Összesen 1 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM072944
035-os BibID:(WoS)000414440000077 (Scopus)85034651826
Első szerző:Kaszás Tímea (vegyészmérnök)
Cím:A new synthesis of C-beta-D-glycopyranosylmethyl sulfides by metal-free coupling of anhydro-aldose tosylhydrazones with thiols / Kaszás Tímea, Tóth Marietta, Somsák László
Dátum:2017
ISSN:1144-0546 1369-9261
Megjegyzések:Herein, cross coupling reactions of O-peracylated 2,6-anhydro-aldose tosylhydrazones with aliphatic, (hetero)aromatic, and sugar-derived thiols were studied under thermal conditions in the presence of K3PO4. The reactions with aliphatic thiols provided the corresponding C-?-D-glycopyranosylmethyl sulfides in 20-50% yields, whereas the reactions with thiophenols gave the corresponding sulfides in 50-80% yields. On the other hand, sugar-derived thiols failed to yield the expected compounds with acceptable selectivity. The transformations present a new access to these types of glycomimetic compounds. The method is complementary to thiol?ene additions of exo-glycals (also obtained from the abovementioned tosylhydrazones) that provide good yields of aliphatic and sugar-derived C-glycosylmethyl sulfides. Thus, anhydro-aldose tosylhydrazones serve as a common starting material towards any kind of C-glycosylmethyl sulfide type target compounds either in a direct coupling reaction or in thiol-ene additions of exo-glycals.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:New Journal of Chemistry. - 41 : 22 (2017), p. 13871-13880. -
További szerzők:Tóth Marietta (1974-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K 109450
OTKA
TÁMOP-4.2.4.A/2-11/1-2012-0001
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1