CCL

Összesen 49 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM098754
035-os BibID:(cikkazonosító)11577 (scopus)85117929182 (wos)000718575400001
Első szerző:Bákány Bernadett (mérnök)
Cím:Study on the bZIP-Type Transcription Factors NapA and RsmA in the Regulation of Intracellular Reactive Species Levels and Sterigmatocystin Production of Aspergillus nidulans / Bernadett Bákány, Wen-Bing Yin, Beatrix Dienes, Tibor Nagy, Éva Leiter, Tamás Emri, Nancy P. Keller, István Pócsi
Dátum:2021
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:Basic leucine zipper (bZIP) transcription factors play a crucial role in the environmental stress response of eukaryotes. In this work, we studied the effect of gene manipulations, including both deletions and overexpressions, of two selected bZIP transcription factors, NapA and RsmA, in the oxidative stress response and sterigmatocystin production of Aspergillus nidulans. We found that NapA was important in the oxidative stress response by negatively regulating intracellular reactive species production and positively regulating catalase activities, whereas RsmA slightly negatively regulated catalase activities. Concerning sterigmatocystin production, the highest concentration was measured in the ?rsmA?napA double deletion mutant, but elevated sterigmatocystin production was also found in the OErsmA OEnapA strain. Our results indicate that NapA influences sterigmatocystin production via regulating reactive species level whereas RsmA modulates toxin production independently of the redox regulation of the cells.
Tárgyszavak:Természettudományok Biológiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Aspergillus nidulans
bZIP-type transcription factors
oxidative stress
secondary metabolite production
sterigmatocystin
catalase
reactive 0 species
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 22 : 21 (2021), p. 11577. -
További szerzők:Yin, Wen-Bing Dienes Beatrix (1972-) (élettanász, molekuláris biológus) Nagy Tibor (1988-) (vegyész) Leiter Éva (1976-) (biológus) Emri Tamás (1969-) (biológus) Keller, Nancy P. Pócsi István (1961-) (vegyész)
Pályázati támogatás:EFOP-3.6.1-16-2016-00022
EFOP
K119494
Egyéb
NN125671
Egyéb
K131767
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM080970
035-os BibID:(cikkazonosító)E4308 (PMID)31484391 (scopus)85071755137 (wos)000486888400240
Első szerző:Bakondi Edina (biokémikus, vegyész)
Cím:Spilanthol Inhibits Inflammatory Transcription Factors and iNOS Expression in Macrophages and Exerts Anti-inflammatory Effects in Dermatitis and Pancreatitis / Edina Bakondi, Salam Bhopen Singh, Zoltán Hajnády, Máté Nagy-Pénzes, Zsolt Regdon, Katalin Kovács, Csaba Hegedűs, Tamara Madácsy, József Maléth, Péter Hegyi, Máté Á. Demény, Tibor Nagy, Sándor Kéki, Éva Szabó, László Virág
Dátum:2019
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:Activated macrophages upregulate inducible nitric oxide synthase (iNOS) leading to the profuse production of nitric oxide (NO) and, eventually, tissue damage. Using macrophage NO production as a biochemical marker of inflammation, we tested different parts (flower, leaf, and stem) of the medicinal plant, Spilanthes acmella. We found that extracts prepared from all three parts, especially the flowers, suppressed NO production in RAW macrophages in response to interferon-γ and lipopolysaccharide. Follow up experiments with selected bioactive molecules from the plant (α-amyrin, β-caryophylline, scopoletin, vanillic acid, trans-ferulic acid, and spilanthol) indicated that the N-alkamide, spilanthol, is responsible for the NO-suppressive effects and provides protection from NO-dependent cell death. Spilanthol reduced the expression of iNOS mRNA and protein and, as a possible underlying mechanism, inhibited the activation of several transcription factors (NF?B, ATF4, FOXO1, IRF1, ETS, and AP1) and sensitized cells to downregulation of Smad (TF array experiments). The iNOS inhibitory effect translated into an anti-inflammatory effect, as demonstrated in a phorbol 12-myristate 13-acetate-induced dermatitis and, to a smaller extent, in cerulein-induced pancreatitis. In summary, we demonstrate that spilanthol inhibits iNOS expression, NO production and suppresses inflammatory TFs. These events likely contribute to the observed anti-inflammatory actions of spilanthol in dermatitis and pancreatitis.
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
FOXO1
IRF
NF?B
dermatitis
inducible nitric oxide synthase
macrophage
nitric oxide
pancreatitis
spilanthol
Megjelenés:International Journal of Molecular Sciences. - 20 : 17 (2019), p. 1-18. -
További szerzők:Singh, Salam Bhopen Hajnády Zoltán (1991-) (biomérnök, biokémikus) Nagy-Pénzes Máté (1988-) (biokémikus) Regdon Zsolt (1988-) (biokémikus, molekuláris biológus) Kovács Katalin (1978-) (biokémikus) Hegedűs Csaba (1980-) (biokémikus, molekuláris biológus) Madácsy Tamara Maléth József Hegyi Péter Jenő (belgyógyász) Demény Máté Ágoston (1976-) (molekuláris biológus) Nagy Tibor (1988-) (vegyész) Kéki Sándor (1964-) (polimer kémikus) Szabó Éva (1965-) (bőrgyógyász, kozmetológus) Virág László (1965-) (biokémikus, sejtbiológus, farmakológus)
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00048
GINOP
GINOP-2.3.2-15-2016-00020
GINOP
K112336
OTKA
K132193
OTKA
ÚNKP-18-4-DE-450
ÚNKP
PD 116845
ÚNKP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM119831
035-os BibID:(cikkazonosító)9503 (Scopus)85136696368 (WoS)000846624400001
Első szerző:Bánfalvi Gáspár (sejtbiológus, gyógyszerész)
Cím:Macromolecular Structure of Linearly Arranged Eukaryotic Chromosomes / Gaspar Banfalvi
Dátum:2022
ISSN:1422-0067
Megjegyzések:Eukaryotic chromosomes have not been visualized during the interphase. The fact that chromosomes cannot be seen during the interphase of the cell cycle does not mean that there are no means to make them visible. This work provides visual evidence that reversible permeabilization of the cell membrane followed by the regeneration of cell membranes allows getting a glimpse behind the nuclear curtain. Reversibly permeable eukaryotic cells have been used to synthesize nascent DNA, analyze the 5 '-end of RNA primers, view individual replicons and visualize interphase chromosomes. Dextran T-150 in a slightly hypotonic buffer prevented cells from disruption. Upon reversal of permeabilization, the nucleus could be opened at any time during the interphase. A broad spectrum of a flexible chromatin folding pattern was revealed through a series of transient geometric forms of chromosomes. Linear attachment of chromosomes was visualized in several mammalian and lower eukaryotic cells. The linear connection of chromosomes is maintained throughout the cell cycle showing that rather than individual chromosomes, a linear array of chromosomes is the functional giant macromolecule. This study proves that not only the prokaryotic genome but also linearly attached eukaryotic chromosomes form a giant macromolecular unit.
Tárgyszavak:Természettudományok Biológiai tudományok magyar nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
chromosome isolation
DNA replication
forms of interphase chromosomes
nascent DNA
reversible permeabilization
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 23 : 16 (2022), p. 1-19. -
Pályázati támogatás:42762
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM101243
035-os BibID:(cikkazonosító)12323 (scopus)85118970785 (wos)000724880800001
Első szerző:Bánfalvi Gáspár (sejtbiológus, gyógyszerész)
Cím:Janus-Faced Molecules against Plant Pathogenic Fungi / Banfalvi Gaspar
Dátum:2021
ISSN:1661-6596 1422-0067
Tárgyszavak:Természettudományok Biológiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 22 : 22 (2021), p. 1-16. -
Pályázati támogatás:OTKA 42762
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM101242
035-os BibID:(cikkazonosító)3857 (scopus)85103820266 (wos)000644358600001
Első szerző:Bánfalvi Gáspár (sejtbiológus, gyógyszerész)
Cím:Prebiotic Pathway from Ribose to RNA Formation / Banfalvi Gaspar
Dátum:2021
ISSN:1661-6596 1422-0067
Tárgyszavak:Természettudományok Biológiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 22 : 8 (2021), p. 1-12. -
Pályázati támogatás:OTKA 42762
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM104208
035-os BibID:(cikkazonosító)12566 (WOS)000875166900001 (Scopus)85140817221
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:Synthesis and Anticancer and Antiviral Activities of C-2'-Branched Arabinonucleosides / Miklós Bege, Alexandra Kiss, Ilona Bereczki, Jan Hodek, Lenke Polyák, Gábor Szemán-Nagy, Lieve Naesens, Jan Weber, Anikó Borbás
Dátum:2022
ISSN:1422-0067
Megjegyzések:D-Arabinofuranosyl-pyrimidine and -purine nucleoside analogues containing alkylthio-,acetylthio- or 1-thiosugar substituents at the C2' position were prepared from the corresponding 3',5'-O-silylene acetal-protected nucleoside 2'-exomethylenes by photoinitiated, radical-mediated hydrothiolation reactions. Although the stereochemical outcome of the hydrothiolation depended on the structure of both the thiol and the furanoside aglycone, in general, high D-arabino selectivity was obtained. The cytotoxic effect of the arabinonucleosides was studied on tumorous SCC (mouse squamous cell) and immortalized control HaCaT (human keratinocyte) cell lines by MTT assay. Three pyrimidine nucleosides containing C2'-butylsulfanylmethyl or -acetylthiomethyl groups showed promising cytotoxicity at low micromolar concentrations with good selectivity towards tumor cells. SAR analysis using a methyl ?-D-arabinofuranoside reference compound showed that the silyl-protecting group, the nucleobase and the corresponding C2' substituent are crucial for the cell growth inhibitory activity. The effects of the three most active nucleoside analogues on parameters indicative of cytotoxicity, such as cell size, division time and cell generation time, were investigated by near-infrared live cell imaging, which showed that the 2'-acetylthiomethyluridine derivative induced the most significant functional and morphological changes. Some nucleoside analogues also exerted anti-SARS-CoV-2 and/or anti-HCoV-229E activity with low micromolar EC50 values; however, the antiviral activity was always accompanied by significant cytotoxicity.
Tárgyszavak:Természettudományok Biológiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
photocatalytic thiol-ene reaction
nucleoside analogue
anti-tumor
time-lapse imaging
antiviral
coronavirus
SARS-CoV-2
Megjelenés:International Journal of Molecular Sciences. - 23 : 20 (2022), p. 1-24. -
További szerzők:Kiss Alexandra (1994-) (gyógyszer-biotechnológus) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Hodek, Jan (1967-) (biológus, kémikus) Polyák Lenke (1998-) (Biológus) Szemán-Nagy Gábor (1975-) (biológia tanár-molekuláris biológus) Naesens, Lieve (1965-) (kémikus) Weber, Jan (1979-) (biológus, mikrobiológus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:NKFIH-K-132870
Egyéb
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00021
GINOP
EXCELES-LX22NPO5103
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

7.

001-es BibID:BIBFORM104439
035-os BibID:(cikkazonosító)12154 (WOS)000876663300001 (Scopus)85140809511
Első szerző:Bencze Dóra
Cím:Interactions between the NLRP3-Dependent IL-1β and the Type I Interferon Pathways in Human Plasmacytoid Dendritic Cells / Bencze Dóra, Fekete Tünde, Pfliegler Walter, Szöőr Árpád, Csoma Eszter, Szántó Antónia, Tarr Tünde, Bácsi Attila, Kemény Lajos, Veréb Zoltán, Pázmándi Kitti
Dátum:2022
ISSN:1422-0067
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 23 : 20 (2022), p. 1-34. -
További szerzők:Fekete Tünde (1984-) (immunológus, molekuláris biológus, mikrobiológus) Pfliegler Valter Péter (1986-) (molekuláris biológus) Szöőr Árpád (1984-) (orvos) Csoma Eszter (1978-) (molekuláris biológus, mikrobiológus) Szántó Antónia (1977-) (belgyógyász, allergológus és klinikai immunológus) Tarr Tünde (1976-) (belgyógyász, allergológus és klinikai immunológus) Bácsi Attila (1967-) (immunológus) Kemény Lajos V. (bőrgyógyász Szeged) Veréb Zoltán (1980-) (immunológus, mikrobiológus, molekuláris biológus) Pázmándi Kitti Linda (1984-) (molekuláris biológus, immunológus)
Pályázati támogatás:FK 128294
NKFIH
GINOP-2.3.2-15-2016-00050
GINOP
ÚNKP-21-05-DE-170
Egyéb
ÚNKP-21-3-II-DE-21
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

8.

001-es BibID:BIBFORM110826
035-os BibID:(cikkazonosító)7562 (Scopus)85156217811 (WoS)000980964100001
Első szerző:Boda Róbert (fogszakorvos)
Cím:β-Tricalcium Phosphate-Modified Aerogel Containing PVA/Chitosan Hybrid Nanospun Scaffolds for Bone Regeneration / Boda Róbert, Lázár István, Keczánné Üveges Andrea, Bakó József, Tóth Ferenc, Trencsényi György, Kálmán-Szabó Ibolya, Béresová Monika, Sajtos Zsófi, D. Tóth Etelka, Deák Ádám, Tóth Adrienn, Horváth Dóra, Gaál Botond, Daróczi Lajos, Dezső Balázs, Ducza László, Hegedűs Csaba
Dátum:2023
ISSN:1422-0067
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 24 : 8 (2023), p. 1-23. -
További szerzők:Lázár István (1959-) (vegyész) Keczánné Üveges Andrea (1973-) (vegyész) Bakó József (1981-) (vegyész) Tóth Ferenc (fogorvos) Trencsényi György (1978-) (biológus, biokémikus, molekuláris biológus) Kálmán-Szabó Ibolya (1980-) (molekuláris biológus) Béres Mónika (1982-) (képalkotó diagnoszta, eü. mérnökinformatikus) Sajtos Zsófi (1994-) (kémikus) D. Tóth Etelka (1975-) (fogszakorvos) Deák Ádám (1974-) (állatorvos) Tóth Adrienn (1984-) (PhD hallgató) Horváth Dóra (1976-) (orvos) Gaál Botond Ágoston (1982-) (anatómus, neurobiológus) Daróczi Lajos (1965-) (fizikus) Dezső Balázs (1951-) (pathológus) Ducza László (1987-) (molekuláris biológus) Hegedűs Csaba (1953-) (fogszakorvos)
Pályázati támogatás:TKP2021-EGA-20
Egyéb
TKP2021-EGA
Egyéb
GINOP-2.2.1-15-2017-00068
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

9.

001-es BibID:BIBFORM091513
035-os BibID:(cikkazonosító)1648 (scopus)85100462177 (wos)000623909700001
Első szerző:Borbély Adina
Cím:Structural Characterization of Daunomycin-Peptide Conjugates by Various Tandem Mass Spectrometric Techniques / Adina Borbély, Lilla Pethő, Ildikó Szabó, Mohammed Al-Majidi, Arnold Steckel, Tibor Nagy, Sándor Kéki, Gergő Kalló, Éva Csősz, Gábor Mező, Gitta Schlosser
Dátum:2021
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:The use of peptide-drug conjugates has generated wide interest as targeted antitumor therapeutics. The anthracycline antibiotic, daunomycin, is a widely used anticancer agent and it is often conjugated to different tumor homing peptides. However, comprehensive analytical characterization of these conjugates via tandem mass spectrometry (MS/MS) is challenging due to the lability of the O-glycosidic bond and the appearance of MS/MS fragment ions with little structural information. Therefore, we aimed to investigate the optimal fragmentation conditions that suppress the prevalent dissociation of the anthracycline drug and provide good sequence coverage. In this study, we comprehensively compared the performance of common fragmentation techniques, such as higher energy collisional dissociation (HCD), electron transfer dissociation (ETD), electron-transfer higher energy collisional dissociation (EThcD) and matrix-assisted laser desorption/ionization-tandem time-of-flight (MALDI-TOF/TOF) activation methods for the structural identification of synthetic daunomycin-peptide conjugates by high-resolution tandem mass spectrometry. Our results showed that peptide backbone fragmentation was inhibited by applying electron-based dissociation methods to conjugates, most possibly due to the "electron predator" effect of the daunomycin. We found that efficient HCD fragmentation was largely influenced by several factors, such as amino acid sequences, charge states and HCD energy. High energy HCD and MALDI-TOF/TOF combined with collision induced dissociation (CID) mode are the methods of choice to unambiguously assign the sequence, localize different conjugation sites and differentiate conjugate isomers.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
MALDI
anthracyclines
bioconjugates
collision-induced dissociation
electron predator
high resolution mass spectrometry
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 22 : 4 (2021), p. 1-15. -
További szerzők:Pethő Lilla Szabó Ildikó Al-Majidi, Mohammed Steckel Arnold Nagy Tibor (1988-) (vegyész) Kéki Sándor (1964-) (polimer kémikus) Kalló Gergő (1989-) (molekuláris biológus) Csősz Éva (1977-) (biokémikus, molekuláris biológus) Mező Gábor (1959-) (vegyész) Schlosser Gitta
Pályázati támogatás:NVKP_16-1-2016-0036
Egyéb
Lendület Momentum Program
Egyéb
VEKOP- 387 2.3.3-15-2017-00020
Egyéb
GINOP-2.3.3-15-2016-00020
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00021
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

10.

001-es BibID:BIBFORM091560
035-os BibID:(cikkazonosító)1869 (scopus)85100747572 (wos)000623780400001
Első szerző:Ciceu, Alina
Cím:Complexation with Random Methyl-[beta]-cyclodextrin and (2-Hidroxypropyl)-[beta]-cyclodextrin Enhances In Vivo Anti-Fibrotic and Anti-Inflammatory Effects of Chrysin via the Inhibition of NF-[kappa]B and TGF-[beta]1/Smad Signaling Pathways and Modulation of Hepatic Pro/Anti-Fibrotic miRNA / Alina Ciceu, Cornel Balta Hildegard Herman, Sami Gharbia, Simona-Rebeca Ignat, Sorina Dinescu, Judit Váradi, Ferenc Fenyvesi, Szilvia Gyöngyösi, Anca Hermenean, Marieta Costache
Dátum:2021
ISSN:1661-6596 1422-0067
Tárgyszavak:Természettudományok Fizikai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 22 : 4 (2021), p. 1-17. -
További szerzők:Balta, Cornel Herman, Hildegard Gharbia, Sami Ignat, Simona-Rebeca Dinescu, Sorina Váradi Judit (1973-) (gyógyszerész, gyógyszertechnológus) Fenyvesi Ferenc (1977-) (gyógyszerész, gyógyszertechnológus) Gyöngyösi Szilvia (1983-) (anyagmérnök, gépészmérnök) Hermenean, Anca Costache, Marieta
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

11.

001-es BibID:BIBFORM106080
035-os BibID:(cikkazonosító)16194 (WOS)000901261100001 (Scopus)85144576408
Első szerző:Csávás Magdolna (szénhidrátkémikus, vegyész)
Cím:A Fucosylated Lactose-Presenting Tetravalent Glycocluster Acting as a Mutual Ligand of Pseudomonas aeruginosa Lectins A (PA-IL) and B (PA-IIL) : Synthesis and Interaction Studies / Csávás Magdolna, Kalmár László, Szőke Petronella, Farkas László Bence, Bécsi Bálint, Kónya Zoltán, Kerékgyártó János, Borbás Anikó, Erdődi Ferenc, Kövér Katalin E.
Dátum:2022
ISSN:1422-0067
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 23 : 24 (2022), p. 1-14. -
További szerzők:Kalmár László Szőke Petronella Farkas László Bence (1993-) (vegyész) Bécsi Bálint (1981-) (vegyészmérnök) Kónya Zoltán (1986-) (molekuláris biológus, biokémikus) Kerékgyártó János (1957-) (biokémikus, vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Erdődi Ferenc (1953-) (biokémikus) Kövér Katalin, E. (1956-2023) (vegyész)
Pályázati támogatás:OTKA-129104
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

12.

001-es BibID:BIBFORM083724
035-os BibID:(cikkazonosító)573 (scopus)85078238774 (wos)000515380000203
Első szerző:Csávás Magdolna (szénhidrátkémikus, vegyész)
Cím:Stereoselective Synthesis of Carbon-Sulfur-Bridged Glycomimetics by Photoinitiated Thiol-Ene Coupling Reactions / Magdolna Csávás, Dániel Eszenyi, Erika Mező, László Lázár, Nóra Debreczeni, Marietta Tóth, László Somsák, Anikó Borbás
Dátum:2020
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:Oligosaccharides and glycoconjugates are abundant in all living organisms, taking part in a multitude of biological processes. The application of natural O-glycosides in biological studies and drug development is limited by their sensitivity to enzymatic hydrolysis. This issue made it necessary to design hydrolytically stable carbohydrate mimetics, where sulfur, carbon, or longer interglycosidic connections comprising two or three atoms replace the glycosidic oxygen. However, the formation of the interglycosidic linkages between the sugar residues in high diastereoslectivity poses a major challenge. Here, we report on stereoselective synthesis of carbon-sulfur-bridged disaccharide mimetics by the free radical addition of carbohydrate thiols onto the exo-cyclic double bond of unsaturated sugars. A systematic study on UV-light initiated radical mediated hydrothiolation reactions of enoses bearing an exocyclic double bond at C1, C2, C3, C4, C5, and C6 positions of the pyranosyl ring with various sugar thiols was performed. The effect of temperature and structural variations of the alkenes and thiols on the efficacy and stereoselectivity of the reactions was systematically studied and optimized. The reactions proceeded with high efficacy and, in most cases, with complete diastereoselectivity producing a broad array of disaccharide mimetics coupling through an equatorially oriented methylensulfide bridge.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
carbohydrate
disaccharide
glycomimetic
thioglycoside
C-glycoside
photochemical addition
thiyl radical
diastereoselective synthesis
Megjelenés:International Journal of Molecular Sciences. - 21 : 2 (2020), p. 1-27. -
További szerzők:Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Mező Erika (1986-) (vegyész) Lázár László (1970-) (vegyész) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Tóth Marietta (1974-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:NKFIH K119509
Egyéb
NKFIH K132870
Egyéb
NKFIH FK 128766
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00021
GINOP
Bolyai János Posztdoktori Ösztöndíj
MTA
ÚNKP-19-4
Egyéb
EFOP-3.6.1-16-2016-00022
EFOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1 2 3 4 5