CCL

Összesen 5 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM103412
035-os BibID:(cikkazonosító)4896 (WoS)000842533700002 (Scopus)85136728976
Első szerző:De, Bidhan Chandra
Cím:Flavin-enabled reductive and oxidative epoxide ring opening reactions / Bidhan Chandra De, Wenjun Zhang, Chunfang Yang, Attila Mándi, Chunshuai Huang, Liping Zhang, Wei Liu, Mark W. Ruszczycky, Yiguang Zhu, Ming Ma, Ghader Bashiri, Tibor Kurtán, Hung-wen Liu, Changsheng Zhang
Dátum:2022
ISSN:2041-1723
Megjegyzések:Epoxide ring opening reactions are common and important in both biological processes and synthetic applications and can be catalyzed in a non-redox manner by epoxide hydrolases or reductively by oxidoreductases. Here we report that fluostatins (FSTs), a family of atypical angucyclines with a benzofluorene core, can undergo nonenzyme-catalyzed epoxide ring opening reactions in the presence of flavin adenine dinucleotide (FAD) and nicotinamide adenine dinucleotide (NADH). The 2,3-epoxide ring in FST C is shown to open reductively via a putative enol intermediate, or oxidatively via a peroxylated intermediate with molecular oxygen as the oxidant. These reactions lead to multiple products with different redox states that possess a single hydroxyl group at C-2, a 2,3-vicinal diol, a contracted five-membered A-ring, or an expanded seven-membered A-ring. Similar reactions also take place in both natural products and other organic compounds harboring an epoxide adjacent to a carbonyl group that is conjugated to an aromatic moiety. Our findings extend the repertoire of known flavin chemistry that may provide new and useful tools for organic synthesis.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Nature Communications. - 13 : 1 (2022), p. 1-13. -
További szerzők:Zhang, Wenjun Yang, Chunfang Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Huang, Chunshuai Zhang, Liping Liu, Wei Ruszczycky, Mark W. Zhu, Yiguang Ma, Ming Bashiri, Ghader Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Liu, Hung-wen Zhang, Changsheng
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM099609
035-os BibID:(WOS)000723680000020 (Scopus)85120073323
Első szerző:Wu, Xiao-Zhen
Cím:Penicisteckins A-F, Isochroman-Derived Atropisomeric Dimers from Penicillium steckii HNNU-5B18 / Xiao-Zhen Wu, Wen-Jun Huang, Wei Liu, Attila Mándi, Qingbo Zhang, Liping Zhang, Wenjun Zhang, Tibor Kurtán, Cheng-Shan Yuan, Changsheng Zhang
Dátum:2021
ISSN:0163-3864 1520-6025
Megjegyzések:Penicisteckins A-D (1-4), two pairs of atropodiastereomeric biaryl-type hetero- and homodimeric bis-isochromans with 7,5'- and 7,7'-linkages and a pair of atropodiastereomeric 2-(isochroman-5-yl)-1,4-benzoquinone derivatives [penicisteckins E (5) and F (6)], were isolated from the Penicillium steckii HNNU-5B18. Their structures including the absolute configuration were determined by extensive spectroscopic and single-crystal X-ray diffraction analysis and TDDFT-ECD calculations. Both the bis-isochromans and the isochroman/1,4-benzoquinone conjugates represent novel biaryl scaffolds containing both central and axial chirality elements. The monomer anserinone B (8) exhibited potent antibacterial activities against Staphylococcus aureus ATCC 29213 and methicillin-resistant Staphylococcus aureus with minimal inhibition concentration values ranging from 2 to 8 mu g mL(-1). Plausible biosynthetic pathways of 1-6 are proposed, which suggest how the absolute configurations of the isolates were established during the biosynthetic scheme.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Journal of Natural Products. - 84 : 11 (2021), p. 2953-2960. -
További szerzők:Huang, Wen-Jun Liu, Wei Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Zhang, Qingbo Zhang, Liping Zhang, Wenjun Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Yuan, Cheng-Shan Zhang, Changsheng
Pályázati támogatás:NKFI K120181
Egyéb
NKFI FK134653
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM064483
035-os BibID:(WOS)000378758200016 (Scopus)84976433453
Első szerző:Zhang, Haibo
Cím:Alpha-Pyrones with Diverse Hydroxy Substitutions from Three Marine-Derived Nocardiopsis Strains / Haibo Zhang, Kumar Saurav, Ziquan Yu, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Jie Li, Xinpeng Tian, Qingbo Zhang, Wenjun Zhang, Changsheng Zhang
Dátum:2016
ISSN:0163-3864 1520-6025
Megjegyzések:Eight new alpha-pyrones 1-8 and three known alpha-pyrones 9-11 were isolated from three marine-derived Nocardiopsis strains SCSIO 10419, SCSIO 04583, and SCSIO KS107. The structures of compounds 1-8 were elucidated by comprehensive spectral analyses. The absolute configurations of 4-deoxyphomapyrone C (1), 4-deoxy-11-hydroxyphomapyrone C (3), 4-deoxy-7R-hydroxyphomapyrone C (5), and phomapyrone C (11) were determined by TDDFT-ECD calculations for the solution conformers, which revealed that the conformation of the side chain was decisive for the sign of the characteristic high-wavelength ECD transition. (-)-4-Deoxy-8-hydroxyphomapyrone C (4) was isolated from SCSIO 10419 and was deduced as a diastereomeric mixture containing (8S)- and (8R)-4-deoxy-8-hydroxyphomapyrone C in a ratio of 2.6:1 (8R:8S), by chiral phase HPLC analysis and Mosher's ester analysis. Interestingly, 7-hydroxymucidone (9) was isolated from both SCSIO 04583 and SCSIO KS107, as an enantiomeric mixture containing (7S)-hydroxymucidone (major in 9 from SCSIO 04583) and (7R)-hydroxymucidone (major in 9 from SCSIO KS107). alpha-Pyrones 3-5 were identified as three isomers of phomapyrone C (II) with diverse hydroxy substitutions. alpha-Pyrones 10-hydroxymucidone (6), 4-hydroxymucidone (8), and 9, differed in the position of the hydroxy group. Several alpha-pyrones exhibited moderate growth inhibitory activity against Micrococcus luteus and Bacillus subtilis.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Journal of Natural Products. - 79 : 6 (2016), p. 1610-1618. -
További szerzők:Saurav, Kumar Yu, Ziquan Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Li, Jie Tian, Xinpeng Zhang, Qingbo Zhang, Wenjun Zhang, Changsheng
Pályázati támogatás:K105871
OTKA
NIIFI 10038
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM090888
035-os BibID:(WoS)000599868700008 (Scopus)85097582441
Első szerző:Zhang, Liping
Cím:Mutation of an atypical oxirane oxyanion hole improves regioselectivity of the α/β-fold epoxide hydrolase Alp1U / Liping Zhang, Bidhan Chandra De, Wenjun Zhang, Attila Mándi, Zhuangjie Fang, Chunfang Yang, Yiguang Zhu, Tibo Kurtán, Changsheng Zhang
Dátum:2020
ISSN:0021-9258 1083-351X
Megjegyzések:Epoxide hydrolases (EHs) have been characterized and engineered as biocatalysts that convert epoxides to valuable chiral vicinal diol precursors of drugs and bioactive compounds. Nonetheless, the regioselectivity control of the epoxide ring opening by EHs remains challenging. Alp1U is an a/b-fold EH that exhibits poor regioselectivity in the epoxide hydrolysis of fluostatin C (compound 1) and produces a pair of stereoisomers. Herein, we established the absolute configuration of the two stereoisomeric products and determined the crystal structure of Alp1U. A Trp-186/Trp-187/Tyr-247 oxirane oxygen hole was identified in Alp1U that replaced the canonical Tyr/Tyr pair in a/b-EHs. Mutation of residues in the atypical oxirane oxygen hole of Alp1U improved the regioselectivity for epoxide hydrolysis on 1. The single site Y247F mutation led to highly regioselective (98%) attack at C-3 of 1, whereas the double mutation W187F/Y247F resulted in regioselective (94%) nucleophilic attack at C-2. Furthermore, single-crystal X-ray structures of the two regioselective Alp1U variants in complex with 1 were determined. These findings allowed insights into the reaction details of Alp1U and provided a new approach for engineering regioselective epoxide hydrolases.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Journal of Biological Chemistry. - 295 : 50 (2020), p. 16987-16997. -
További szerzők:De, Bidhan Chandra Zhang, Wenjun Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Fang, Zhuangjie Yang, Chunfang Zhu, Yiguang Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Zhang, Changsheng
Pályázati támogatás:NKFI K 120181
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM037349
Első szerző:Zhang, Qingbo
Cím:N-N-Coupled Indolo-sesquiterpene Atropo-Diastereomers from a Marine-Derived Actinomycete / Qingbo Zhang, Attila Mándi, Sumei Li, Yuchan Chen, Wenjun Zhang, Xinpeng Tian, Haibo Zhang, Huixian Li, Weimin Zhang, Si Zhang, Jianhua Ju, Tibor Kurtán, Changsheng Zhang
Dátum:2012
Megjegyzések:Four new indolo-sesquiterpenes - dixiamycins A (1) and B (2), oxiamycin (3), and chloroxiamycin (4) - were isolated from a marine-derived Actinomycete and characterized, together with the known compound xiamycin A (5). Dixiamycins A (1) and B (2) are the first examples of atropisomerism of naturally occurring N-N-coupled atropo-diastereomers, with a dimeric indolo-sesquiterpene skeleton and a stereo genic N-N axis between sp3-hybridized nitrogen atoms. Solution TDDFT ECD calculations were utilized to ascertain the axial chirality of 1 and 2, and rotational barriers and transitions states of the inversion were calculated. Oxiamycin (3) contains a seven-membered 2,3,4,5-tetrahydrooxepine ring. The two dimeric compounds 1 and 2 showed better antibacterial activities than the monomers 3-5.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Natural products
Terpenoids
Xiamycin
Atropisomerism
Configuration determination
Density functional calculations
Megjelenés:European Journal of Organic Chemistry. - 27 (2012), p. 5256-5262. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Li, Sumei Chen, Yuchan Zhang, Wenjun Tian, Xinpeng Zhang, Haibo Li, Huixian Zhang, Weimin Zhang, Si Ju, Jianhua Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Zhang, Changsheng
Pályázati támogatás:HURO/0901/274/2.2.2
Egyéb
NIIFI 10038
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1