Magyar
Toggle navigation
Tudóstér
Magyar
Tudóstér
Keresés
Egyszerű keresés
Összetett keresés
CCL keresés
Egyszerű keresés
Összetett keresés
CCL keresés
Böngészés
Saját polc tartalma
(
0
)
Korábbi keresések
CCL parancs
CCL
Összesen 2 találat.
#/oldal:
12
36
60
120
Rövid
Hosszú
MARC
Részletezés:
Rendezés:
Szerző növekvő
Szerző csökkenő
Cím növekvő
Cím csökkenő
Dátum növekvő
Dátum csökkenő
1.
001-es BibID:
BIBFORM103412
035-os BibID:
(cikkazonosító)4896 (WoS)000842533700002 (Scopus)85136728976
Első szerző:
De, Bidhan Chandra
Cím:
Flavin-enabled reductive and oxidative epoxide ring opening reactions / Bidhan Chandra De, Wenjun Zhang, Chunfang Yang, Attila Mándi, Chunshuai Huang, Liping Zhang, Wei Liu, Mark W. Ruszczycky, Yiguang Zhu, Ming Ma, Ghader Bashiri, Tibor Kurtán, Hung-wen Liu, Changsheng Zhang
Dátum:
2022
ISSN:
2041-1723
Megjegyzések:
Epoxide ring opening reactions are common and important in both biological processes and synthetic applications and can be catalyzed in a non-redox manner by epoxide hydrolases or reductively by oxidoreductases. Here we report that fluostatins (FSTs), a family of atypical angucyclines with a benzofluorene core, can undergo nonenzyme-catalyzed epoxide ring opening reactions in the presence of flavin adenine dinucleotide (FAD) and nicotinamide adenine dinucleotide (NADH). The 2,3-epoxide ring in FST C is shown to open reductively via a putative enol intermediate, or oxidatively via a peroxylated intermediate with molecular oxygen as the oxidant. These reactions lead to multiple products with different redox states that possess a single hydroxyl group at C-2, a 2,3-vicinal diol, a contracted five-membered A-ring, or an expanded seven-membered A-ring. Similar reactions also take place in both natural products and other organic compounds harboring an epoxide adjacent to a carbonyl group that is conjugated to an aromatic moiety. Our findings extend the repertoire of known flavin chemistry that may provide new and useful tools for organic synthesis.
Tárgyszavak:
Természettudományok
Kémiai tudományok
idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:
Nature Communications. - 13 : 1 (2022), p. 1-13. -
További szerzők:
Zhang, Wenjun
Yang, Chunfang
Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító)
Huang, Chunshuai
Zhang, Liping
Liu, Wei
Ruszczycky, Mark W.
Zhu, Yiguang
Ma, Ming
Bashiri, Ghader
Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Liu, Hung-wen
Zhang, Changsheng
Internet cím:
Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:
2.
001-es BibID:
BIBFORM090888
035-os BibID:
(WoS)000599868700008 (Scopus)85097582441
Első szerző:
Zhang, Liping
Cím:
Mutation of an atypical oxirane oxyanion hole improves regioselectivity of the α/β-fold epoxide hydrolase Alp1U / Liping Zhang, Bidhan Chandra De, Wenjun Zhang, Attila Mándi, Zhuangjie Fang, Chunfang Yang, Yiguang Zhu, Tibo Kurtán, Changsheng Zhang
Dátum:
2020
ISSN:
0021-9258 1083-351X
Megjegyzések:
Epoxide hydrolases (EHs) have been characterized and engineered as biocatalysts that convert epoxides to valuable chiral vicinal diol precursors of drugs and bioactive compounds. Nonetheless, the regioselectivity control of the epoxide ring opening by EHs remains challenging. Alp1U is an a/b-fold EH that exhibits poor regioselectivity in the epoxide hydrolysis of fluostatin C (compound 1) and produces a pair of stereoisomers. Herein, we established the absolute configuration of the two stereoisomeric products and determined the crystal structure of Alp1U. A Trp-186/Trp-187/Tyr-247 oxirane oxygen hole was identified in Alp1U that replaced the canonical Tyr/Tyr pair in a/b-EHs. Mutation of residues in the atypical oxirane oxygen hole of Alp1U improved the regioselectivity for epoxide hydrolysis on 1. The single site Y247F mutation led to highly regioselective (98%) attack at C-3 of 1, whereas the double mutation W187F/Y247F resulted in regioselective (94%) nucleophilic attack at C-2. Furthermore, single-crystal X-ray structures of the two regioselective Alp1U variants in complex with 1 were determined. These findings allowed insights into the reaction details of Alp1U and provided a new approach for engineering regioselective epoxide hydrolases.
Tárgyszavak:
Természettudományok
Kémiai tudományok
idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:
Journal of Biological Chemistry. - 295 : 50 (2020), p. 16987-16997. -
További szerzők:
De, Bidhan Chandra
Zhang, Wenjun
Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító)
Fang, Zhuangjie
Yang, Chunfang
Zhu, Yiguang
Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Zhang, Changsheng
Pályázati támogatás:
NKFI K 120181
Egyéb
Internet cím:
Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:
Rekordok letöltése
1
Corvina könyvtári katalógus v8.2.27
© 2023
Monguz kft.
Minden jog fenntartva.