CCL

Összesen 9 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM113234
035-os BibID:(cikkazonosító)e202201374 (WoS)000930121600001 (Scopus)85147816693
Első szerző:Chniti, Sami
Cím:Highly Chemoselective One-Step Synthesis of Novel N- Substituted-Pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3-diones via Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation/Carbonylative Cyclisation Sequence / Sami Chniti, László Kollár, Attila Bényei, Ágnes Dörnyei, Attila Takács
Dátum:2023
ISSN:1434-193X 1099-0690
Megjegyzések:Novel N-substituted pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3-diones have been prepared via a highly chemoselective palladium-catalyzed carbonylative imidazation-cyclization reaction in a one-pot synthetic approach. This methodology, which has been applied for the first time to access such original scaffolds through two different protocols involving 3-bromo-2-iodoquinoline, as a typical partner, primary amines, and atmospheric or high carbon monoxide pressure (20 bar), has shown an excellent tolerance for many functional groups. The use of bidentate ligands such as XantPhos and dppp, either under atmospheric or high-pressure conditions, provides a wide range of carbonylated compounds in good to excellent yields (up to 82 %). Furthermore, some new quinoline-2,3-dicarboxamides have been isolated as side products in very low yields and have been fully characterized. The solid state structures of three of the synthesized acridinimides have been unequivocally established by single-crystal XRD analysis.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
aminocarbonylation
carbon monoxide
cyclization
palladium
heterocycles
Megjelenés:European Journal Of Organic Chemistry. - 26 : 10 (2023), p. 1-8 (cikkazonosító) e202201374. -
További szerzők:Kollár László Bényei Attila (1962-) (vegyész) Dörnyei Ágnes Takács Attila
Pályázati támogatás:NKFIH TKP2021-EGA-17
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM099595
Első szerző:Debreczeni Nóra (vegyész)
Cím:Synthesis of Potential Glycosyl Transferase Inhibitors by Thio-Click Reactions / Nóra Debreczeni, Miklós Bege, Anikó Borbás
Dátum:2021
ISSN:1434-193X 1099-0690
Megjegyzések:Leloir glycosyltransferases play an important role in many fundamental processes of living systems by catalyzing biological glycosylations. Neutral analogues of nucleotide sugars, as potential donor-substrate inhibitors of Leloir glycosyltransferases, are of prime interest in medicinal chemistry. We report the development of S-linked sugar-nucleotide analogues by replacing the ?-O-pyrophosphate bridge with an electroneutral ethyl or propyl linker by radical mediated hydrothiolation of 2-substituted glycals and olefinic nucleoside analogues. UDP-glucose and UDP-GlcNAc analogues were assembled from 2-substituted glycals, 1,2-ethanedithiols and uridine 4'-exomethylene derivative by two subsequent thio-click reactions. Morpholino type mimetics of UDP-, GDP- and CMP-sugars were constructed by photoinitiated additions of 1-thiosugars (Glc, GlcNAc, Gal, Man) and 2-thio-Neu5Ac onto N-allyl morpholinos.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Carbohydrates
Electrophilic addition
Nucleotides
Photochemistry
Radical reactions
Megjelenés:European Journal Of Organic Chemistry. - 2021 : 48 (2021), p. 6743-6747. -
További szerzők:Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K 132870
OTKA
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
EFOP-3.6.1-16-2016-00022
EFOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM076614
Első szerző:Demeter Fruzsina (okleveles vegyész)
Cím:Short Synthesis of Idraparinux by Applying a 2-O-Methyl-4,6-O-arylmethylene Thioidoside as a 1,2-trans-α-Selective Glycosyl Donor / Demeter Fruzsina, Veres Fanni, Herczeg Mihály, Borbás Anikó
Dátum:2018
ISSN:1434-193X 1099-0690
Megjegyzések:The fully O-sulfated, O-methylated, heparin-related anticoagulant pentasaccharide idraparinux was prepared by a new synthetic pathway in 38 steps using D-glucose and methyl ?-D-glucopyranoside as starting materials, with 23 steps for the longest linear route. The L-idose-containing GH fragment was obtained by a short and straightforward synthesis whereby a 4,6-cyclic-acetal-protected L-idosyl thioglycoside bearing a C2-nonparticipating group was used as the ?-selective glycosyl donor. The novel L-idose donor was prepared with high chemoand stereoselectivity by hydroboration?oxidation-based C5 epimerization starting from an orthogonally protected ?-thioglucoside. The assembly of the pentasaccharide backbone was achieved by an F+GH and DE+FGH coupling sequence with full stereoselectivity in each glycosylation step.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Hydroboration
Oxidation
Diastereoselectivity
Glycosylation
Heparin
Megjelenés:European Journal Of Organic Chemistry. - 48 (2018), p. 6901-6912. -
További szerzők:Veres Fanni (1997-) (gyógyszerész hallgató) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:PD-115645
Egyéb
TÉT_15_IN-1-2016-0071
Egyéb
János Bolyai Research Scholarship of the Hungarian Academy of Sciences
Egyéb
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM065503
035-os BibID:(Scopus)84981266390
Első szerző:Eszenyi Dániel (vegyész)
Cím:Synthesis of C-2- and C-3-Sulfonatomethyl O- and S-Glycosides by Horner-Wadsworth-Emmons Olefination / Dániel Eszenyi, Attila Mándi, Mihály Herczeg, Attila Bényei, István Komáromi, Anikó Borbás
Dátum:2016
ISSN:1434-193X 1099-0690
Megjegyzések:The applicability of the Horner-Wadsworth-Emmons olefination to the introduction of the sulfonatomethyl moiety at the 2- and 3-positions of orthogonally protectedO- and S-glycosides has been studied. The conformational preferencesand relative energies of the exo- and endocyclic alkenesulfonic acids obtained were analysed by high-temperature molecular dynamics and DFT calculations. Thioglycosides bearing a sulf-onatomethyl moiety at the secondary position have been pre-pared for the first time. Finally, the attempted synthesis of 2-sulfonatomethyl glucoside by nucleophilic substitution reactionis also described.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Carbohydrates
Glycosides
Configuration 781 determination
Conformational analysis
Allylic compounds
Olefination
Megjelenés:European Journal of Organic Chemistry 2016 : 22 (2016), p. 3884-3893. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Komáromi István (1957-) (vegyész, molekuláris biológus, biokémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:Mizutani Foundation for Glycoscience 150091
Egyéb
Richter Gedeon Centenary Foundation
Egyéb
BAROSS project REG_EA_09-1-2009-0028
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM074077
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Rapid Synthesis of l-Idosyl Glycosyl Donors from α-Thioglucosides for the Preparation of Heparin Disaccharides / Mihály Herczeg, Fruzsina Demeter, Tímea Balogh, Viktor Kelemen, Anikó Borbás
Dátum:2018
ISSN:1434-193X 1099-0690
Megjegyzések:A new methodology for the synthesis of the mostchallenging heparin building block has been developed. Orthogonallyprotected L-idosyl glycosyl donors were prepared byC5 epimerization of the corresponding thioglucosides using thehydroboration/oxidation method followed by a 4,6-acetal formation. The alpha-anomeric configuration was crucial, and the bulky C4 substituent was advantageous for the high L-ido diastereoselectivity.The 4,6-arylmethylene group proved to be adirecting element in glycosylation, whereby stereoselective L-idosylation could be achieved by using idosyl donors withouta C-2 participating group.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Thioglycosides
L-Idose
Glycosylation
Diastereoselectivity
Heparin
Megjelenés:European Journal of Organic Chemistry. - 2018 : 25 (2018), p. 3312-3316. -
További szerzők:Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Balogh Tímea (1993-) (vegyész) Kelemen Viktor (1992-) (gyógyszerész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:OTKA-115645
OTKA
Bolyai János Kutatási ösztöndíj
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM068978
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Simultaneous Application of Arylmethylene Acetal and Butane Diacetal Groups for Protection of Hexopyranosides: Synthesis and Chemoselective Ring-Opening Reactions / Herczeg Mihály, Demeter Fruzsina, Mező Erika, Pap Máté, Borbás Anikó
Dátum:2015
ISSN:1434-193X
Megjegyzések:In summary, three reagent systems, LiAlH4?AlCl3,BH3?NMe3?AlCl3, and Et3SiH?BF3?Et2O, have been usedfor the reductive cleavage of 4,6-O-benzylidene-type acetals286 of glucoside and galactoside derivatives bearing a 2,3-OBDAprotecting group. Using the LiAlH4?AlCl3 reagentcombination, chemo- and regioselective reduction of the 4,6-acetal and highly efficient formation of the corresponding4-O-ether were observed in all cases.The reactions with BH3?NMe3?AlCl3 in THF also 291showed complete chemoselectivity; the butane diacetal moietiesremained intact, and exclusive cleavage of the 4,6-acetalstook place to give the expected 6-O-ethers with varyingregioselectivity. The reduction of the 4,6-O-(2-naphthyl)-methylene acetals gave the 6-O-NAP ethers exclusively, 296while reduction of the p-methoxybenzylidene derivativeyielded the 4-O- and 6-O-PMB ethers in almost equalamounts. The benzylidene acetals could be transformedinto the 6-O-benzyl ethers with high or complete regioselectivity,depending on the anomeric configuration.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Carbohydrates
Acetals
Ring opening
Reduction
Protecting groups
Chemoselectivity
Megjelenés:European Journal Of Organic Chemistry. - 2015 : 26 (2015), p. 5730-5741. -
További szerzők:Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Mező Erika (1986-) (vegyész) Pap Máté Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:OTKA109208
OTKA
Mizutani Foundation for Glycoscience
Egyéb
TÁMOP 4.2.4. A/2-11-1-2012-0001
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

7.

001-es BibID:BIBFORM047998
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Synthesis of 6-Sulfonatomethyl Thioglycosides by Nucleophilic Substitution: Methods to Prevent 1 6 Anomeric Group Migration of Thioglycoside 6-O-Triflates / Mihály Herczeg, Erika Mező, Dániel Eszenyi, László Lázár, Magdolna Csávás, Ilona Bereczki, Sándor Antus, Anikó Borbás
Dátum:2013
ISSN:1434-193X
Megjegyzések:Introduction of a sulfonatomethyl moiety into the primary position of thioglycosides by nucleophilic displacement of the corresponding 6-O-triflate is described. The 1->6 migration of the anomeric group, which inevitably occurs through a bicyclic sulfonium ion intermediate, from conformationally flexible [beta]-thioglycosides was prevented by using an [alpha]-thioglycoside or conformationally locked [beta]-thioglycoside as the starting material. The thioglycoside 6-sulfonic acids showed excellent [alpha]-selectivity during synthesis of uronic acid containing heparinoid trisaccharides.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Carbohydrates
Sulfonic acids
Nucleophilic substitution
Sulfur
Glycosylation
Megjelenés:European Journal of Organic Chemistry. - 2013 : 25 (2013), p. 5570-5573. -
További szerzők:Mező Erika (1986-) (vegyész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Lázár László (1970-) (vegyész) Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.4.A/1-11-1-2012-0001
TÁMOP
K 105459
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

8.

001-es BibID:BIBFORM081525
Első szerző:Lázár László (vegyész)
Cím:Conjugation of Bioactive Molecules to a Fluorescent Dithiomaleimide by Photoinduced and BEt3-Initiated Thio-Click Reactions / László Lázár, Miklós Nagy, Anikó Borbás, Pál Herczegh, Miklós Zsuga, Sándor Kéki
Dátum:2015
ISSN:1434-193X 1099-0690
Megjegyzések:Thio-click chemistry and maleimide chemistry were combined, for the first time, to couple fluorescent dithiomaleimide to biologically active compounds. Of the two activation methods tested, Et3B-initiated hydrothiolation was superior to photoinduced variants. All of the hydrothiolation products showed green fluorescence with relatively high quantum yields.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Fluorescence
Photochemistry
Click chemistry
Thiols
Carbohydrates
Radical reactions
Megjelenés:European Journal Of Organic Chemistry. - 2015 : 35 (2015), p. 7675-7681. -
További szerzők:Nagy Miklós (1976-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Zsuga Miklós (1944-) (polimer kémikus) Kéki Sándor (1964-) (polimer kémikus)
Pályázati támogatás:OTKA K-109208
OTKA
OTKA K-116465
OTKA
TÁMOP-4.2.2.A-11/1/KONV-2012-0036
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

9.

001-es BibID:BIBFORM107578
035-os BibID:(WOS)000515404500001 (Scopus)85081418305
Első szerző:Sinai Ádám
Cím:Aryl-Diadamantyl Phosphine Ligands in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions : synthesis, Structural Analysis, and Application / Ádám Sinai, Dániel Cs. Simkó, Fruzsina Szabó, Attila Paczal, Tamás Gáti, Attila Bényei, Zoltán Novák, András Kotschy
Dátum:2020
ISSN:1434-193X 1099-0690
Tárgyszavak:Orvostudományok Gyógyszerészeti tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:European Journal Of Organic Chemistry. - 2020 : 9 (2020), p. 1122-1128. -
További szerzők:Simkó Dániel Cs. Szabó Fruzsina Magdolna (1993-) (természetvédelmi mérnök) Paczal Attila Gáti Tamás Bényei Attila (1962-) (vegyész) Novák Zoltán Kotschy András
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1