Találati lista | Tudóstér

001-es BibID:	BIBFORM105878
035-os BibID:	(WoS)000890489700001 (Scopus)85142489673
Első szerző:	Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:	Synthesis of a Heparinoid Pentasaccharide Containing L-Guluronic Acid Instead of L-Iduronic Acid with Preserved Anticoagulant Activity / Mihály Herczeg, Fruzsina Demeter, Erika Lisztes, Márk Racskó, Balázs István Tóth, István Timári, Zsuzsanna Bereczky, Katalin E. Kövér, Anikó Borbás
Dátum:	2022
ISSN:	0022-3263 1520-6904
Megjegyzések:	L-Iduronic acid is a key constituent of heparin and heparan sulfate polysaccharides due to its unique conformational plasticity, which facilitates the binding of polysaccharides to proteins. At the same time, this is the synthetically most challenging unit of heparinoid oligosaccharides; therefore, there is a high demand for its replacement with a more easily accessible sugar unit. In the case of idraparinux, an excellent anticoagulant heparinoid pentasaccharide, we demonstrated that L-iduronic acid can be replaced by an easier-to-produce L-sugar while maintaining its essential biological activity. From the inexpensive D-mannose, through a highly functionalized phenylthio mannoside, the L-gulose donor was prepared by C-5 epimerization in 10 steps with excellent yield. This unit was incorporated into the pentasaccharide by ?-selective glycosylation and oxidized to L-guluronic acid. The complete synthesis required only 36 steps, with 21 steps for the longest linear route. The guluronate containing pentasaccharide inhibited coagulation factor Xa by 50% relative to the parent compound, representing an excellent anticoagulant activity. To the best of our knowledge, this is the first biologically active heparinoid anticoagulant which contains a different sugar unit instead of L-iduronic acid.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk anticoagulant pentasaccharide L-guluronic acid idraparinux anti-Xa activity
Megjelenés:	Journal of Organic Chemistry. - 87 : 23 (2022), p. 15830-15836. -
További szerzők:	Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Lisztes Erika (1986-) (élettanász) Racskó Márk (1991-) (molekuláris biológus) Tóth István Balázs (1978-) (élettanász) Timári István (1989-) (vegyész) Bereczky Zsuzsanna (1974-) (orvosi laboratóriumi diagnosztika szakorvos) Kövér Katalin, E. (1956-2023) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	K 132870 OTKA K 139293 OTKA NN 128368 Egyéb FK 137924 OTKA PD 134791 OTKA PD 135034 OTKA Premium Postdoctoral 369 Program of HAS (PPD 461038, M.H.) Egyéb GINOP-2.3.4-15-2020-00008 GINOP GINOP-2.3.3- 372 15-2016-00004. GINOP EFOP-3.6.1-16-2016-0022 EFOP BO/00372/20/7 Bolyai Egyéb UNKP-22-5-DE-424 Egyéb
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon: