Találati lista | Tudóstér

001-es BibID:	BIBFORM047544
035-os BibID:	PMID:23938052
Első szerző:	Polyák Mária
Cím:	Synthesis, enzyme kinetics and computational evaluation of N-(β-d-glucopyranosyl) oxadiazolecarboxamides as glycogen phosphorylase inhibitors / Mária Polyák, Gergely Varga, Bence Szilágyi, László Juhász, Tibor Docsa, Pál Gergely, Jaida Begum, Joseph M. Hayes, László Somsák
Dátum:	2013
ISSN:	0968-0896
Megjegyzések:	All possible isomers of N-β-d-glucopyranosyl aryl-substituted oxadiazolecarboxamides were synthesised. O-Peracetylated N-cyanocarbonyl-β-d-glucopyranosylamine was transformed into the corresponding N-glucosyl tetrazole-5-carboxamide, which upon acylation gave N-glucosyl 5-aryl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxamides. The nitrile group of the N-cyanocarbonyl derivative was converted to amidoxime which was ring closed by acylation to N-glucosyl 5-aryl-1,2,4-oxadiazole-3-carboxamides. A one-pot reaction of protected β-d-glucopyranosylamine with oxalyl chloride and then with arenecarboxamidoximes furnished N-glucosyl 3-aryl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamides. Removal of the O-acetyl protecting groups by the Zemplén method produced test compounds which were evaluated as inhibitors of glycogen phosphorylase. Best inhibitors of these series were N-(β-d-glucopyranosyl) 5-(naphth-1-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-carboxamide (Ki=30M), N-(β-d-glucopyranosyl) 5-(naphth-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-carboxamide (Ki=33M), and N-(β-d-glucopyranosyl) 3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-carboxamide (Ki=104M). ADMET property predictions revealed these compounds to have promising oral drug-like properties without any toxicity. Copyright © 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Tárgyszavak:	Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban 1,2,4-Oxadiazole ADMET Glycogen phosphorylas Inhibitor β-d-Glucopyranosyl derivatives Molekuláris Medicina Doktori iskola
Megjelenés:	Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 21 : 18 (2013), p. 5738-5747. -
További szerzők:	Varga Gergely (1982-) (vegyész) Szilágyi Bence Juhász László (1973-) (vegyész) Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Gergely Pál (1947-) (biokémikus) Begum, Jaida Hayes, Joseph M. Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	TÁMOP-4.2.2-08/1-2008-0014 TÁMOP TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007 TÁMOP I. Protein foszfatázok szerepe az in vitro porcdifferenciációban és a mechano-transzdukcióban II. Hypoglykaemiás szerek tervezése a glikogén foszforilázra (foszforilációval és defoszforilációval szabályozott kulcsenzim) ható molekulákkal TÁMOP-4.2.2/B-10/1-2010-0024 TÁMOP Molekuláris Orvostudomány Doktori Iskola TÁMOP-4.2.4.A/2-11-1-2012-0001 TÁMOP CK77712 OTKA CNK80709 OTKA
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon: