CCL

Összesen 6 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM048683
Első szerző:Bokor Éva (vegyész)
Cím:C-(β-d-Glucopyranosyl)formamidrazones, formic acid hydrazides and their transformations into 3-(β-d-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles: a synthetic and computational study / Bokor Éva, Fekete Attila, Varga Gergely, Szőcs Béla, Czifrák Katalin, Komáromi István, Somsák László
Dátum:2013
ISSN:0040-4020
Megjegyzések:Synthesis of O-perbenzoylated 3-(?-d-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles, precursors of potent inhibitors of glycogen phosphorylase, was studied by ring closures of N1-acyl-carboxamidrazone type intermediates. Reactions of C-(?-d-glucopyranosyl)formimidate or C-(?-d-glucopyranosyl)formamidine with acid hydrazides as well as acylation of C-(?-d-glucopyranosyl)formamidrazone by acid chlorides unexpectedly gave the corresponding 1,3,4-oxadiazoles instead of 1,2,4-triazoles. The desired triazoles were obtained in reactions of C-(?-d-glucopyranosyl)formamidine or C-(?-d-glucopyranosyl)formyl chloride with arenecarboxamidrazones, and also in acylations of N1-tosyl-C-(?-d-glucopyranosyl)formamidrazone with acid chlorides. Theor. calcns. (B3LYP and M06-2X DFT with the std. 6-31G(d,p) basis set) on simple model compds. with Me and Ph substituents to understand the bifurcation of the ring closure of N1-acyl-carboxamidrazones indicated that in general the reaction led to 1,2,4-triazoles. However, the probability of the 1,3,4-oxadiazole forming pathway was shown to be significantly higher with N1-benzoyl-acetamidrazones, which were closest analogs of the intermediates resulting in C-glucosyl-1,3,4-oxadiazoles. It was thereby demonstrated that the substitution pattern of the N1-acyl-carboxamidrazones played a fundamental role in detg. the direction of the ring closing reaction.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
C-Glucopyranosyl derivative
N1-Acyl-carboxamidrazone
Ring closure
1,2,4-Triazole
1,3,4-Oxadiazole
DFT calculation
Molekulatudomány
Doktori iskola
Megjelenés:Tetrahedron. - 69 : 48 (2013), p. 10391-10404. -
További szerzők:Fekete Attila (1983-) (vegyész) Varga Gergely (1982-) (vegyész) Szőcs Béla (1986-) (vegyész) Czifrák Katalin (1978-) (vegyész) Komáromi István (1957-) (vegyész, molekuláris biológus, biokémikus) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:CK77712
OTKA
PD105808
OTKA
BAROSS REG_EA_09-1-2009-0028 (LCMS_TAN)
Egyéb
TÁMOP-4.2.2-08/1-2008-0014
TÁMOP
TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Új típusú glikomimetikumok szintézise, kölcsönhatásaik és hasznosításuk tanulmányozása
TÁMOP-4.2.2.C-11/1/KONV-2012-0010
TÁMOP
TÁMOP-4.2.2/B-10/1-2010-0024
TÁMOP
Kémiai Tudományok Doktori Iskola
TÁMOP-4.2.2.A-11/1/KONV-2012-0025
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM024020
Első szerző:Czifrák Katalin (vegyész)
Cím:Radical-mediated bromination of carbohydrate derivatives : searching for alternative reaction conditions without carbon tetrachloride / Katalin Czifrák, László Somsák
Dátum:2002
ISSN:0040-4039
Megjegyzések:KBrO3-Na2S2O4 in CH2Cl2-H2O or PhCF3-H2O biphasic solvent systems was applied to the bromination of several monosaccharide derivatives having capto-datively substituted reaction centres. With less reactive compounds neat PhCF3 was shown to be a suitable substitute of the health and environmentally hazardous carbon tetrachloride.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
carbohydrates
halogenation
radicals and radical reactions
substitution
Megjelenés:Tetrahedron Letters. - 43 : 49 (2002), p. 8849-8852. -
További szerzők:Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:T32124
OTKA
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
DOI
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM019655
Első szerző:Czifrák Katalin (vegyész)
Cím:Anomeric [alpha]-azido acid (2-azido-2-deoxy-hept-2-ulopyranosonic acid) derivatives en route to peptides incorporating sugar amino acids / Katalin Czifrák, Péter Szilágyi, László Somsák
Dátum:2005
ISSN:0957-4166
Megjegyzések:Per-O-acylated 2,6-anhydro-aldoheptonic acids of D-glycero-D-gulo and D-glycero-L-manno configuration obtained by nitrosation of the corresponding aldonamides were transformed into methyl-, tert-butyl-, 2,2,2-trichloroethyl-, and pentachlorophenyl esters, acid chlorides and glycinamides by standard procedures. Radical-mediated bromination either by bromine in boiling CHCl3 under illumination, or NBS in refluxing CCl4 in the presence of Bz2O2 or AIBN, or Na2S2O4?KBrO3 in CH2Cl2?water biphasic solvent mixture at rt gave axial anomers of the 2-bromides of the above esters and acid chlorides (2-bromo-2-deoxy-a-D-hept-2-ulopyranosonic acid derivatives), while a glycinamide was split along the ?H2C?NH? bond. Anomeric bromides of the glycinamides were obtained by N-acylation of a glycine ester with the pentachlorophenyl 2-bromo-2-deoxy-ulosonates. In this reaction the axial anomeric bromide proved stable. Sodium azide in DMSO or DMF was used for the substitution of the anomeric bromides. These reactions proceeded with inversion in the case of each ester and glycinamide to produce equatorial azides (2-azido-2-deoxy-beta-D-hept-2-ulopyranosonic acid derivatives). The azide substitution in 2-bromo-2-deoxy-alpha-D-galacto-hept-2-ulopyranosonic acid chloride gave 2-azido-2-deoxy-alpha-D-galacto-hept-2-ulopyranosonic acid azide with retention of the anomeric configuration. This acid azide was coupled with a glycine ester to give an axial anomeric azide. These transformations represent highly stereoselective routes to both anomers of dipeptides incorporating anomeric alpha-azido acids.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Tetrahedron: Asymmetry. - 16 : 1 (2005), p. 127-141. -
További szerzők:Szilágyi Péter Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:T43550
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM024507
Első szerző:Ősz Erzsébet
Cím:Preparation of 3,5-bis-(beta-D-glycopyranosyl)-1,2,4-thiadiazoles from C-(beta-D-glycopyranosyl)thioformamides / Erzsébet Ősz, Katalin Czifrák, Tamás Deim, László Szilágyi, Attila Bényei, László Somsák
Dátum:2001
Megjegyzések:Acylated C-glycopyranosyl thioformamides of D-gluco, D-galacto, and D-xylo configuration were obtained by treating the corresponding glycosyl cyanides with hydrogen sulfide in the presence of triethylamine. The thioformamides gave 3,5-bis-(beta-D-glycopyranosyl)-1,2,4-thiadiazoles in reactions with potassium bromate and sodium dithionite in dichloromethane-water biphasic solvent mixture. Deprotected derivatives were prepared by Zemplén deacylation.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
1,2,4-thiadiazole
thioamide
bromination
carbohydrates
oxidation
Megjelenés:Tetrahedron. - 57 : 25 (2001), p. 5429-5434. -
További szerzők:Czifrák Katalin (1978-) (vegyész) Deim Tamás Szilágyi László (1941-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM023414
Első szerző:Somsák László (vegyész)
Cím:Selective removal of 2,2,2-trichloroethyl- and 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl protecting groups with Zn?N-methylimidazole in the presence of reducible and acid-sensitive functionalities / László Somsák, Katalin Czifrák, Edit Veres
Dátum:2004
ISSN:0040-4039
Megjegyzések:Activated zinc dust in the presence of N-methylimidazole in ethyl acetate or acetone at reflux or room temperature removes 2,2,2-trichloroethyl- and 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl protecting groups while azido-, nitro-, chloro-, phenacyl-, and tert-butyl ester functionalities as well as double bonds remain intact.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Tetrahedron Letters. - 45 : 49 (2004), p. 9095-9097. -
További szerzők:Czifrák Katalin (1978-) (vegyész) Veres Edit
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM024653
Első szerző:Somsák László (vegyész)
Cím:Studies into the preparation of 1-deoxy-1-thiocyanato-D-glycopyranosyl cyanides and the anomeric effect of the thiocyanate group / László Somsák, Katalin Czifrák, Tamás Deim, László Szilágyi, Attila Bényei
Dátum:2001
Megjegyzések:The reaction of per-O-acetylated 1-bromo-1-deoxy-alpha-D-arabinopyranosyl cyanide with thiocyanate ions gave the corresponding 1-deoxy-1-thiocyanato-alpha- and beta-D-arabinopyranosyl cyanides. In the reaction of the per-O-acetylated 1-bromo-1-deoxy-beta-D-xylopyranosyl cyanide and its per-O-benzoylated beta-D-glucopyranosyl analogue the corresponding 2-hydroxy-glycal esters formed in addition to the anomeric pair of thiocyanato-cyanides. The formation of 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-glucopyranosyl thiocyanate was demonstrated in the reaction of benzobromoglucose with thiocyanate ions. The equilibrium constant between 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-thiocyanato-alpha- and beta-D-galactopyranosyl cyanides was determined. Based on this value, the equilibrium ratio for the 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha- and beta-D-galactopyranosyl thiocyanates was calculated to be 94:6, and the anomeric effect of the SCN group was estimated to exceed 3 kcal/mol. X-Ray crystallographic data support endo- and exo-anomeric effects of the SCN moiety.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Tetrahedron: Asymmetry. - 12 : 5 (2001), p. 731-736. -
További szerzők:Czifrák Katalin (1978-) (vegyész) Deim Tamás Szilágyi László (1941-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész)
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1