CCL

Összesen 11 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM093152
035-os BibID:(cikkazonosító)3993 (WoS)000569691400001 (Scopus)85090510887
Első szerző:Bunda Szilvia (vegyész)
Cím:Palladium (II)-Salan Complexes as Catalysts for Suzuki-Miyaura C-C Cross-Coupling in Water and Air. Effect of the Various Bridging Units within the Diamine Moieties on the Catalytic Performance / Szilvia Bunda, Krisztina Voronova, Ágnes Kathó, Antal Udvardy, Ferenc Joó
Dátum:2020
ISSN:1420-3049
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Molecules. - 25 (2020), p. 1-21. -
További szerzők:Voronova Krisztina (1987-) (vegyész, kémikus) Kathó Ágnes (1954-) (vegyész, kémikus) Udvardy Antal (1981-) (vegyész) Joó Ferenc (1949-) (vegyész)
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
DOI
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM099499
035-os BibID:(WoS)000747265100001 (Scopus)85123424554
Első szerző:Csupász Tibor (1991-)
Cím:A New Oxygen Containing Pyclen-Type Ligand as a Manganese(II) Binder for MRI and 52Mn PET Applications: Equilibrium, Kinetic, Relaxometric, Structural and Radiochemical Studies / Tibor Csupász, Dániel Szücs, Ferenc Krisztián Kálmán, Oldamur Hollóczki, Anikó Fekete, Dezső Szikra, Éva Tóth, Imre Tóth, Gyula Tircsó
Dátum:2022
ISSN:1420-3049
Megjegyzések:A new pyclen-3,9-diacetate derivative ligand (H23,9-OPC2A) is synthesized possessing an etheric O-atom opposite to the pyridine ring, to improve the dissociation kinetics of its Mn(II) complex (pyclen = 3,6,9,15-tetraazabicyclo(9.3.1)pentadeca-1(15),11,13-triene). The new ligand is less basic than the N-containing analogue (H23,9-PC2A) due to the non-protonable O-atom. In spite of its lower basicity, the conditional stability of the (Mn(3,9-OPC2A)) (pMn = ?log(Mn(II)), cL = cMn(II) = 0.01 mM. pH = 7.4) remains unaffected (pMn = 8.69), compared to the (Mn(3,9-PC2A)) (pMn = 8.64). The (Mn(3,9-OPC2A)) possesses one water molecule, having a lower exchange rate with bulk solvents (kex298 = 5.3 ??0.4 ? 107 s?1) than (Mn(3,9-PC2A)) (kex298 = 1.26?108 s?1). These mild dif-ferences are rationalized by the density-functional theory (DFT) calculations. The acid assisted dissociation of (Mn(3,9-OPC2A)) is considerably slower (k1 = 2.81 ??0.07 M?1s?1) than that of the complexes of diacetates or bisamides of various 12-membered macrocycles and the parent H23,9-PC2A. The (Mn(3,9-OPC2A)) is inert in rat/human serum as confirmed by 52Mn labeling (nM range), as well as by relaxometry (mM range). However, a 600-fold excess of EDTA (pH = 7.4) or a mixture of essential metal ions, propagated some transchelation/transmetalation in 7 days. The H23,9-OPC2A is labeled efficiently with 52Mn at elevated temperatures, yet at 37 ?C the parent H23,9-PC2A performs slightly better. Ultimately, the H23,9-OPC2A shows advantageous features for further ligand designs for bifunctional chelators.
A new pyclen-3,9-diacetate derivative ligand (H23,9-OPC2A) is synthesized possessing an etheric O-atom opposite to the pyridine ring to improve the dissociation kinetics of its Mn(II) complex (pyclen = 3,6,9,15-tetraazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene). The new ligand is less basic than the N-containing analogue (H23,9-PC2A) due to the non-protonable O-atom. In spite of its lower basicity, the conditional stability of the [Mn(3,9-OPC2A)] (pMn=-log[Mn(II)], cL=cMn(II)=0.01 mM. pH=7.4) remains unaffected (pMn=8.69) compared to the [Mn(3,9-PC2A)] (pMn=8.64). The [Mn(3,9-OPC2A)] possesses one water molecule, having a lower exchange rate with bulk solvent (kex298=5.3?0.4?107 s-1) than [Mn(3,9-PC2A)] (kex298=1.26?108 s-1). These mild differences are ration-alized by density-functional theory (DFT) calculations. The acid assisted dissociation of [Mn(3,9-OPC2A)] is considerably slower (k1=2.81?0.07 M-1s-1) than that of the complexes of diac-etates or bisamides of various 12-membered macrocycles and the parent H23,9-PC2A. The [Mn(3,9-OPC2A)] is inert in rat/human serum as confirmed by 52Mn labeling (nM range) as well as by relaxometry (mM range). However, 600-fold excess of EDTA (pH=7.4) or a mixture of es-sential metal ions propagated some transchelation/transmetalation in 7 days. The H23,9-OPC2A is labeled efficiently with 52Mn at elevated temperatures, yet at 37 oC the parent H23,9-PC2A per-forms slightly better. Altogether the H23,9-OPC2A shows advantageous features for further lig-and design for bifunctional chelators.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Molecules. - 27 (2022), p. 1-27. -
További szerzők:Szücs Dániel (1994-) (gyógyszerész) Kálmán Ferenc K. (1978-) (vegyész) Hollóczki Oldamur (1983-) (okleveles vegyészmérnök) Fekete Anikó (1973-) (vegyész) Szikra Dezső Péter (1983-) (vegyész) Tóth Éva Tóth Imre (1950-) (vegyész) Tircsó Gyula (1977-) (vegyész, kémia tanár)
Pályázati támogatás:K-120224
OTKA
K-128201
OTKA
K-134694
OTKA
FK-134551
OTKA
University of Debrecen Innovation Fund (POC-012)
Egyéb
the János Bolyai Research Scholarship of the Hungarian Academy of Sciences
MTA
ÚNKP-21-4 new national excellence program of the Ministry of Human Capacities
Egyéb
Doctoral School of Chemistry at the University of Debrecen
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
DOI
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM110065
035-os BibID:(cikkazonosító)3058 (Scopus)85152786486 (WoS)000969830000001
Első szerző:Kacsir István (vegyész)
Cím:Half-sandwich type platinum-group metal complexes of C-Glucosaminyl azines : syntheses, antineoplastic and antimicrobial activities / Kacsir I., Sipos A., Major E., Bajusz N., Bényei A., Buglyó P., Somsák L., Kardos G., Bai P., Bokor É.
Dátum:2023
ISSN:1420-3049
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Molecules. - 28 : 7 (2023), p. 1-55. -
További szerzők:Sipos Adrienn (1984-) (biológus, biotechnológus) Major Evelin (1992-) Bajusz Nikolett Bényei Attila (1962-) (vegyész) Buglyó Péter (1965-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész) Kardos Gábor (1974-) (szakorvos, klinikai mikrobiológus) Bai Péter (1976-) (biokémikus) Bokor Éva (1982-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TKP2020-IKA-04
Egyéb
TKP2021-EGA-19
Egyéb
TKP2021-EGA-20
Egyéb
Post-Covid2021-33
Egyéb
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
DOI
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM079817
035-os BibID:(cikkazonosító)2434 (Scopus)85068367554 (WoS)000476700300088 (PMID)31269691
Első szerző:Kovács Sándor Lajos (vegyészmérnök)
Cím:Effect of the Substitution Position on the Electronic and Solvatochromic Properties of Isocyanoaminonaphthalene (ICAN) Fluorophores / Sándor Lajos Kovács, Miklós Nagy, Péter Pál Fehér, Miklós Zsuga, Sándor Kéki
Dátum:2019
ISSN:1420-3049
Megjegyzések:The properties of 1,4-isocyanoaminonaphthalene (1,4-ICAN) and 2,6-isocyanoaminonaphthalene (2,6-ICAN) isomers are discussed in comparison with those of 1,5-isocyanoaminonaphthalene (1,5-ICAN), which exhibits a large positive solvatochromic shift similar to that of Prodan. In these isocyanoaminonaphthalene derivatives, the isocyano and the amine group serve as the donor and acceptor moieties, respectively. It was found that the positions of the donor and the acceptor groups in these naphthalene derivatives greatly influence the Stokes and solvatochromic shifts, which decrease in the following order: 1,5-ICAN > 2,6-ICAN > 1,4-ICAN. According to high-level quantum chemical calculations, this order is well correlated with the charge transfer character of these compounds upon excitation. Furthermore, unlike 1,5-ICAN, the 1,4-ICAN and 2,6-ICAN isomers showed relatively high quantum yields in water, that were determined to be 0.62 and 0.21, respectively. In addition, time-resolved fluorescence experiments revealed that both the radiative and non-radiative decay rates for these three ICAN isomers varied unusually with the solvent polarity parameter ET(30). The explanations of the influence of the solvent polarity on the resulting steady-state and time-resolved fluorescence emission spectra are also discussed.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
isocyano-aminonaphthalenes
solvatochromism
fluorescence
electronic absorption
push-pull dyes
Megjelenés:Molecules. - 24 : 13 (2019), p. 1-15. -
További szerzők:Nagy Miklós Fehér Péter Pál (1991-) (vegyész) Zsuga Miklós (1944-) (polimer kémikus) Kéki Sándor (1964-) (polimer kémikus)
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00041
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
OTKA K-116465
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM066130
035-os BibID:(Wos)000389918200079 (Scopus)84997530266
Első szerző:Mező Erika (vegyész)
Cím:A Modular Synthetic Approach to Isosteric Sulfonic Acid Analogues of the Anticoagulant Pentasaccharide Idraparinux / Erika Mező, Dániel Eszenyi, Eszter Varga, Mihály Herczeg, Anikó Borbás
Dátum:2016
ISSN:1420-3049
Megjegyzések:Heparin-based anticoagulants are drugs of choice in the therapy and prophylaxis of thromboembolic diseases. Idraparinux is a synthetic anticoagulant pentasaccharide based on the heparin antithrombin-binding domain. In the frame of our ongoing research aimed at the synthesis of sulfonic acid-containing heparinoid anticoagulants,we elaborated a modular pathway to obtain a series of idraparinux-analogue pentasaccharides bearing one or two primary sulfonic acid moieties.Five protected pentasaccharides with different C-sulfonation patternswere prepared by two subsequent glycosylation reactions, respectively, using two monosaccharide and four disaccharide building blocks. Transformation of the protected derivatives into the fully O-sulfated, O-methylated sulfonic acid end-products was also studied
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
heparin
carbohydrates
glycosylation
sulfonic acid
uronic acid
Megjelenés:Molecules. - 21 : 11 (2016), p. 1497-1515. -
További szerzők:Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Varga Eszter (1992-) (gyógyszerész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:Mizutani Foundation for Glycoscience 150091
Egyéb
K109208
OTKA
OTKA-105459
OTKA
PD 115645
OTKA
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM098615
035-os BibID:(cikkazonosító)5902 (WoS)000706517100001 (Scopus)85116118060
Első szerző:Nagy Cynthia (1994-)
Cím:Development of an In-Line Enzyme Reactor Integrated into a Capillary Electrophoresis System / Nagy Cynthia, Szabo Ruben, Gaspar Attila
Dátum:2021
ISSN:1420-3049
Megjegyzések:The goal of this paper was to develop an in-line immobilized enzyme reactor (IMER) integrated into a capillary electrophoresis platform. In our research, we created the IMER by adsorbing trypsin onto the inner surface of a capillary in a short section. Enzyme immobilization was possible due to the electrostatic attraction between the oppositely charged fused silica capillary surface and trypsin. The reactor was formed by simply injecting and removing trypsin solution from the capillary inlet (similar to 1-2 cms). We investigated the factors affecting the efficiency of the reactor. The main advantages of the proposed method are the fast, cheap, and easy formation of an IMER with in-line protein digestion capability. Human tear samples were used to test the efficiency of the digestion in the microreactor.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Molecules. - 26 : 19 (2021), p. 1-14. -
További szerzők:Szabó Ruben (1998-) Gáspár Attila (1970-) (vegyész, kémikus)
Pályázati támogatás:K127931
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

7.

001-es BibID:BIBFORM099415
035-os BibID:(cikkazonosító)3586 (WoS)000666566100001 (Scopus)85108329799
Első szerző:Nagy Sándor (vegyész)
Cím:Donor Atom Preference of Organoruthenium and Organorhodium Cations on the Interaction with Novel Ambidentate (N,N) and (O,O) Chelating Ligands in Aqueous Solution / Nagy Sándor, Ozsváth András, Bényei Attila Cs., Farkas Etelka, Buglyó Péter
Dátum:2021
ISSN:1420-3049
Megjegyzések:Two novel, pyridinone-based chelating ligands containing separated (O,O) and (Namino,Nhet) chelating sets (Namino = secondary amine; Nhet = pyrrole N for H(L3) (1-(3-(((1H-pyrrole-2-yl)methyl)-amino)propyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-one) or pyridine N for H(L5) (3-hydroxy-2-methyl-1-(3-((pyridin-2-ylmethyl)amino)propyl)pyridin-4(1H)-one)) were synthesized via reduction of the appropriate imines. Their proton dissociation processes were explored, and the molecular structures of two synthons were assessed by X-ray crystallography. These ambidentate chelating ligands are intended to develop Co(III)/PGM (PGM = platinum group metal) heterobimetallic multitargeted complexes with anticancer potential. To explore their metal ion binding ability, the interaction with Pd(II), [(?6-p-cym)Ru]2+ and [(?5-Cp*)Rh]2+ (p-cym = 1-methyl-4-isopropylbenzene, Cp* = pentamethyl-cyclopentadienyl anion) cations was studied in aqueous solution with the combined use of pH-potentiometry, NMR and HR ESI-MS. In general, organorhodium was found to form more labile complexes over ruthenium, while complexation of the (N,N) chelating set was slower than the processes of the pyridinone unit with (O,O) coordination. Formation of the organoruthenium complexes starts at lower pH (higher thermodynamic stabilities of the corresponding complexes) than for [(?5-Cp*)Rh]2+ but, due to the higher affinity of [?6-p-cym)Ru]2+ towards hydrolysis, the complexed ligands are capable of competing with hydroxide ion in a lesser extent than for the rhodium systems. As a result, under biologically relevant conditions, the rhodium binding effectivity of the ligands becomes comparable or even slightly higher than their effectivity towards ruthenium. Our results indicate that H(L3) is a less efficient (N,N) chelator for these metal ions than H(L5). Similarly, due to the relative effectivity of the (O,O) and (N,N) chelates at a 1:1 metal-ion-to-ligand ratio, H(L5) coordinates in a (N,N) manner to both cations in the whole pH range studied while, for H(L3), the complexation starts with (O,O) coordination. At a 2:1 metal-ion-to-ligand ratio, H(L3) cannot hinder the intensive hydrolysis of the second metal ion, although a small amount of 2:1 complex with [(?5-Cp*)Rh]2+ can also be detected.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
ruténium
ródium
komplex
piridinon
maltol
Megjelenés:Molecules. - 26 : 12 (2021), p. 1-23. -
További szerzők:Ozsváth András (1992-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Farkas Etelka (1948-) (vegyész) Buglyó Péter (1965-) (vegyész)
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

8.

001-es BibID:BIBFORM087177
035-os BibID:(cikkazonosító)3941 (WoS)000498055500130 (Scopus)85074330646
Első szerző:Ozsváth András (vegyész)
Cím:Trends and Exceptions in the Interaction of Hydroxamic Acid Derivatives of Common Di- and Tripeptides with Some 3d and 4d Metal Ions in Aqueous Solution / András Ozsváth, Linda Bíró, Eszter Márta Nagy, Péter Buglyó, Daniele Sanna, Etelka Farkas
Dátum:2019
ISSN:1420-3049
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Molecules. - 24 : 21 (2019), p. 1-25. -
További szerzők:Bíró Linda (1985-) (vegyész) Nagy Eszter Márta (1976-) (vegyész) Buglyó Péter (1965-) (vegyész) Sanna, Daniele (1956-) (vegyész) Farkas Etelka (1948-) (vegyész)
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
OTKA K112317
OTKA
Internet cím:DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

9.

001-es BibID:BIBFORM070877
035-os BibID:(Wos)000414670600182 (Scopus)85032680510
Első szerző:Szabó Erzsébet Katalin (vegyész)
Cím:Glucopyranosylidene-Spiro-Thiazolinones: Synthetic Studies and Determination of Absolute Configuration by TDDFT-ECD Calculations / Katalin E. Szabó, Sándor Kun, Attila Mándi, Tibor Kurtán, László Somsák
Dátum:2017
ISSN:1420-3049
Megjegyzések:Reactions of O-peracylated C-(1-bromo-[beta]-D-glucopyranosyl)formamides with thioamides furnished the corresponding glucopyranosylidene-spiro-thiazolin-4-one. While O-debenzoylations under a variety of conditions resulted in decomposition, during O-deacetylations the addition of MeOH to the thiazolinone moiety was observed, and with EtOH and water similar adducts were isolated or detected. The structure and stereochemistry of the new compounds were established by means of NMR and electronic circular dichroism (ECD) data supported by time-dependent density functional theory ECD (TDDFT-ECD) calculations. TDDFT-ECD calculations could efficiently distinguish the proposed epimeric products having different absolute configuration in the spiro heterocyclic ring.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
spiro compound
thiazolinone
glucose derivative
TDDFT-ECD
Megjelenés:Molecules. - 22 : 10 (2017), p. 1760-1774. -
További szerzők:Kun Sándor (1984-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:NKFIH K109450, K120181, PD121020, PD121406
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

10.

001-es BibID:BIBFORM104060
035-os BibID:(cikkazonosító)5352 (WOS)000594885900001 (Scopus)85096407892
Első szerző:Udvardy Antal (vegyész)
Cím:Mechanochemical P-derivatization of 1,3,5-Triaza-7-Phosphaadamantane (PTA) and Silver-Based Coordination Polymers Obtained from the Resulting Phosphabetaines / Antal Udvardy, Csenge Tamara Szolnoki, Réka Gombos, Gábor Papp, Éva Kováts, Ferenc Joó, Ágnes Kathó
Dátum:2020
ISSN:1420-3049
Megjegyzések:We have described earlier that in aqueous solutions, the reaction of 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane (PTA) with maleic acid yielded a phosphonium-alkanoate zwitterion. The same reaction with 2-methylmaleic acid (citraconic acid) proceeded much slower. It is reported here, that in the case of glutaconic and itaconic acids (constitutional isomers of citraconic acid), formation of the corresponding phosphabetaines requires significantly shorter reaction times. The new phosphabetaines were isolated and characterized by elemental analysis, multinuclear NMR spectroscopy and ESI-MS spectrometry. Furthermore, their molecular structures in the solid state were determined by single crystal X-ray diffraction (SC-XRD). Synthesis of the phosphabetaines from PTA and unsaturated dicarboxylic acids was also carried out mechanochemically with the use of a planetary ball mill, and the characteristics of the syntheses in solvent and under solvent-free conditions were compared. In aqueous solutions, the reaction of the new phosphabetaines with Ag(CF3SO3) yielded Ag(I)-based coordination polymers. According to the SC-XRD results, in these polymers the Ag(I)-ion coordinates to the N and O donor atoms of the ligands; however, Ag(I)-Ag(I) interactions were also identified. The Ag(I)-based coordination polymer (CP1.2) formed with the glutaconyl derivative of PTA (1) showed considerable antimicrobial activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria and yeast strains.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
antimicrobial activity
ball mill
coordination polymer
mechanochemistry
phosphonium salt
silver
Megjelenés:Molecules. - 25 : 22 (2020), p. 1-18. -
További szerzők:Szolnoki Csenge Tamara (1992-) (Okleveles vegyész) Borsi-Gombos Réka (1985-) (okleveles biomérnök) Papp Gábor (1976-) (vegyész, kémikus) Kováts Éva (1977-) (vegyész) Joó Ferenc (1949-) (vegyész) Kathó Ágnes (1954-) (vegyész, kémikus)
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
ED_18-1-2019-002
Egyéb
NKFIH-FK-128333
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

11.

001-es BibID:BIBFORM085064
035-os BibID:(cikkazonosító)1265 (WoS)000530248700008 (Scopus)85081715574
Első szerző:Vargáné Szalóki Dóra (vegyész)
Cím:[1,5]-Hydride Shift-Cyclization versus C(sp2)-H Functionalization in the Knoevenagel-Cyclization Domino Reactions of 1,4- and 1,5-Benzoxazepines / Dóra Szalóki Vargáné, László Tóth, Balázs Buglyó, Attila Kiss-Szikszai, Attila Mándi, Péter Mátyus , Sándor Antus, Yinghan Chen, Dehai Li, Lingxue Tao, Haiyan Zhang, Tibor Kurtán
Dátum:2020
ISSN:1420-3049
Megjegyzések:Domino cyclization reactions of N-aryl-1,4- and 1,5-benzoxazepine derivatives involving [1,5]-hydride shift or C(sp2)-H functionalization were investigated. Neuroprotective and acetylcholinesterase activities of the products were studied. Domino Knoevenagel-[1,5]-hydride shift-cyclization reaction of N-aryl-1,4-benzoxazepine derivatives with 1,3-dicarbonyl reagents having active methylene group afforded the 1,2,8,9-tetrahydro-7bH-quinolino [1,2-d][1,4]benzoxazepine scaffold with different substitution pattern. The C(sp3)-H activation step of the tertiary amine moiety occurred with complete regioselectivity and the 6-endo cyclization took place in a complete diastereoselective manner. In two cases, the enantiomers of the chiral condensed new 1,4-benzoxazepine systems were separated by chiral HPLC, HPLC-ECD spectra were recorded, and absolute configurations were determined by time-dependent density functional theory- electronic circular dichroism (TDDFT-ECD) calculations. In contrast, the analogue reaction of the regioisomeric N-aryl-1,5-benzoxazepine derivative did not follow the above mechanism but instead the Knoevenagel intermediate reacted in an SEAr reaction [C(sp2)-H functionalization] resulting in a condensed acridane derivative. The AChE inhibitory assays of the new derivatives revealed that the acridane derivative had a 6.98 ?M IC50 value.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
domino Knoevenagel-[1,5]-hydride shift-cyclization
1,4-benzoxazepine
1,5-benzoxazepine
TDDFT-ECD calculation
acetylcholinesterase inhibitory activity
Megjelenés:Molecules. - 25 : 6 (2020), p. 1-19. -
További szerzők:Tóth László (1986-) (vegyész) Buglyó Balázs (1992-) (vegyész) Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Mátyus Péter (1962-) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Chen, Yinghan Li, Dehai Tao, Lingxue Zhang, Hai-Yan Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1 
Corvina könyvtári katalógus v8.2.27 © 2023 Monguz kft. Minden jog fenntartva.