CCL

Összesen 1 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM040152
Első szerző:Rashid, Naghmana
Cím:Cis-Diastereoselectivity in Pictet-Spengler Reactions of L-Tryptophan and Electronic Circular Dichroism Studies / Naghmana Rashid, Samina Alam, Mashooda Hasan, Naeema Khan, Khalid M. Khan, Helmut Duddeck, Gennaro Pescitelli, Ágnes Kenéz, Sándor Antus, Tibor Kurtán
Dátum:2012
ISSN:0899-0042
Megjegyzések:The diastereoselective synthesis of optically active 1,3-disubstituted tetrahydro-beta-carbolines using polar protic Pictet-Spengler cyclization of (S)-tryptophan methyl ester with five aldehydes RCHO (RCH3, C2H5, C3H7, C4H9, and C6H5) was studied. As an alternate route, the cyclization of (S)-tryptophan with the same aldehydes and subsequent methylation of the resulting tetrahydro-b-carboline carboxylic acids were also performed for comparison. 13C NMR and electronic circular dichroism (ECD) studies and time-dependent density functional theory ECD calculations data established the relative 1,3 cis/trans and the absolute configuration (1S,3S/1R,3S) of the synthesized compounds. The solid-state and solution ECD study of the prepared compounds, supported by ECD calculation and X-ray data, afforded a reliable ECD method for the configurational assignment of 1,3-disubstituted tetrahydro-beta-carbolines and revealed the stereochemical factors that determine the characteristic ECD data.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
electronic circular dichroism
solid-state CD
stereoselective synthesis
TDDFT
chiral synthesis
tetrahydro-b-carbolines
Molekulatudomány
Megjelenés:Chirality. - 24 : 10 (2012), p. 789-795. -
További szerzők:Alam, Samina Hasan, Mashooda Khan, Naeema Khan, Khalid M. Duddeck, Helmut Pescitelli, Gennaro (1972-) (vegyész) Kenéz Ágnes (1978-) (vegyész, angol szakfordító) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Természetes eredetű O-heterociklusok és rokon vegyületeik kutatása
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1