Találati lista | Tudóstér

001-es BibID:	BIBFORM048683
Első szerző:	Bokor Éva (vegyész)
Cím:	C-(β-d-Glucopyranosyl)formamidrazones, formic acid hydrazides and their transformations into 3-(β-d-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles: a synthetic and computational study / Bokor Éva, Fekete Attila, Varga Gergely, Szőcs Béla, Czifrák Katalin, Komáromi István, Somsák László
Dátum:	2013
ISSN:	0040-4020
Megjegyzések:	Synthesis of O-perbenzoylated 3-(?-d-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles, precursors of potent inhibitors of glycogen phosphorylase, was studied by ring closures of N1-acyl-carboxamidrazone type intermediates. Reactions of C-(?-d-glucopyranosyl)formimidate or C-(?-d-glucopyranosyl)formamidine with acid hydrazides as well as acylation of C-(?-d-glucopyranosyl)formamidrazone by acid chlorides unexpectedly gave the corresponding 1,3,4-oxadiazoles instead of 1,2,4-triazoles. The desired triazoles were obtained in reactions of C-(?-d-glucopyranosyl)formamidine or C-(?-d-glucopyranosyl)formyl chloride with arenecarboxamidrazones, and also in acylations of N1-tosyl-C-(?-d-glucopyranosyl)formamidrazone with acid chlorides. Theor. calcns. (B3LYP and M06-2X DFT with the std. 6-31G(d,p) basis set) on simple model compds. with Me and Ph substituents to understand the bifurcation of the ring closure of N1-acyl-carboxamidrazones indicated that in general the reaction led to 1,2,4-triazoles. However, the probability of the 1,3,4-oxadiazole forming pathway was shown to be significantly higher with N1-benzoyl-acetamidrazones, which were closest analogs of the intermediates resulting in C-glucosyl-1,3,4-oxadiazoles. It was thereby demonstrated that the substitution pattern of the N1-acyl-carboxamidrazones played a fundamental role in detg. the direction of the ring closing reaction.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban C-Glucopyranosyl derivative N1-Acyl-carboxamidrazone Ring closure 1,2,4-Triazole 1,3,4-Oxadiazole DFT calculation Molekulatudomány Doktori iskola
Megjelenés:	Tetrahedron. - 69 : 48 (2013), p. 10391-10404. -
További szerzők:	Fekete Attila (1983-) (vegyész) Varga Gergely (1982-) (vegyész) Szőcs Béla (1986-) (vegyész) Czifrák Katalin (1978-) (vegyész) Komáromi István (1957-) (vegyész, molekuláris biológus, biokémikus) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	CK77712 OTKA PD105808 OTKA BAROSS REG_EA_09-1-2009-0028 (LCMS_TAN) Egyéb TÁMOP-4.2.2-08/1-2008-0014 TÁMOP TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007 TÁMOP Új típusú glikomimetikumok szintézise, kölcsönhatásaik és hasznosításuk tanulmányozása TÁMOP-4.2.2.C-11/1/KONV-2012-0010 TÁMOP TÁMOP-4.2.2/B-10/1-2010-0024 TÁMOP Kémiai Tudományok Doktori Iskola TÁMOP-4.2.2.A-11/1/KONV-2012-0025 TÁMOP
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon: