CCL

Összesen 2 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM105878
035-os BibID:(WoS)000890489700001 (Scopus)85142489673
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Synthesis of a Heparinoid Pentasaccharide Containing L-Guluronic Acid Instead of L-Iduronic Acid with Preserved Anticoagulant Activity / Mihály Herczeg, Fruzsina Demeter, Erika Lisztes, Márk Racskó, Balázs István Tóth, István Timári, Zsuzsanna Bereczky, Katalin E. Kövér, Anikó Borbás
Dátum:2022
ISSN:0022-3263 1520-6904
Megjegyzések:L-Iduronic acid is a key constituent of heparin and heparan sulfate polysaccharides due to its unique conformational plasticity, which facilitates the binding of polysaccharides to proteins. At the same time, this is the synthetically most challenging unit of heparinoid oligosaccharides; therefore, there is a high demand for its replacement with a more easily accessible sugar unit. In the case of idraparinux, an excellent anticoagulant heparinoid pentasaccharide, we demonstrated that L-iduronic acid can be replaced by an easier-to-produce L-sugar while maintaining its essential biological activity. From the inexpensive D-mannose, through a highly functionalized phenylthio mannoside, the L-gulose donor was prepared by C-5 epimerization in 10 steps with excellent yield. This unit was incorporated into the pentasaccharide by ?-selective glycosylation and oxidized to L-guluronic acid. The complete synthesis required only 36 steps, with 21 steps for the longest linear route. The guluronate containing pentasaccharide inhibited coagulation factor Xa by 50% relative to the parent compound, representing an excellent anticoagulant activity. To the best of our knowledge, this is the first biologically active heparinoid anticoagulant which contains a different sugar unit instead of L-iduronic acid.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
anticoagulant
pentasaccharide
L-guluronic acid
idraparinux
anti-Xa activity
Megjelenés:Journal of Organic Chemistry. - 87 : 23 (2022), p. 15830-15836. -
További szerzők:Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Lisztes Erika (1986-) (élettanász) Racskó Márk (1991-) (molekuláris biológus) Tóth István Balázs (1978-) (élettanász) Timári István (1989-) (vegyész) Bereczky Zsuzsanna (1974-) (orvosi laboratóriumi diagnosztika szakorvos) Kövér Katalin, E. (1956-2023) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K 132870
OTKA
K 139293
OTKA
NN 128368
Egyéb
FK 137924
OTKA
PD 134791
OTKA
PD 135034
OTKA
Premium Postdoctoral 369 Program of HAS (PPD 461038, M.H.)
Egyéb
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
GINOP-2.3.3- 372 15-2016-00004.
GINOP
EFOP-3.6.1-16-2016-0022
EFOP
BO/00372/20/7 Bolyai
Egyéb
UNKP-22-5-DE-424
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM090793
035-os BibID:(Scopus)85100974105 (WOS)000617211100001 (PubMed)33433040
Első szerző:Lisztes Erika (élettanász)
Cím:Synthesis and cell growth inhibitory activity of six non-glycosaminoglycan-type heparin-analogue trisaccharides / Erika Lisztes Erika Mező, Fruzsina Demeter, Lilla Horváth, Szilvia Bősze, Balázs István Tóth, Anikó Borbás, Mihály Herczeg
Dátum:2021
ISSN:1860-7179 1860-7187
Megjegyzések:The design and synthesis of heparin mimetics with high anticancer activity but no anticoagulant activity is an important task in medicinal chemistry. Here, we present the efficient synthesis of five Glc-GlcA-Glc sequenced and one Glc-IdoA-Glc sequenced non-glycosaminoglycan, heparin-related trisaccharides with various sulfation/sulfonylation and methylation patterns. The cell growth inhibitory effects of the compounds were tested against four cancerous human cell lines and two non-cancerous cell lines. Two D-glucuronate-containing tetra- O -sulfated, partially methylated trisaccharides displayed remarkable and selective cell growth inhibitory effects on ovary carcinoma (A2780) and melanoma (WM35) cells. Methyl substituents on the glucuronide unit proved to be detrimental while acetyl substituents were beneficial to the cytostatic activity of the sulfated derivatives.
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
antitumor activity
heparin
human cells
synthesis
trisaccharides
Megjelenés:ChemMedChem. - 16 : 9 (2021), p. 1467-1476. -
További szerzők:Mező Erika (1986-) (vegyész) Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Horváth Lilla Bősze Szilvia Tóth István Balázs (1978-) (élettanász) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár)
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
ÚNKP-20-5-DE-422
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1