CCL

Összesen 9 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM114397
035-os BibID:(cikkazonosító)108825 (WoS)001013641000001 (Scopus)85162821599
Első szerző:Homolya Ágnes (vegyész)
Cím:Behaviour of some 1-C-acceptor-substituted glycals under azidohydroxylation conditions / Ágnes Homolya, Ivett Jedlóczki, Anita Kónya-Ábrahám, László Somsák, Marietta Tóth, László Juhász
Dátum:2023
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:Azidohydroxylation of 1-carbamoyl, 1-methoxycarbonyl and 1-cyano substituted D-lyxo and D-arabino configured O-peracylated glycals was studied and the reaction conditions were optimized. Under these conditions (3 equiv. NaN3/2 equiv. PIFA/0.3 equiv. TEMPO/50 equiv. H2O/dry DCM/0 ?C/Ar) the expected 3-azido-3-deoxy ulopyranosonic acid derivatives were isolated in good yield with ?-D-galacto configuration exclusively from the reaction of the 1-carbamoyl and 1-methoxycarbonyl substituted D-lyxo configured O-peracetylated glycals, while the transformation of the 1-cyano derivative gave a 2,3-vicinal diazide in low yield. The 1-carbamoyl D-arabino configured O-perbenzoylated glycal gave a mixture of ?-D-gluco and ?-D-manno configured azidohydroxylated products with D-gluco preference. The analogous 1-methoxycarbonyl derivative gave an inseparable product mixture and no transformation was detected with the respective 1-cyano glycal.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Azidohydroxylation
1-C-acceptor substituted glycals
PIFA
2-azido-2-dezoxy-sugar
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 529 (2023), p.1-12.(cikkazonosító)108825-. -
További szerzők:Jedlóczki Ivett Ábrahám Anita (1982-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész) Tóth Marietta (1974-) (vegyész) Juhász László (1973-) (vegyész)
Pályázati támogatás:FK 128766
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM102599
035-os BibID:(cikkazonosító)108582 (Scopus)85132219764
Első szerző:Homolya Levente (vegyész)
Cím:Reactions of 1-C-acceptor-substituted glycals with nucleophiles under acid promoted (Ferrier-rearrangement) conditions / Homolya Levente, Antal Dávid, Nagy Máté, Juhász-Tóth Éva, Tóth Marietta, Bényei Attila, Somsák László, Juhász László
Dátum:2022
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:The reactivity of O-peracetylated and O-perbenzoylated 1-COOMe, 1-CONH2 and 1-CN-substituted glycals was studied against O-, S-, N- and C-nucleophiles in the presence of Lewis acids. Allylic substituted products with exclusive axial stereoselectivity were formed with simple alcohols, N3 - , and Cl- ions, but with benzyl thiol the Ferrier rearrangement took place and thioglycosides were obtained. The use of a sugar derived thiol resulted in the formation of both the allylic substituted and the rearranged products.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
1-C-Substituted glycals
Ferrier rearrangement
Allylic substitution
Lewis acids
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 519 (2022), p. 1-10. -
További szerzők:Antal Dávid Nagy Máté Juhász-Tóth Éva (1974-) (vegyész, kémia tanár, angol szakfordító) Tóth Marietta (1974-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész) Juhász László (1973-) (vegyész)
Pályázati támogatás:NKFIH FK 128766
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM095528
035-os BibID:(cikkazonosító)108292
Első szerző:Homolya Levente (vegyész)
Cím:Halogen addition to some 1-C-substituted pyranoid glycals / Homolya Levente, Juhász László, Somsák László
Dátum:2021
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:Addition of bromine and chlorine to O-peracylated 1-CN-, COOMe- and CONH2-substituted glycals was studied under ionic and radical conditions. The main or exclusive products were the corresponding 2,3-trans-diaxial (3-bromo-3-deoxy-?-D-heptopyranosylbromide)onic acid derivatives. Bromination of the O-peracetylated D-lyxohept-2-enopyranosononitrile and all chlorinations proved selective towards the 2-axial-3-equatorial (3-halogeno-3-deoxy-?-D-heptopyranosylhalide)onic acid derivatives. Silver triflate promoted glycosylation of methanol was successful with each 2,3-trans-diaxial (3-bromo-3-deoxy-?-D-heptopyranosylbromide)onic acid derivative, however, several attempted nucleophilic substitution and elimination reactions gave the parent glycal only.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
1-C-Substituted glycal
Halogen addition
Glycosyl halide
Glycosylation
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 504 (2021), p. 1-11. -
További szerzők:Juhász László (1973-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:NKFI FK 128766
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM074028
Első szerző:Kaszás Tímea (vegyészmérnök)
Cím:Pd-catalyzed coupling reactions of anhydro-aldose tosylhydrazones with aryl bromides to produce substituted exo-glycals / Tímea Kaszás, Anton Ivanov, Marietta Tóth, Peter Ehlers, Peter Langer, László Somsák
Dátum:2018
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:Palladium-catalyzed cross-couplings of O-peracylated and O-permethylated 2,6-anhydro-aldose tosylhydrazones with aryl halides were studied under thermic conditions in the presence of LiOtBu and phosphine ligands. The reactions gave the corresponding aryl substituted exo-glycals as mixtures of diastereomers in 11-75% yields. The transformations represent a new access to these types of glycomimetic compounds. The double bond of some aryl substituted exo-glycals was saturated to give good yields of benzylic C-glycosyl derivatives.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Cross coupling
Pd-catalysis
Anhydro-aldose tosylhydrazones
Carbenes
Substituted exo-glycals
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 466 (2018), p. 30-38. -
További szerzők:Ivanov, Anton Tóth Marietta (1974-) (vegyész) Ehlers, Peter Langer, Peter Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K109450
OTKA
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM050756
Első szerző:Mező Erika (vegyész)
Cím:Large-scale synthesis of 6-deoxy-6-sulfonatomethyl glycosides and their application for novel synthesis of a heparinoid pentasaccharide trisulfonic acid of anticoagulant activity / Erika Mező, Mihály Herczeg, Dániel Eszenyi, Anikó Borbás
Dátum:2014
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:Multigram-scale syntheses of three 6-deoxy-6-sulfonatomethyl ?-glucosides were accomplished via reactions of the corresponding primary triflate derivatives with the lithiated ethyl methanesulfonate. Chemoselective glycosylation reactions of different 6-C-sulfonatomethyl glucoside donors were studied. The sulfonic acid-containing building blocks were utilised in a novel [2+3] block synthesis of a trisulfonic acid isoster of the anticoagulant pentasaccharide idraparinux.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Anticoagulation
Pentasaccharide
Sulfonic acid
Chemoselective glycosylation
Aglycon transfer
Uronic acids
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 388 (2014), p. 19-29. -
További szerzők:Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.4.A/2-11-1-2012-0001
TÁMOP
K 105459
OTKA
K 109208
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM078590
Első szerző:Nagy-Szabó Kármen Annamária (vegyész)
Cím:Studies on the reversible enzyme reaction of rabbit muscle glycogen phosphorylase b using isothermal titration calorimetry / Kármen Szabó, Lili Kandra, Gyöngyi Gyémánt
Dátum:2019
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:Glycogen phosphorylase enzymes (GP) catalyse reversible reactions; the glucose transfer from glycogen to inorganic phosphate (Pi, phosphorolysis) or the reverse glucose transfer from glucose-1-phosphate (G-1-P) to glycogen (synthesis). Rabbit muscle GPb (rmGPb) was used as a model enzyme to study the reversible enzyme reaction. To follow both directions of this reversible reaction, we have developed a novel isothermal titration calorimetry (ITC) method for the determination of the direct reaction rate. The preference of forward or reverse reaction was ensured by the 0.1 or 10 concentration ratios of G-1-P/Pi, respectively. Substrate specificity was studied using different maltooligosaccharides and glycogen. Based on the KM values, glycogen and 2-chloro-4-nitrophenyl maltoheptaoside (CNP-G7) were found to be analogous substrates, which allowed to optimize the method by taking advantage of the CNP chromophore being detectable in HPLC. In case of CNP-G7, substrate inhibition was observed and characterised by Ki of 23 ± 7 mM. Inhibition of human GP is a promising strategy for the treatment of diabetes. Our ITC measurements have confirmed that caffeine and glucopyranosylidene-spiro-thiohydantoin (GTH), as known GPb inhibitors, inhibit the rmGPb-catalysed reversible reaction in both directions. Ki values obtained in the direction of synthesis (1.92±0.14 mM for caffeine and 11.5±2.0 ?M for GTH) have been shown to be in good agreement with the Ki values obtained in the direction of phosphorolysis (4.05±0.26 mM for caffeine and 13.8±1.6 ?M for GTH). The higher difference between the inhibition constants of caffeine was explained by the non-competitive mechanism. The described ITC method using the developed experimental design and reaction conditions is suitable for activity measurements of different phosphorylase enzymes on various substrates and is applicable for inhibition studies as well.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
glycogen phosphorylase
isothermal titration calorimetry
reversible enzyme reaction
substrate inhibition
activity measurement
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 477 (2019), p. 58-65. -
További szerzők:Kandra Lili (1943-) (biokémikus) Gyémánt Gyöngyi (1960-) (vegyész)
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
TÁMOP-4.2.1.-15-B-09/1/KONV
TÁMOP
OTKA CK77515
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

7.

001-es BibID:BIBFORM053449
Első szerző:Páhi András (vegyész)
Cím:Anomeric Spirocycles by Solvent Incorporation : Reactions of O-Peracylated (Glyculopyranose and Glyculopyranosyl Bromide)onamide Derivatives with Ketones / András Páhi, Katalin Czifrák, Katalin E. Kövér, László Somsák
Dátum:2014
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:Reactions of O-peracetylated (alpha-D-galacto-heptulopyranosyl bromide)onamide and O-perbenzoylated (alpha-D-gluco-heptulopyranosyl bromide)onamide with ketones in the presence of silver(I) salt promoters gave the corresponding O-peracylated 1',5'-anhydro-D-glycitol-spiro-[1',5]-4-imino-2,2-disubstituted-1,3-dioxolanes. The D-galacto configured starting compounds furnished both spiro epimers, while the D-gluco counterparts yielded only configurationally inverted products. Under acidic conditions, O-perbenzoylated alpha-D-gluco-heptulopyranosonamide and ketones yielded the protected 1',5'-anhydro-D-glucitol-spiro-[1',5]-2,2-disubstituted-oxazolidin-4-ones, which were O-debenzoylated by the Zemplén protocol. These compounds had no inhibition against rabbit muscle glycogen phosphorlyase b.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Solvent incorporation
Spiro compounds
Anomeric spirocycles
4-Imino-1,3-dioxolanes
Oxazolidin-4-ones
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 403 (2015), p. 192-201. -
További szerzők:Czifrák Katalin (1978-) (vegyész) Kövér Katalin, E. (1956-2023) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:32124, 109450
OTKA
Internet cím:DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Szerző által megadott URL
Borító:

8.

001-es BibID:BIBFORM076993
Első szerző:Szabó Tamás (vegyész)
Cím:Bivalent glycoconjugates based on 1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3,6-diene-2,8-dione ("bimane") as a central scaffold / Tamás Szabó, Attila Bényei, László Szilágyi
Dátum:2019
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:The heteroaromatic fused diazabicyclic "bimane" ring system, discovered four decades ago, is endowed with remarkable chemical and photophysical properties. No carbohydrate derivatives of bimanes have, however,been described thus far. Here we report on the syntheses of a range of bimanes decorated with various glycosyl residues. Mono- and disaccharide residues were attached to syn- or anti-bimane central cores via thio-, disulfidoor selenoglycosidic linkages to obtain novel fluorescent or nonfluorescent glycoconjugates. Cu(I)-catalyzed cycloaddition of glycosyl azides to a bimane diethynyl derivative furnished further bivalent glycoconjugates with sugar residues linked to the central bimane core via 1,2,3-triazole rings. We have determined the crystal and molecular structures of several glycosylated and non-glycosylated bimanes and report fluorescence data for the new compounds.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 473 (2019), p. 88-98. -
További szerzők:Bényei Attila (1962-) (vegyész) Szilágyi László (1941-) (vegyész)
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

9.

001-es BibID:BIBFORM076141
Első szerző:Szennyes Eszter (vegyész)
Cím:Synthesis of C-β-D-glucopyranosyl derivatives of some fused azoles for the inhibition of glycogen phosphorylase / Szennyes Eszter, Bokor Éva, Docsa Tibor, Sipos Ádám, Somsák László
Dátum:2019
ISSN:0008-6215
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 472 (2019), p. 33-41. -
További szerzők:Bokor Éva (1982-) (vegyész) Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Sipos Ádám (1992-) (gyógyszerész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:FK 125067
OTKA
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1