CCL

Összesen 5 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM096035
035-os BibID:(WoS)000669624100001 (Scopus)85112673062
Első szerző:Jiang, Zhong-Ping
Cím:Discovery of benthol A and its challenging stereochemical assignment: opening up a new window for skeletal diversity of super-carbon-chain compounds / Zhong-Ping Jiang, Shi-Hao Sun, Yi Yu, Attila Mándi, Jiao-Yang Luo, Mei-Hua Yang, Tibor Kurtán, Wen-Hua Chen, Li Shen, Jun Wu
Dátum:2021
ISSN:2041-6520 2041-6539
Megjegyzések:Super-carbon-chain compounds (SCCCs) are marine organic molecules featuring long polyol carbon chains with numerous stereocenters. Polyol?polyene compounds (PPCs) and ladder-frame polyethers (LFPs) are two major families. It is highly challenging to establish the absolute configurations of SCCCs. In this century, few new SCCC families have been reported. Benthol A, an aberrant SCCC, was obtained from a South China Sea benthic dinoflagellate that should belong to a new taxon. Its planar structure and absolute configuration, containing thirty-five carbon stereocenters, were unambiguously established by a combination of extensive NMR spectroscopic investigations, periodate degradation of the 1,2-diol groups, ozonolysis of the carbon-carbon double bonds, J-based configurational analysis, NOE interactions, modified Mosher's MTPA ester method, and DFT-NMR 13C chemical-shift calculations aided by DP4+ statistical analysis. Benthol A displayed potent antimalarial activity against Plasmodium falciparum 3D7 parasites. This new molecule combines extraordinary structural features, particularly eight scattered ether rings on a C72 backbone chain, which places it within a new SCCC family between PPCs and LFPs, herein termed polyol?polyether compounds. This suggestion was strongly supported by principal component analysis. The discovery of benthol A does not only provide new insights into the untapped biosynthetic potential of marine dinoflagellates, but also opens up a new window for skeletal diversity of SCCCs.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Chemical Science. - 12 : 30 (2021), p. 10197-10206. -
További szerzők:Sun, Shi-Hao Yu, Yi Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Luo, Jiao-Yang Yang, Mei-Hua Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Chen, Wen-Hua Shen, Li Wu, Jun
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
NKFI K120181
Egyéb
NKFI FK134653
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM087242
035-os BibID:(WoS)000537131300001 (Scopus)85085682918
Első szerző:Li, Wan-Shan
Cím:Determination of the Absolute Configuration of Super-Carbon-Chain Compounds by a Combined Chemical, Spectroscopic, and Computational Approach: Gibbosols A and B / Wan-Shan Li, Ren-Jie Yan, Yi Yu, Zhi Shi, Attila Mándi, Li Shen, Tibor Kurtán, Jun Wu
Dátum:2020
ISSN:1433-7851 1521-3773
Megjegyzések:Marine dinoflagellates produce remarkable organic molecules, particularly those with polyoxygenated long-carbon-chain backbones, namely super-carbon-chain compounds (SCCCs), characterized by the presence of numerous stereogenic carbon centers on acyclic polyol carbon chains. Even today, it is a challenge to determine the absolute configurations of these compounds. In this work, the planar structures and absolute configurations of two highly flexible SCCCs, featuring either a C-69- or C-71-linear carbon backbone, gibbosols A and B, respectively, each containing thirty-seven stereogenic carbon centers, were unambiguously established by a combined chemical, spectroscopic, and computational approach. The discovery of gibbosols A and B with two hydrophilic acyclic polyol chains represents an unprecedented class of SCCCs. A reasonable convergent strategy for the biosynthesis of these SCCCs was proposed.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
chain structures
configuration determination
natural products
NMR spectroscopy
structure elucidation
Megjelenés:Angewandte Chemie-International Edition. - 59 : 31 (2020), p. 13028-13036. -
További szerzők:Yan, Ren-Jie Yu, Yi Shi, Zhi Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Shen, Li Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Wu, Jun
Pályázati támogatás:K120181
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM078357
035-os BibID:(WoS)000460491600019 (Scopus)85061925862
Első szerző:Li, Wan-Shan
Cím:Xylomolones A-D from the Thai Mangrove Xylocarpus moluccensis: Assignment of Absolute Stereostructures and Unveiling a Convergent Strategy for Limonoid Biosynthesis / Wan-Shan Li, Attila Mándi, Jun-Jun Liu, Li Shen, Tibor Kurtán, Jun Wu
Dátum:2019
ISSN:0022-3263
Megjegyzések:Two new 9,10-seco limonoids with a central 3,4-dihydro-2H-pyran motif, named xylomolones A and B (1 and 2, respectively), possessing identical absolute configurations but reversed alignments of ring A, compared to the tricyclic core of rings B?D, were obtained from seeds of the Thai mangrove Xylocarpus moluccensis, together with a highly modified 1,2-seco limonoid, named xylomolone C (3), containing a novel 3-oxabicyclo[3.2.1]octane-2,7-dione motif, and a new C11-terpenic acid methyl ester (4). The relative and absolute configurations of 1?4 were evidenced by extensive nuclear magnetic resonance (NMR) investigations combined with density functional theory and time-dependent density functional theory calculations of electronic circular dichroism, specific optical rotation, and 13C NMR data. The coisolation of 1?4 allowed us to propose a novel convergent strategy for limonoid biosynthesis for the first time. This study demonstrates that mangroves of the genus Xylocarpus harbor new limonoid biosynthetic routes.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Journal of Organic Chemistry. - 84 : 5 (2019), p. 2596-2606. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Liu, Jun-Jun Shen, Li Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Wu, Jun
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
K120181
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM088420
Első szerző:Mándi Attila (vegyész, német szakfordító)
Cím:TDDFT-ECD and DFT-NMR studies of thaigranatins A-E and granatumin L isolated from Xylocarpus granatum / Attila Mándi, Jun Wu, Tibor Kurtán
Dátum:2020
ISSN:2046-2069 2046-2069
Megjegyzések:TDDFT-ECD calcns. were utilized to explain the mirror image or different ECD spectra of previously reported homochiral natural products thaigranatins A-E and granatumin L, the simple comparison of which would result in a wrong stereochem. conclusion. The configurational assignment was confirmed independently and geometrical parameters of the chromophores governing the ECD spectra were identified in the structurally related natural products by analyzing the ECD spectra and geometries of the low-energy computed conformers obtained by different methods. Different conformations of the furan-2-yl-?-lactone subunit were found responsible for the mirror image ECD spectra of the homochiral thaigranatins C-E. Two DFT 13C NMR chem. shift calcn. methods and DP4+ anal. were performed on the C-6 epimers of thaigranatin D, which together with the ECD calcn., could det. the abs. configuration of C-6 as (R).
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:RSC Advances. - 10 : 53 (2020), p. 32216-32224. -
További szerzők:Wu, Jun Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
NKFI K120181
Egyéb
ÚNKP-19-4
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM093515
035-os BibID:(cikkazonosító)104888
Első szerző:Shen, Li
Cím:Granatripodins A-B, limonoids featuring a Tricyclo[3.3.1.02,8]nonane motif: Absolute configuration and agonistic effects on human pregnane-X-receptor / Li Shena, Xiao-Peng Zoua, Li Wan-Shan, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Jun Wu
Dátum:2021
ISSN:0045-2068
Megjegyzések:Two unprecedented limonoids incorporating a sterically encumbered cyclopropane ring, named granatripodins A (1) and B (2), featuring the presence of a tricyclo[3.3.1.02,8]nonane motif, were obtained from seeds of the Thai Xylocarpus granatum. The planar structures and absolute configurations of these limonoids were unambiguously established by NMR investigations, TDDFT-ECD and DFT-NMR calculations, and single-crystal X-ray diffraction analysis (Cu K?). Most notably, granatripodin A (1) exhibited agonistic effects on human pregnane?X?receptor at the concentration of 100.0 nM. The biosynthetic origins of these limonoids via a radical cascade reaction are proposed. This study exemplifies a universal approach for the stereochemical assignment of polycyclic compounds with a cyclopropane-embedded cage scaffold.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Mangrove
Xylocarpus granatum
Limonoid
Cyclopropane ring
Absolute configuration
Structural elucidation
Single-crystal X-ray diffraction analysis
human pregnane-X-receptor agonist
Megjelenés:Bioorganic Chemistry. - 111 (2021), p. 1-6. -
További szerzők:Zou, Xiao-Peng Li, Wan-Shan Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Wu, Jun
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
NKFI K120181
Egyéb
NKFI FK134653
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1