CCL

Összesen 12 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM099522
035-os BibID:(WoS)000731309500001 (Scopus)85121461415
Első szerző:Du, Feng-Yu
Cím:Experimental and Computational Analysis of the Solution and Solid-State Conformations of Hexadepsipeptides from Beauveria felina / Feng-Yu Du, Attila Mándi, Xiao-Ming Li, Ling-Hong Meng, Tibor Kurtán, Bin-Gui Wang
Dátum:2022
ISSN:1001-604X
Megjegyzések:Chemical investigation of Beauveria felina, a marine-derived entomopathogenic fungus, obtained two new destruxin hexadepsipep tides (1 and 2) containing an L-Ala5 residue instead of the usual N-Me-L-Ala5. Interestingly, the presence of the L-Ala5 residue enabled two slowly-exchanging solution conformers with cis/trans (ILE3)-(N-Me-Val4) amide bond for 1 and 2 with 1.5 : 1 and 1 : 1 cis/trans ratios, respectively, while only the conformer with cis amide bond was found in the solid-state. The solution and solid-state conformers were studied by NMR, X-ray diffraction and solution and solid-state ECD measurements, as well as by TDDFT-ECD calculations. Structural (conformational) parameter-activity correlations suggested that the extended destruxin geometry with the preferred cis (ILE3)-(N-Me-Val4) bond probably resulted in improved bioactivity and reduced toxicity for the destruxin class. This was the first report on the interconversion phenomenon of cis/trans amide bonds of destruxin class, which could give insights in the development of bioactive destruxin agents with lower toxicity.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Beauveria felina
Natural products
Destruxin hexadepsipeptides
Structure elucidation
Conformation analysis
Megjelenés:Chinese Journal of Chemistry. - 40 : 3 (2022), p. 378-384. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Li, Xiao-Ming Meng, Ling-Hong Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Wang, Bin-Gui
Pályázati támogatás:NKFI K120181
Egyéb
NKFI FK134653
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM109562
035-os BibID:(cikkazonosító)104004 (Scopus)85149172363 (WoS)001029199600001
Első szerző:Feng-Yi, Lv
Cím:Emestrin-type thiodiketopiperazines from Aspergillus nidulans SD-531, a fungus obtained from the deep-sea sediment of cold seep in the South China Sea / Feng-Yi Lv, Attila Mándi, Xiao-Ming Li, Lu-Ping Chi, Xin Li, Bin-Gui Wang, Tibor Kurtán, Ling-Hong Meng
Dátum:2023
ISSN:0967-0637
Megjegyzések:Three new emestrin-type thiodiketopiperazines including didethio-11a-methylthioemestrin (1), 7'-epi-didethio-11a-methylthioemestrin (2), and 2''-desmethyl-MPC1001F (3), along with three known analogues emestrin (4), dethiosecoemestrin (5), and emestrin H (6), were isolated and identified from the culture extract of Aspergillus nidulans SD-531, a fungus obtained from the deep-sea cold seep sediment sample collected from the South China Sea. Their structures and absolute configurations were determined by spectroscopic analysis and TDDFT-ECD calculations. Compounds 3-6 showed antimicrobial activity against some of the tested strains, while compounds 3-5 had cytotoxic activity against the tumor cell line Huh 7.5. Compound 4 exhibited the strongest cytotoxic activity with an IC50 value of 0.25 M, which was better than that of the positive control sorafenib.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Aspergillus nidulans
Cold seep fungus
Emestrin-type thiodiketopiperazines
Antimicrobial activity
Cytotoxicity
Megjelenés:Deep-Sea Research Part I-Oceanographic Research Papers. - 195 (2023), p.1-7. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Li, Xiao-Ming Chi, Lu-Ping Li, Xin Wang, Bin-Gui Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Meng, Ling-Hong
Pályázati támogatás:K138672
OTKA
FK134653
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM070759
Első szerző:Li, Hong-Lei
Cím:Characterization of cladosporols from the marine algal-derived endophytic Fungus Cladosporium cladosporioides EN-399 and configurational revision of the previously reported Cladosporol derivatives / Hong-Lei Li, Xiao-Ming Li, Attila Mándi, Sándor Antus, Xin Li, Peng Zhang, Yang Liu, Tibor Kurtán, Bin-Gui Wang
Dátum:2017
ISSN:0022-3263
Megjegyzések:Four new cladosporol derivatives, cladosporols F?I (1?4), the known cladosporol C (5), and its new epimer, cladosporol J (6), were isolated and identified from the marine algal-derived endophytic fungus Cladosporium cladosporioides EN-399. Their structures were determined by detailed interpretation of NMR and MS data, and the absolute configurations were established on the basis of TDDFT-ECD and OR calculations. The configurational assignment of cladosporols F (1) and G (2) showed that the previously reported absolute configuration of cladosporol A and all the related cladosporols need to be revised from (4·R) to (4·S). Compounds 1?6 showed antibacterial activity against Escherichia coli, Micrococcus luteus, and Vibrio harveyi with MIC values ranging from 4 to 128 ?g/mL. Compound 3 showed significant cytotoxicity against A549, Huh7, and LM3 cell lines with IC50 values of 5.0, 1.0, and 4.1 ?M, respectively, and compound 5 showed activity against H446 cell line with IC50 value of 4.0 ?M.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Journal of Organic Chemistry 82 : 19 (2017), p. 9946-9954. -
További szerzők:Li, Xiao-Ming Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Li, Xin Zhang, Peng Liu, Yang Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Wang, Bin-Gui
Pályázati támogatás:NKFI K120181
Egyéb
NKFI K112951
Egyéb
NKFI PD121020
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM113500
035-os BibID:(Scopus)85160448951 (WoS)000995924400001
Első szerző:Li, Yan-He
Cím:Isolation and characterization of three pairs of verrucosidin epimers from the marine sediment?derived fungus Penicillium cyclopium and confguration revision of penicyrone A and related analogues / Yan?He Li, Attila Mándi, Hong?Lei Li, Xiao?Ming Li, Xin Li, Ling?Hong Meng, Sui?Qun Yang, Xiao?Shan Shi, Tibor Kurtán, Bin?Gui Wang
Dátum:2023
ISSN:2662-1746
Megjegyzések:Verrucosidins, a methylated alpha-pyrone class of polyketides rarely reported upon, have been implicated in one or more neurological diseases. Despite the significance of verrucosidins as neurotoxins, the absolute configurations of most of the derivatives have not been accurately characterized yet. In this study, three pairs of C-9 epimeric verrucosidin derivatives, including the known compounds penicyrones A and B (1a/1b) and 9-O-methylpenicyrones A and B (2a/2b), the new compounds 9-O-ethylpenicyrones A and B (3a/3b), together with the related known derivative verrucosidin (4), were isolated and identified from the culture extract of Penicillium cyclopium SD-413, which was obtained from the marine sediment collected from the East China sea. Their structures were established based on an in-depth analysis of nuclear magnetic resonances (NMR) and mass spectroscopic data. Determination of the absolute configurations of these compounds was accomplished by Mosher's method and time-dependent density functional theory (TDDFT) calculations of electronic circular dichroism (ECD) and optical rotation (OR). The configurational assignment of penicyrone A demonstrated that the previously reported C-6 absolute configuration of verrucosidin derivatives needs to be revised from (6S) to (6R). The 9R/9S epimers of compounds 1-3 were found to exhibit growth inhibition against some pathogenic bacteria, indicating that they have potential as lead compounds for the creation of antimicrobial agents.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Marine Life Science & Technology. - 5 : 2 (2023), p. 223-231. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Li, Hong-Lei Li, Xiao-Ming Li, Xin Meng, Ling-Hong Yang, Sui-Qun Shi, Xiao-Shan Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Wang, Bin-Gui
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM058799
Első szerző:Liu, Yang
Cím:Peniciadametizine A, a Dithiodiketopiperazine with a Unique Spiro[furan-2,7'-pyrazino[1,2-b][1,2]oxazine] Skeleton, and a Related Analogue, Peniciadametizine B, from the Marine Sponge-Derived Fungus Penicillium adametzioides / Yang Liu, Attila Mándi, Xiao-Ming Li, Ling-Hong Meng, Tibor Kurtán, Bin-Gui Wang
Dátum:2015
ISSN:1660-3397
Megjegyzések:Peniciadametizine A (1); a new dithiodiketopiperazine derivative possessing a uniquespiro[furan-2,7'-pyrazino[1,2-b][1,2]oxazine] skeleton, together with a highly oxygenated newanalogue, peniciadametizine B (2); as well as two known compounds, brasiliamide A (3); andviridicatumtoxin (4), were isolated and identified from Penicillium adametzioides AS-53, afungus obtained from an unidentified marine sponge. The unambiguous assignment of therelative and absolute configuration for the spiro center C-2 of compound 1 was solved bythe combination of NMR and ECD measurements with Density-Functional Theory (DFT)conformational analysis and Time-Dependent Density-Functional Theory-Electronic CircularDichroism (TDDFT-ECD) calculations. The spiro[furan-2,7'-pyrazino[1,2-b][1,2]oxazine]skeleton of 1 has not been reported yet among natural products and the biosynthetic pathwayfor 1 and 2 was discussed. Compounds 1 and 2 showed inhibitory activity against thepathogenic fungus Alternaria brassicae.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
marine sponge
endophytic fungus
Penicillium adametzioides
secondary metabolites
antifungal activity
Megjelenés:Marine Drugs. - 13 : 6 (2015), p. 3640-3652. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Li, Xiao-Ming Meng, Ling-Hong Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Wang, Bin-Gui
Pályázati támogatás:K105871
OTKA
NIIFI 10038
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM065941
Első szerző:Meng, Ling-Hong
Cím:Three Diketopiperazine Alkaloids with Spirocyclic Skeletons and One Bisthiodiketopiperazine Derivative from the Mangrove-Derived Endophytic Fungus Penicillium brocae MA-231 / Ling-Hong Meng, Chen-Yin Wang, Attila Mándi, Xiao-Ming Li, Xue-Yi Hu, Matthias U. Kassack, Tibor Kurtán, Bin-Gui Wang
Dátum:2016
ISSN:1523-7060
Megjegyzések:Four new diketopiperazines including spirobrocazines A?C (1?3) and brocazine G (4) were characterized from the mangrove-derived Penicillium brocae MA-231. Compounds 1 and 2 had a 6/5/6/5/6 cyclic system with a rare spirocyclic center at C-2. Their structures and absolute configurations were determined by spectroscopic analysis, TDDFT-ECD calculations, and X-ray diffraction. Compound 4 exhibited potent cytotoxicity against both sensitive and cisplatin-resistant human ovarian cancer cells and strong antimicrobial activity against pathogenic Staphylococcus aureus.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Organic Letters 18 : 20 (2016), p. 5304-5307. -
További szerzők:Wang, Chen-Yin Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Li, Xiao-Ming Hu, Xue-Yi Kassack, Matthias Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Wang, Bin-Gui
Pályázati támogatás:K105871
OTKA
NIIFI 10038
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

7.

001-es BibID:BIBFORM064958
Első szerző:Meng, Ling-Hong
Cím:Isolation, Stereochemical Study, and Antioxidant Activity of Benzofuranone Derivatives from a Mangrove-derived Fungus Eurotium rubrum MA-150 / Ling-Hong Meng, Attila Mándi, Xiao-Ming Li, Yang Liu, Tibor Kurtán, Bin-Gui Wang
Dátum:2016
ISSN:0899-0042
Megjegyzések:Enantiomers of a 2-benzofuran-1(3H)-one derivative [(?)-1 and (+)-1] and four known analogs (2-5) were isolated and identified from the culture extract of Eurotium rubrum MA?150, a fungus obtained from the mangrove-derived rizospheric soil. Their structures were established by detailed interpretation of nuclear magnetic resonance (NMR) data and the structure of (?)-1 was confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis. The absolute configuration of the enantiomers (?)-1 and (+)-1 was determined by means of online high-performance liquid chromatography - electronic circular dichroism (HPLC-ECD) measurements and time-dependent Density Functional Theory - electronic circular dichroism (TDDFT-ECD) calculations. Compounds (?)-1 as well as 2 and 3 exhibited potent DPPH radical scavenging activities with IC50 values of 1.23, 2.26, and 3.99 ?g/mL, respectively.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
marine-derived fungus
benzofuran-1(3H)-one
HPLC-ECD
TDDFT calculations
DPPH
radical scavenging activity
Megjelenés:Chirality. - 28 : 8 (2016), p. 581-584. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Li, Xiao-Ming Liu, Yang Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Wang, Bin-Gui
Pályázati támogatás:K105871
OTKA
BAROSS REG_EA_09-1-2009-0028 (LCMS_TAN)
Egyéb
TÁMOP-4.2.2.C-11/1/KONV-2012-0010
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

8.

001-es BibID:BIBFORM090895
035-os BibID:(cikkazonosító)104477
Első szerző:Yang, Sui-Qun
Cím:Separation and configurational assignment of stereoisomeric phenalenones from the marine mangrove-derived fungus Penicillium herquei MA-370 / Sui-Qun Yang, Attila Mándi, Xiao-Ming Li, Hui Liu, Xin Li, Sándor Balázs Király, Tibor Kurtán, Bin-Gui Wang
Dátum:2021
ISSN:0045-2068
Megjegyzések:Eight phenalenone derivatives, including four new compounds, aceneoherqueinones A and B (1 and 2), (+)-aceatrovenetinone A (3a), and (+)-aceatrovenetinone B (3d), along with four known congeners, (?)-aceatrovenetinone A (3b), (?)-aceatrovenetinone B (3c), (?)-scleroderolide (4a), and (+)-scleroderolide (4b), were characterized from the marine mangrove-derived fungus Penicillium herquei MA-370. Among them, compounds 1 and 2 are rare phenalenone derivatives featuring cyclic ether unit between C-5 and C-2·. All of these compounds were subjected to chiral HPLC analysis, and the unstable stereoisomers 3a?3d, containing configurationally labile chirality centers, were characterized by online HPLC-ECD measurements supported with TDDFT-ECD calculations. The structures of these compounds were elucidated by detailed analysis of their NMR and mass spectroscopic data, and the absolute configuration of compound 1 was confirmed by X-ray diffraction analysis, while those of compounds 2 and 3a?3d were determined by TDDFT-ECD calculations of their ECD spectra. All of the isolated compounds were tested for the inhibitory activity against angiotensin-I-converting enzyme (ACE), and compounds 1 and 2 displayed activity with IC50 values 3.10 and 11.28 ?M, respectively. The intermolecular interaction and potential binding sites of 1 and 2 with ACE were elaborated by molecular docking, showing that compound 1 bound well with ACE via hydrogen interactions with residues Ala261, Gln618, Trp621, and Asn624, while compound 2 interacted with residues Asp358 and Tyr360.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Marine fungi
Penicillium herquei
Phenalenone derivatives
ACE inhibitory activity
Molecular docking
Megjelenés:Bioorganic Chemistry. - 106 (2021), p. 1-9. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Li, Xiao-Ming Liu, Hui Li, Xin Király Sándor Balázs (1991-) (vegyész) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Wang, Bin-Gui
Pályázati támogatás:NKFI K 120181
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

9.

001-es BibID:BIBFORM065424
Első szerző:Zhang, Peng
Cím:Varioloid A, a new indolyl-6,10b-dihydro-5aH-[1]benzofuro[2,3-b]indole derivative from the marine alga-derived endophytic fungus Paecilomyces varotii EN-291 / Peng Zhang, Xiao-Ming Li, Xin-Xin Mao, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Bin-Gui Wang
Dátum:2016
ISSN:1860-5397
Megjegyzések:A new indolyl-6,10b-dihydro-5aH-[1]benzofuro[2,3-b]indole derivative, varioloid A (1), was isolated from the marine alga-derived endophytic fungus Paecilomyces variotii EN-291. Its structure was elucidated on the basis of extensive analysis of 1D and 2D NMR data and the absolute configuration was determined by time-dependent density functional theory-electronic circular dichroism (TDDFT-ECD) calculations. A similar compound, whose planar structure was previously described but the relative and absolute configurations and 13C NMR data were not reported, was also identified and was tentatively named as varioloid B (2). Both compounds 1 and 2 exhibited cytotoxicity against A549, HCT116, and HepG2 cell lines, with IC50 values ranging from 2.6 to 8.2 ?g/mL.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
bisindolyl benzenoid derivatives
cytotoxicity
marine alga-derived fungus
Paecilomyces variotii
TDDFT-ECD calculation
Megjelenés:Beilstein Journal of Organic Chemistry. - 12 (2016), p. 2012-2018. -
További szerzők:Li, Xiao-Ming Mao, Xin-Xin Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Wang, Bin-Gui
Pályázati támogatás:K105871
OTKA
NIIFI 10038
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

10.

001-es BibID:BIBFORM058850
Első szerző:Zhang, Peng
Cím:Structure, absolute configuration, and conformational study of resorcylic acid derivatives and related congeners from the fungus Penicillium brocae / Peng Zhang, Ling-Hong Meng, Attila Mandi, Xiao-Ming Li, Tibor Kurtan, Bin-Gui Wang
Dátum:2015
ISSN:2046-2069
Megjegyzések:In addition to three known resorcylic acid derivatives of the (14 R) series (1-3), six new compounds including one new resorcylic acid derivative (13-hydroxydihydroresorcylide, 4) and five new loop-opened resorcylic acid-related congeners including brocapyrone A (5) and brocaketones A?D (6?9), were isolated and identified from the culture extract of a marine mangrove-derived endophytic fungus Penicillium brocae MA-192. Conformational analysis and TDDFT-ECD calculations of 1, 3, and 4 were carried out to confirm the (14 R) absolute configuration and identify the solution conformers and factors that govern the correlation between stereochemistry and signs of the characteristic ECD bands. The single crystal X-ray of 3 and 5 allowed applying the solid-state TDDFT-ECD approach for 3 to compare the structures of solution and solid-state conformers and correlate the n-?* ECD transition of 5 with the helicity and absolute configuration of the dihydroisocoumarin moiety. All compounds were evaluated for antioxidant activity against DPPH and ABTS radicals.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Royal Society of Chemistry Advances. - 5 : 50 (2015), p. 39870-39877. -
További szerzők:Meng, Ling-Hong Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Li, Xiao-Ming Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Wang, Bin-Gui
Pályázati támogatás:K105871
OTKA
NIIFI 10038
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

11.

001-es BibID:BIBFORM054942
Első szerző:Zhang, Peng
Cím:Varioxepine A, a 3H-Oxepine-Containing Alkaloid with a New Oxa-Cage from the Marine Algal-Derived Endophytic Fungus Paecilomyces variotii / Peng Zhang, Attila Ma ndi, Xiao-Ming Li, Feng-Yu Du, Jia-Ning Wang, Xin Li, Tibor Kurtan, Bin-Gui Wang
Dátum:2014
ISSN:1523-7060
Megjegyzések:A new 3H-oxepine-containing alkaloid, varioxepine A (1), characterized by a structurally unprecedented condensed 3,6,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane motif, was isolated from the marine algal-derived endophytic fungus Paecilomyces variotii. Due to the low proton/carbon ratio, the unambiguous assignment of the planar structure and relative configuration was precluded by NMR experiments and solved by single crystal X-ray analysis. The absolute configuration was established by DFT conformational analysis and TDDFT-ECD calculations. Compound 1 inhibited plant pathogenic fungusFusarium graminearum.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Organic Letters. - 16 : 18 (2014), p. 4834-4837. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Li, Xiao-Ming Du, Feng-Yu Wang, Jia-Ning Li, Xin Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Wang, Bin-Gui
Pályázati támogatás:K105871
OTKA
NIIFI 10038
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

12.

001-es BibID:BIBFORM054606
Első szerző:Zhang, Peng
Cím:Brocaeloids A-C, 4-Oxoquinoline and Indole Alkaloids with C-2 Reversed Prenylation from the Mangrove-Derived Endophytic Fungus Penicillium brocae / Peng Zhang, Ling-Hong Meng, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Xiao-Ming Li, Yang Liu, Xin Li, Chun-Shun Li, Bin-Gui Wang
Dátum:2014
ISSN:1434-193X 1434-193X 1099-0690
Megjegyzések:Three new alkaloids, brocaeloids A-C (1-3), containing C-2 reversed prenylation, were isolated from cultures ofPenicillium brocae MA-192, an endophytic fungus obtained from the fresh leaves of the marine mangrove plantAvicennia marina. Their structures were determined on the basis of 1D and 2D NMR spectroscopy as well as by high-resolution mass spectrometry. The absolute configuration of brocaeloid A (1) was established by gas-phase and solution conformational analysis and TDDFT-ECD calculations, which revealed that the fused hetero-ring adopted M-helicity conformation with axial orientation of the C-2 and C-3 substituents. The correct assignment of the hetero-ring conformation was found to be crucial in determining the relative and absolute configuration. Based on ECD calculations, the helicity of the 2,3-dihydroquinoline-4(1H)-one chromophore was correlated with the characteristic ECD transitions, and the resultant helicity rule was found to coincide with that of the chroman-4-one chromophore. X-ray single-crystal analysis of1by Cu-K?radiation also confirmed the result of the stereochemical analysis obtained from ECD calculations. Brocaeloid B (2) showed lethality against brine shrimp (Artemia salina) with an LD50 value of 36.7?M.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Natural products
Alkaloids
Circular dichroism
Density functional calculations
Megjelenés:European Journal of Organic Chemistry. - 2014 : 19 (2014), p. 4029-4036. -
További szerzők:Meng, Ling-Hong Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Li, Xiao-Ming Liu, Yang Li, Xin Li, Chun-Shun Wang, Bin-Gui
Pályázati támogatás:K105871
OTKA
NIIFI 10038
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1