-Arylisochromans with Antibacterial Activity / Czenke, Zoltán; Mándi, Attila; Fedics, Gergely Miklós; Barta, Roland Albert; Kiss-Szikszai, Attila; Kurucz-Szabados, Anna; Timári, István; Bényei, Attila; Király, Sándor Balázs; Ostorházi, Eszter; Zhang, Changsheng; Kicsák, Máté; Kurtán, Tibor
Dátum:2025
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:Inspired by naturally occurring bis-isochromans such as penicisteckins, we envisaged the first synthesis of biaryl-type bis-1-arylisochromans containing a stereogenic ortho-trisubstituted biaryl axis. We achieved the stereoselective synthesis of 5,5·-linked heterodimeric bis-isochromans containing both central and axial chirality elements by performing diastereoselective Suzuki?Miyaura biaryl coupling reactions on two optically active 1-arylpropan-2-ol derivatives, followed by two oxa-Pictet?Spengler cyclizations with aryl aldehydes or methoxymethyl chloride. We studied the diastereoselectivity of the cyclization step, separated the stereoisomeric products with chiral preparative HPLC and determined the absolute configuration through a combination of vibrational circular dichroism (VCD), NMR and single-crystal X-ray diffraction analysis. We demonstrated that different aryl groups could be introduced into the two isochroman subunits, since the dimethoxyaryl subunit reacted faster, enabling the two oxa-Pictet?Spengler cyclizations to be performed separately with different aryl aldehydes. We also explored the acid-catalyzed isomerization and oxidation to axially chiral ortho-quinones in order to produce stereoisomeric and oxidized analogs, respectively. We identified the antibacterial activity of our target bis-isochromans against Bacillus subtilis and Enterococcus faecalis with minimum inhibitory concentrations down to 4.0 and 0.5 ?g/mL, respectively, which depend on the stereochemistry and substitution pattern of the bis-isochroman skeleton.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
heterodimeric biaryl-type axially chiral bis-isochromans
stereoselective Suzuki?Miyaura cross-coupling
antibacterial
vibrational circular dichroism
chiral induction from central to axial
stereoisomeric isochromans with central and axial chirality
axially chiral ortho-quinones
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 26 : 16 (2025), p. 1-34. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Fedics Gergely Miklós Barta Roland Albert Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész, műszeres-analitikus szakvegyész) Szabados Anna Timári István (1989-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Király Sándor Balázs (1991-) (vegyész) Ostorházi Eszter (1978-) (mikrobiológus) Zhang, Changsheng Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:K138672
NKFIH
Debreceni Egyetem Tudományos Kutatási Alap
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM123870
035-os BibID:(Scopus)85204124694 (WoS)001311597800001
Első szerző:Czenke Zoltán
Cím:VCD Analysis of Axial Chirality in Synthetic Stereoisomeric Biaryl-Type bis-Isochroman Heterodimers with Isolated Blocks of Central and Axial Chirality / Zoltán Czenke, Attila Mándi, Sándor Balázs Király, Attila Kiss-Szikszai, Anita Kónya-Ábrahám, Anna Kurucz-Szabados, Krisztián Cserepes, Attila Bényei, Changsheng Zhang, Máté Kicsák, Tibor Kurtán
Dátum:2024
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:Optically active heterodimeric 5,5·-linked bis-isochromans, containing a stereogenic ortho-trisubstituted biaryl axis and up to four chirality centers, were synthesized stereoselectively by using a Suzuki?Miyaura biaryl coupling reaction of optically active isochroman and 1-arylpropan-2-ol derivatives, providing the first access to synthetic biaryl-type isochroman dimers. Enantiomeric pairs and stereoisomers up to seven derivatives were prepared with four different substitution patterns, which enabled us to test how OR, ECD, and VCD measurements and DFT calculations can be used to determine parallel central and axial chirality elements in three isolated blocks of chirality. In contrast to natural penicisteckins A?D and related biaryls, the ECD spectra and OR data of (aS) and (aR) atropodiastereomers did not reflect the opposite axial chirality, but they were characteristic of the central chirality. The atropodiastereomers showed consistently near-mirror-image VCD curves, allowing the determination of axial chirality with the aid of DFT calculation or by comparison of characteristic VCD transitions.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
stereogenic biaryl axis
stereoisomeric bis-isochromans
isolated blocks of chirality
VCD
ECD
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 25 : 17 (2024), p. 1-22. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Király Sándor Balázs (1991-) (vegyész) Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész, műszeres-analitikus szakvegyész) Ábrahám Anita (1982-) (vegyész) Szabados Anna Cserepes Krisztián Bényei Attila (1962-) (vegyész) Zhang, Changsheng Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:K138672
OTKA
FK134653
OTKA
FIEK_16-1-2016-0005
NKFIH
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM126307
035-os BibID:(WoS)001395798900001
Első szerző:Kajtár Mihály (vegyész)
Cím:Knoevenagel-IMHDA and -IMSDA sequences for the synthesis of chiral condensed O,N-, S,N- and N-heterocycles / Mihály Kajtár, Sándor Balázs Király, Attila Bényei, Attila Kiss-Szikszai, Anita Kónya-Ábrahám, Lilla Borbála Horváth, Szilvia Bősze, Andras Kotschy, Attila Paczal, Tibor Kurtán
Dátum:2025
ISSN:2046-2069
Megjegyzések:Domino Knoevenagel-cyclization reactions of styrene substrates, containing an N-(ortho-formyl)aryl subunit, were carried out with N-substituted 2-cyanoacetamides to prepare tetrahydro-4H-pyrano[3,4-c]quinolone and hexahydrobenzo[j]phenanthridine derivatives by competing IMHDA and IMSDA cyclization, respectively. The diastereoselective IMHDA step with a,b-unsaturated amide, thioamide, ester and ketone subunits as a heterodiene produced condensed chiral tetrahydropyran or thiopyran derivatives, which in the case of Meldrum's acid were reacted further with amine nucleophiles in a multistep domino sequence. In order to simplify the benzene-condensed tricyclic core of the targets and get access to hexahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine derivatives, a truncated substrate was reacted with cyclic and acyclic active methylene reagents in diastereoselective Knoevenagel-IMHDA reactions to prepare novel condensed heterocyclic scaffolds. The chemo-, regio- and diastereoselectivity of the cyclization step were investigated and structural elucidation was aided by single crystal X-ray analysis.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:The Royal Society of Chemistry. - 15 : 2 (2025), p. 1230-1248. -
További szerzők:Király Sándor Balázs (1991-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész, műszeres-analitikus szakvegyész) Ábrahám Anita (1982-) (vegyész) Horváth Borbála Lilla (1993-) (biologist) Bősze Szilvia Kotschy András Paczal Attila Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
NKFIH K-138672
Egyéb
NKFIH K-142904
Egyéb
NKFIH KDP-2021
Egyéb
ELTE 2018-1.2.1-NKP-2018-00005
Egyéb
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
DOI
Szerző által megadott URL
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM121137
035-os BibID:(Scopus)85192237852 (WoS)001228470300001
Első szerző:Kajtár Mihály (vegyész)
Cím:Competing Domino Knoevenagel-Cyclization Sequences with N-Arylcinnamylamines / Mihály Kajtár, Sándor Balázs Király, Attila Bényei, Attila Kiss-Szikszai, Anita Kónya-Ábrahám, Ning Zhang, Lilla Borbála Horváth, Szilvia Bősze, Dehai Li, Andras Kotschy, Attila Paczal, Tibor Kurtán
Dátum:2024
ISSN:0022-3263 1520-6904
Megjegyzések:Domino Knoevenagel-cyclization reactions of Narylcinnamylamines were carried out with active methylene reagents, which took place with five competing cyclization mechanisms: intramolecular hetero Diels-Alder reaction, stepwise polar [2 + 2] cycloaddition, styryl or aza-Diels-Alder reactions followed by rearomatization, and [1,5]-hydride shift-6-endo cyclization. In the stepwise aza-Diels-Alder reaction, the Nvinylpyridinium moiety acted as an azadiene, producing a condensed heterocycle with tetrahydroquinolizinium and tetrahydroquiniline subunits. Antiproliferative activity with low micromolar IC50 values was identified for some of the novel scaffolds.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Journal of Organic Chemistry. - 89 : 10 (2024), p. 6937-6950. -
További szerzők:Király Sándor Balázs (1991-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész, műszeres-analitikus szakvegyész) Ábrahám Anita (1982-) (vegyész) Zhang, Ning Horváth Lilla Borbála Bősze Szilvia Li, Dehai Kotschy András Paczal Attila Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:K-138672
OTKA
K-142904
OTKA
KDP-2021
Egyéb
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM109420
035-os BibID:(Scopus)85150886183 (WoS)000959376400001
Első szerző:Király Sándor Balázs (vegyész)
Cím:Multifaceted Domino Knoevenagel-Cyclization Reactions; Four Movements for 2H-Chromenes and Chromans / Sándor Balázs Király, László Tóth, Tibor Kovács, Attila Bényei, Erika Lisztes, Balázs István Tóth, Tamás Bíró, Attila Kiss-Szikszai, Katalin E. Kövér, Attila Mandi, Tibor Kurtan
Dátum:2023
ISSN:1615-4150
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Advanced Synthesis & Catalysis. - 365 : 19 (2023), p. 3301-3319. -
További szerzők:Tóth László (1986-) (vegyész) Kovács Tibor (1990-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Lisztes Erika (1986-) (élettanász) Tóth István Balázs (1978-) (élettanász) Bíró Tamás (1968-) (élettanász) Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész, műszeres-analitikus szakvegyész) Kövér Katalin, E. (1956-2023) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
K-138672
Egyéb
FK-134725
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM099793
035-os BibID:(WoS)000728048600008 (Scopus)85120689479
Első szerző:Király Sándor Balázs (vegyész)
Cím:Knoevenagel-Cyclization Cascade Reactions of Substituted 5,6-Dihydro-2H-Pyran Derivatives / Sándor Balázs Király, Attila Bényei, Erika Lisztes, Tamás Bíró, Balázs István Tóth, Tibor Kurtán
Dátum:2021
ISSN:1434-193X 1099-0690
Megjegyzések:The diastereoselective domino-Knoevenagel-IMHDA reactions of 5,6-dihydro-2H-pyran derivatives containing an o-formylaryl amine or ether moiety were performed with active methylene reagents. In the spiro heterocyclic products representing a novel skeleton, a tetrahydroquinoline or chroman unit is fused with two pyran rings and the bridgehead carbon atoms are chirality centers formed diastereoselectively. Depending on the substitution pattern, a domino Knoevenagel-[1,5]-hydride shiftcyclization sequence was identified as a competing pathway, which resulted in the formation of tetrahydroquinoline derivatives with a 5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl substituent. The relative configurations of the products were determined by means of the characteristic NOE correlations and single crystal X-ray diffraction analysis. Antiproliferative activity assays of two products against A2780 and WM35 human cancer cell lines showed low micromolar IC50 values down to 2.99 ?M.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Antiproliferation
Domino reactions
Diels-Alder reaction
[1,5]-Hydride shift
tert-Amino effect
Megjelenés:European Journal of Organic Chemistry. - 2021 : 45 (2021), p. 6161-6170. -
További szerzők:Bényei Attila (1962-) (vegyész) Lisztes Erika (1986-) (élettanász) Bíró Tamás (1968-) (élettanász) Tóth István Balázs (1978-) (élettanász) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:K120181
Egyéb
K138672
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1 
Corvina könyvtári katalógus v10.11.18-SNAPSHOT © 2024 Monguz kft. Minden jog fenntartva.