CCL

Összesen 2 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM105878
035-os BibID:(WoS)000890489700001 (Scopus)85142489673
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Synthesis of a Heparinoid Pentasaccharide Containing L-Guluronic Acid Instead of L-Iduronic Acid with Preserved Anticoagulant Activity / Mihály Herczeg, Fruzsina Demeter, Erika Lisztes, Márk Racskó, Balázs István Tóth, István Timári, Zsuzsanna Bereczky, Katalin E. Kövér, Anikó Borbás
Dátum:2022
ISSN:0022-3263 1520-6904
Megjegyzések:L-Iduronic acid is a key constituent of heparin and heparan sulfate polysaccharides due to its unique conformational plasticity, which facilitates the binding of polysaccharides to proteins. At the same time, this is the synthetically most challenging unit of heparinoid oligosaccharides; therefore, there is a high demand for its replacement with a more easily accessible sugar unit. In the case of idraparinux, an excellent anticoagulant heparinoid pentasaccharide, we demonstrated that L-iduronic acid can be replaced by an easier-to-produce L-sugar while maintaining its essential biological activity. From the inexpensive D-mannose, through a highly functionalized phenylthio mannoside, the L-gulose donor was prepared by C-5 epimerization in 10 steps with excellent yield. This unit was incorporated into the pentasaccharide by ?-selective glycosylation and oxidized to L-guluronic acid. The complete synthesis required only 36 steps, with 21 steps for the longest linear route. The guluronate containing pentasaccharide inhibited coagulation factor Xa by 50% relative to the parent compound, representing an excellent anticoagulant activity. To the best of our knowledge, this is the first biologically active heparinoid anticoagulant which contains a different sugar unit instead of L-iduronic acid.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
anticoagulant
pentasaccharide
L-guluronic acid
idraparinux
anti-Xa activity
Megjelenés:Journal of Organic Chemistry. - 87 : 23 (2022), p. 15830-15836. -
További szerzők:Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Lisztes Erika (1986-) (élettanász) Racskó Márk (1991-) (molekuláris biológus) Tóth István Balázs (1978-) (élettanász) Timári István (1989-) (vegyész) Bereczky Zsuzsanna (1974-) (orvosi laboratóriumi diagnosztika szakorvos) Kövér Katalin, E. (1956-2023) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K 132870
OTKA
K 139293
OTKA
NN 128368
Egyéb
FK 137924
OTKA
PD 134791
OTKA
PD 135034
OTKA
Premium Postdoctoral 369 Program of HAS (PPD 461038, M.H.)
Egyéb
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
GINOP-2.3.3- 372 15-2016-00004.
GINOP
EFOP-3.6.1-16-2016-0022
EFOP
BO/00372/20/7 Bolyai
Egyéb
UNKP-22-5-DE-424
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM099793
035-os BibID:(WoS)000728048600008 (Scopus)85120689479
Első szerző:Király Sándor Balázs (vegyész)
Cím:Knoevenagel-Cyclization Cascade Reactions of Substituted 5,6-Dihydro-2H-Pyran Derivatives / Sándor Balázs Király, Attila Bényei, Erika Lisztes, Tamás Bíró, Balázs István Tóth, Tibor Kurtán
Dátum:2021
ISSN:1434-193X 1099-0690
Megjegyzések:The diastereoselective domino-Knoevenagel-IMHDA reactions of 5,6-dihydro-2H-pyran derivatives containing an o-formylaryl amine or ether moiety were performed with active methylene reagents. In the spiro heterocyclic products representing a novel skeleton, a tetrahydroquinoline or chroman unit is fused with two pyran rings and the bridgehead carbon atoms are chirality centers formed diastereoselectively. Depending on the substitution pattern, a domino Knoevenagel-[1,5]-hydride shiftcyclization sequence was identified as a competing pathway, which resulted in the formation of tetrahydroquinoline derivatives with a 5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl substituent. The relative configurations of the products were determined by means of the characteristic NOE correlations and single crystal X-ray diffraction analysis. Antiproliferative activity assays of two products against A2780 and WM35 human cancer cell lines showed low micromolar IC50 values down to 2.99 ?M.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Antiproliferation
Domino reactions
Diels-Alder reaction
[1,5]-Hydride shift
tert-Amino effect
Megjelenés:European Journal of Organic Chemistry. - 2021 : 45 (2021), p. 6161-6170. -
További szerzők:Bényei Attila (1962-) (vegyész) Lisztes Erika (1986-) (élettanász) Bíró Tamás (1968-) (élettanász) Tóth István Balázs (1978-) (élettanász) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:K120181
Egyéb
K138672
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1