CCL

Összesen 3 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM103412
035-os BibID:(cikkazonosító)4896 (WoS)000842533700002 (Scopus)85136728976
Első szerző:De, Bidhan Chandra
Cím:Flavin-enabled reductive and oxidative epoxide ring opening reactions / Bidhan Chandra De, Wenjun Zhang, Chunfang Yang, Attila Mándi, Chunshuai Huang, Liping Zhang, Wei Liu, Mark W. Ruszczycky, Yiguang Zhu, Ming Ma, Ghader Bashiri, Tibor Kurtán, Hung-wen Liu, Changsheng Zhang
Dátum:2022
ISSN:2041-1723
Megjegyzések:Epoxide ring opening reactions are common and important in both biological processes and synthetic applications and can be catalyzed in a non-redox manner by epoxide hydrolases or reductively by oxidoreductases. Here we report that fluostatins (FSTs), a family of atypical angucyclines with a benzofluorene core, can undergo nonenzyme-catalyzed epoxide ring opening reactions in the presence of flavin adenine dinucleotide (FAD) and nicotinamide adenine dinucleotide (NADH). The 2,3-epoxide ring in FST C is shown to open reductively via a putative enol intermediate, or oxidatively via a peroxylated intermediate with molecular oxygen as the oxidant. These reactions lead to multiple products with different redox states that possess a single hydroxyl group at C-2, a 2,3-vicinal diol, a contracted five-membered A-ring, or an expanded seven-membered A-ring. Similar reactions also take place in both natural products and other organic compounds harboring an epoxide adjacent to a carbonyl group that is conjugated to an aromatic moiety. Our findings extend the repertoire of known flavin chemistry that may provide new and useful tools for organic synthesis.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Nature Communications. - 13 : 1 (2022), p. 1-13. -
További szerzők:Zhang, Wenjun Yang, Chunfang Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Huang, Chunshuai Zhang, Liping Liu, Wei Ruszczycky, Mark W. Zhu, Yiguang Ma, Ming Bashiri, Ghader Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Liu, Hung-wen Zhang, Changsheng
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM099609
035-os BibID:(WOS)000723680000020 (Scopus)85120073323
Első szerző:Wu, Xiao-Zhen
Cím:Penicisteckins A-F, Isochroman-Derived Atropisomeric Dimers from Penicillium steckii HNNU-5B18 / Xiao-Zhen Wu, Wen-Jun Huang, Wei Liu, Attila Mándi, Qingbo Zhang, Liping Zhang, Wenjun Zhang, Tibor Kurtán, Cheng-Shan Yuan, Changsheng Zhang
Dátum:2021
ISSN:0163-3864 1520-6025
Megjegyzések:Penicisteckins A-D (1-4), two pairs of atropodiastereomeric biaryl-type hetero- and homodimeric bis-isochromans with 7,5'- and 7,7'-linkages and a pair of atropodiastereomeric 2-(isochroman-5-yl)-1,4-benzoquinone derivatives [penicisteckins E (5) and F (6)], were isolated from the Penicillium steckii HNNU-5B18. Their structures including the absolute configuration were determined by extensive spectroscopic and single-crystal X-ray diffraction analysis and TDDFT-ECD calculations. Both the bis-isochromans and the isochroman/1,4-benzoquinone conjugates represent novel biaryl scaffolds containing both central and axial chirality elements. The monomer anserinone B (8) exhibited potent antibacterial activities against Staphylococcus aureus ATCC 29213 and methicillin-resistant Staphylococcus aureus with minimal inhibition concentration values ranging from 2 to 8 mu g mL(-1). Plausible biosynthetic pathways of 1-6 are proposed, which suggest how the absolute configurations of the isolates were established during the biosynthetic scheme.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Journal of Natural Products. - 84 : 11 (2021), p. 2953-2960. -
További szerzők:Huang, Wen-Jun Liu, Wei Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Zhang, Qingbo Zhang, Liping Zhang, Wenjun Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Yuan, Cheng-Shan Zhang, Changsheng
Pályázati támogatás:NKFI K120181
Egyéb
NKFI FK134653
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM090888
035-os BibID:(WoS)000599868700008 (Scopus)85097582441
Első szerző:Zhang, Liping
Cím:Mutation of an atypical oxirane oxyanion hole improves regioselectivity of the α/β-fold epoxide hydrolase Alp1U / Liping Zhang, Bidhan Chandra De, Wenjun Zhang, Attila Mándi, Zhuangjie Fang, Chunfang Yang, Yiguang Zhu, Tibo Kurtán, Changsheng Zhang
Dátum:2020
ISSN:0021-9258 1083-351X
Megjegyzések:Epoxide hydrolases (EHs) have been characterized and engineered as biocatalysts that convert epoxides to valuable chiral vicinal diol precursors of drugs and bioactive compounds. Nonetheless, the regioselectivity control of the epoxide ring opening by EHs remains challenging. Alp1U is an a/b-fold EH that exhibits poor regioselectivity in the epoxide hydrolysis of fluostatin C (compound 1) and produces a pair of stereoisomers. Herein, we established the absolute configuration of the two stereoisomeric products and determined the crystal structure of Alp1U. A Trp-186/Trp-187/Tyr-247 oxirane oxygen hole was identified in Alp1U that replaced the canonical Tyr/Tyr pair in a/b-EHs. Mutation of residues in the atypical oxirane oxygen hole of Alp1U improved the regioselectivity for epoxide hydrolysis on 1. The single site Y247F mutation led to highly regioselective (98%) attack at C-3 of 1, whereas the double mutation W187F/Y247F resulted in regioselective (94%) nucleophilic attack at C-2. Furthermore, single-crystal X-ray structures of the two regioselective Alp1U variants in complex with 1 were determined. These findings allowed insights into the reaction details of Alp1U and provided a new approach for engineering regioselective epoxide hydrolases.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Journal of Biological Chemistry. - 295 : 50 (2020), p. 16987-16997. -
További szerzők:De, Bidhan Chandra Zhang, Wenjun Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Fang, Zhuangjie Yang, Chunfang Zhu, Yiguang Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Zhang, Changsheng
Pályázati támogatás:NKFI K 120181
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1