Magyar
Toggle navigation
Tudóstér
Magyar
Tudóstér
Keresés
Egyszerű keresés
Összetett keresés
CCL keresés
Egyszerű keresés
Összetett keresés
CCL keresés
Böngészés
Saját polc tartalma
(
0
)
Korábbi keresések
CCL parancs
CCL
Összesen 2 találat.
#/oldal:
12
36
60
120
Rövid
Hosszú
MARC
Részletezés:
Rendezés:
Szerző növekvő
Szerző csökkenő
Cím növekvő
Cím csökkenő
Dátum növekvő
Dátum csökkenő
1.
001-es BibID:
BIBFORM047998
Első szerző:
Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:
Synthesis of 6-Sulfonatomethyl Thioglycosides by Nucleophilic Substitution: Methods to Prevent 1 6 Anomeric Group Migration of Thioglycoside 6-O-Triflates / Mihály Herczeg, Erika Mező, Dániel Eszenyi, László Lázár, Magdolna Csávás, Ilona Bereczki, Sándor Antus, Anikó Borbás
Dátum:
2013
ISSN:
1434-193X
Megjegyzések:
Introduction of a sulfonatomethyl moiety into the primary position of thioglycosides by nucleophilic displacement of the corresponding 6-O-triflate is described. The 1->6 migration of the anomeric group, which inevitably occurs through a bicyclic sulfonium ion intermediate, from conformationally flexible [beta]-thioglycosides was prevented by using an [alpha]-thioglycoside or conformationally locked [beta]-thioglycoside as the starting material. The thioglycoside 6-sulfonic acids showed excellent [alpha]-selectivity during synthesis of uronic acid containing heparinoid trisaccharides.
Tárgyszavak:
Természettudományok
Kémiai tudományok
idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Carbohydrates
Sulfonic acids
Nucleophilic substitution
Sulfur
Glycosylation
Megjelenés:
European Journal of Organic Chemistry. - 2013 : 25 (2013), p. 5570-5573. -
További szerzők:
Mező Erika (1986-) (vegyész)
Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész)
Lázár László (1970-) (vegyész)
Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész)
Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus)
Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök)
Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:
TÁMOP-4.2.4.A/1-11-1-2012-0001
TÁMOP
K 105459
OTKA
Internet cím:
Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:
2.
001-es BibID:
BIBFORM096438
Első szerző:
Mező Erika (vegyész)
Cím:
Systematic study of regioselective reductive ring opening reactions of 4,6-Ohalobenzylidene acetals of glucopyranosides / Erika Mezö, Mihály Herczeg, Fruzsina Demeter, Ilona Bereczki, Magdolna Csávás, Anikó Borbás
Dátum:
2021
ISSN:
0022-3263 1520-6904
Megjegyzések:
Reductive openings of cyclic acetals are widely used in modern synthetic organic chemistry for regioselective introduction of protecting groups. A systematic study was performed on the applicability and efficacy of various hydride donor and protic or Lewis acid reagent combinations in the reductive ring opening of glucosidic 4,6-halobenzylidene acetals bearing an ortho-, meta- and para-chloro- or ?bromo substituent on the benzene ring. Most of the reagent combinations tested cleaved the 4,6-O-halobenzylidene acetal rings at O4 or O6 efficiently and with the expected regioselectivity. The LiAlH4-AlCl3 and the BH3?THFTMSOTf combinations produced the 4-O-halobenzyl ether/6-OH products with complete regioselectivity and high yields. The use of Me3N?BH3-AlCl3 reagent system in toluene was also effective in cleaving the acetal ring at O6, but was accompanied by Al-chelation assisted debenzylation side reactions. The NaCNBH3-HCl and the Et3SiH-BF3 .Et2O combinations were highly effective in yielding the 6-halobenzyl ether/4-OH derivatives. Et3SiH in combination with TfOH produced the 6-O-ether/4-OH products in rapid reactions, but also triggered silylation and reductive halobenzylation as secondary transformations. Reductive opening of the1,3-dioxane ring of pyranosidic 4,6-O-halobenzylidene acetals by the proper reagent combination was found to be an efficient method for the regioselective introduction of versatile halobenzyl protecting groups onto the pyranose ring
Tárgyszavak:
Természettudományok
Kémiai tudományok
idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
carbohydrate
protecting group
1,3-dioxane-acetal
chlorobenzylidene acetal
bromobenzylidene acetal
reductive acetal opening
halobenzyl ether
Megjelenés:
Journal of Organic Chemistry. - 86 : 18 (2021), p. 12973-12987. -
További szerzők:
Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár)
Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész)
Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus)
Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész)
Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:
GINOP-2.3.3-15-2016-00021
GINOP
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
K-132870
OTKA
PPD 461038
Egyéb
Internet cím:
Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:
Rekordok letöltése
1
Corvina könyvtári katalógus v8.2.27
© 2023
Monguz kft.
Minden jog fenntartva.