Összesen 1 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM017316
Első szerző:Kun Sándor (vegyész)
Cím:Synthesis of variously coupled conjugates of d-glucose, 1,3,4-oxadiazole, and 1,2,3-triazole for inhibition of glycogen phosphorylase / Kun Sándor, Nagy Gergő Z., Tóth Marietta, Czecze Laura, Van Nhien Albert Nguyen, Docsa Tibor, Gergely Pál, Charavgi Maria-Despoina, Skourti Paraskevi V., Chrysina Evangelia D., Patonay Tamás, Somsák László
Dátum:2011
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:5-(O-Perbenzoylated-beta-d-glucopyranosyl)tetrazole was obtained from O-perbenzoylated-beta-d-glucopyranosyl cyanide by Bu(3)SnN(3) or Me(3)SiN(3)-Bu(2)SnO. This tetrazole was transformed into 5-ethynyl- as well as 5-chloromethyl-2-(O-perbenzoylated-beta-d-glucopyranosyl)-1,3,4-oxadiazoles by acylation with propiolic acid-DCC or chloroacetyl chloride, respectively. The chloromethyl oxadiazole gave the corresponding azidomethyl derivative on treatment with NaN(3). These compounds were reacted with several alkynes and azides under Cu(I) catalysed cycloaddition conditions to give, after removal of the protecting groups by the Zemplén protocol, beta-d-glucopyranosyl-1,3,4-oxadiazolyl-1,2,3-triazole, beta-d-glucopyranosyl-1,2,3-triazolyl-1,3,4-oxadiazole, and beta-d-glucopyranosyl-1,3,4-oxadiazolylmethyl-1,2,3-triazole type compounds. 5-Phenyltetrazole was also transformed under the above conditions into a series of aryl-1,3,4-oxadiazolyl-1,2,3-triazoles, aryl-1,2,3-triazolyl-1,3,4-oxadiazoles, and aryl-1,3,4-oxadiazolylmethyl-1,2,3-triazoles. The new compounds were assayed against rabbit muscle glycogen phosphorylase b and the best inhibitors had inhibition constants in the upper micromolar range (2-phenyl-5-[1-(beta-d-glucopyranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl]-1,3,4-oxadiazole 36: K(i)=854gammaM, 2-(beta-d-glucopyranosyl)-5-[1-(naphthalen-2-yl)-1,2,3-triazol-4-yl]-1,3,4-oxadiazole 47: K(i)=745gammaM).
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Molekulatudomány
Molekuláris Medicina
azide-alkyne cycloaddition
tetrazole
1,2,3-triazole
1,3,4-oxadiazole
beta-D-glucopyranosyl derivatives
glycogen phosphorylase inhibitor
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 346 : 12 (2011), p. 1427-1438. -
További szerzők:Nagy Gergő Zoltán (1985-) (vegyész) Tóth Marietta (1974-) (vegyész) Czecze Laura Van Nhien, Albert Nguyen Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Gergely Pál (1947-) (biokémikus) Charavgi, Maria-Despoina Skourti, Paraskevi V. Chrysina, Evangelia D. Patonay Tamás (1951-2015) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Új típusú glikomimetikumok szintézise, kölcsönhatásaik és hasznosításuk tanulmányozása
TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Molekulakönyvtárak fejlesztése
TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
I. Protein foszfatázok szerepe az in vitro porcdifferenciációban és a mechano-transzdukcióban, II. Hypoglykaemiás szerek tervezése a glikogén foszforilázra (foszforilációval és defoszforilációval szabályozott kulcsenzim) ható molekulákkal
CK77712
OTKA
CNK80709
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1