CCL

Összesen 1 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM100655
035-os BibID:(cikkazonosító)e202104286 (Scopus)85126198641
Első szerző:Alekszi-Kaszás Anna
Cím:Regio- and Stereoselective Synthesis of Benzoquinolizidines / Anna Alekszi-Kaszás, Klára Käfer-Beke, Tamás R. Varga, Attila Bényei, Tibor Kovács, Attila Mándi, Tibor Kurtán, András Simon, Péter Nemes
Dátum:2022
ISSN:2365-6549
Megjegyzések:An enantioselective domino Michael addition-cyclization-dehydration sequence was performed in the reaction of a 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylideneethanenitrile derivative and ?,?-unsaturated aldehydes using cinchona- and diphenylprolinol-type organocatalyts. The D2PM-TMS organocatalyst was found to show the best performance up to 95% enantiomeric excess. The resultant 6,7-dihydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolines was reduced by catalytic hydrogenation to produce benzo[c]quinolizidines diastereoselectively with three chirality centers, the skeleton of which is a comman structural motif in alkaloids. The stereochemistry of products was studied by single crystal X-ray diffraction and solution TDDFT-ECD and DFT-VCD approaches. With the aid of VCD and ECD calculations, characteristic VCD and ECD transitions were identified, which reported the absolute configuration of the tricyclic skeleton by simple comparison regardless the different C-2 substituents.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
benzoquinolizidines
cascade reactions
enantioselective organocatalysis
Michael additions
TDDFT-ECD
DFT-VCD
Megjelenés:ChemistrySelect. - 7 : 9 (2022), p. 1-6. -
További szerzők:Käfer-Beke Klára Varga Tamás Róbert (1967-) (kémia tanár) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Kovács Tibor (1990-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Simon András Nemes Péter
Pályázati támogatás:K138672
OTKA
FK134653
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1