CCL

Összesen 5 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM076614
Első szerző:Demeter Fruzsina (okleveles vegyész)
Cím:Short Synthesis of Idraparinux by Applying a 2-O-Methyl-4,6-O-arylmethylene Thioidoside as a 1,2-trans-α-Selective Glycosyl Donor / Demeter Fruzsina, Veres Fanni, Herczeg Mihály, Borbás Anikó
Dátum:2018
ISSN:1434-193X 1099-0690
Megjegyzések:The fully O-sulfated, O-methylated, heparin-related anticoagulant pentasaccharide idraparinux was prepared by a new synthetic pathway in 38 steps using D-glucose and methyl ?-D-glucopyranoside as starting materials, with 23 steps for the longest linear route. The L-idose-containing GH fragment was obtained by a short and straightforward synthesis whereby a 4,6-cyclic-acetal-protected L-idosyl thioglycoside bearing a C2-nonparticipating group was used as the ?-selective glycosyl donor. The novel L-idose donor was prepared with high chemoand stereoselectivity by hydroboration?oxidation-based C5 epimerization starting from an orthogonally protected ?-thioglucoside. The assembly of the pentasaccharide backbone was achieved by an F+GH and DE+FGH coupling sequence with full stereoselectivity in each glycosylation step.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Hydroboration
Oxidation
Diastereoselectivity
Glycosylation
Heparin
Megjelenés:European Journal Of Organic Chemistry. - 48 (2018), p. 6901-6912. -
További szerzők:Veres Fanni (1997-) (gyógyszerész hallgató) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:PD-115645
Egyéb
TÉT_15_IN-1-2016-0071
Egyéb
János Bolyai Research Scholarship of the Hungarian Academy of Sciences
Egyéb
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM065503
035-os BibID:(Scopus)84981266390
Első szerző:Eszenyi Dániel (vegyész)
Cím:Synthesis of C-2- and C-3-Sulfonatomethyl O- and S-Glycosides by Horner-Wadsworth-Emmons Olefination / Dániel Eszenyi, Attila Mándi, Mihály Herczeg, Attila Bényei, István Komáromi, Anikó Borbás
Dátum:2016
ISSN:1434-193X 1099-0690
Megjegyzések:The applicability of the Horner-Wadsworth-Emmons olefination to the introduction of the sulfonatomethyl moiety at the 2- and 3-positions of orthogonally protectedO- and S-glycosides has been studied. The conformational preferencesand relative energies of the exo- and endocyclic alkenesulfonic acids obtained were analysed by high-temperature molecular dynamics and DFT calculations. Thioglycosides bearing a sulf-onatomethyl moiety at the secondary position have been pre-pared for the first time. Finally, the attempted synthesis of 2-sulfonatomethyl glucoside by nucleophilic substitution reactionis also described.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Carbohydrates
Glycosides
Configuration 781 determination
Conformational analysis
Allylic compounds
Olefination
Megjelenés:European Journal of Organic Chemistry 2016 : 22 (2016), p. 3884-3893. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Komáromi István (1957-) (vegyész, molekuláris biológus, biokémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:Mizutani Foundation for Glycoscience 150091
Egyéb
Richter Gedeon Centenary Foundation
Egyéb
BAROSS project REG_EA_09-1-2009-0028
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM074077
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Rapid Synthesis of l-Idosyl Glycosyl Donors from α-Thioglucosides for the Preparation of Heparin Disaccharides / Mihály Herczeg, Fruzsina Demeter, Tímea Balogh, Viktor Kelemen, Anikó Borbás
Dátum:2018
ISSN:1434-193X 1099-0690
Megjegyzések:A new methodology for the synthesis of the mostchallenging heparin building block has been developed. Orthogonallyprotected L-idosyl glycosyl donors were prepared byC5 epimerization of the corresponding thioglucosides using thehydroboration/oxidation method followed by a 4,6-acetal formation. The alpha-anomeric configuration was crucial, and the bulky C4 substituent was advantageous for the high L-ido diastereoselectivity.The 4,6-arylmethylene group proved to be adirecting element in glycosylation, whereby stereoselective L-idosylation could be achieved by using idosyl donors withouta C-2 participating group.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Thioglycosides
L-Idose
Glycosylation
Diastereoselectivity
Heparin
Megjelenés:European Journal of Organic Chemistry. - 2018 : 25 (2018), p. 3312-3316. -
További szerzők:Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Balogh Tímea (1993-) (vegyész) Kelemen Viktor (1992-) (gyógyszerész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:OTKA-115645
OTKA
Bolyai János Kutatási ösztöndíj
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM068978
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Simultaneous Application of Arylmethylene Acetal and Butane Diacetal Groups for Protection of Hexopyranosides: Synthesis and Chemoselective Ring-Opening Reactions / Herczeg Mihály, Demeter Fruzsina, Mező Erika, Pap Máté, Borbás Anikó
Dátum:2015
ISSN:1434-193X
Megjegyzések:In summary, three reagent systems, LiAlH4?AlCl3,BH3?NMe3?AlCl3, and Et3SiH?BF3?Et2O, have been usedfor the reductive cleavage of 4,6-O-benzylidene-type acetals286 of glucoside and galactoside derivatives bearing a 2,3-OBDAprotecting group. Using the LiAlH4?AlCl3 reagentcombination, chemo- and regioselective reduction of the 4,6-acetal and highly efficient formation of the corresponding4-O-ether were observed in all cases.The reactions with BH3?NMe3?AlCl3 in THF also 291showed complete chemoselectivity; the butane diacetal moietiesremained intact, and exclusive cleavage of the 4,6-acetalstook place to give the expected 6-O-ethers with varyingregioselectivity. The reduction of the 4,6-O-(2-naphthyl)-methylene acetals gave the 6-O-NAP ethers exclusively, 296while reduction of the p-methoxybenzylidene derivativeyielded the 4-O- and 6-O-PMB ethers in almost equalamounts. The benzylidene acetals could be transformedinto the 6-O-benzyl ethers with high or complete regioselectivity,depending on the anomeric configuration.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Carbohydrates
Acetals
Ring opening
Reduction
Protecting groups
Chemoselectivity
Megjelenés:European Journal Of Organic Chemistry. - 2015 : 26 (2015), p. 5730-5741. -
További szerzők:Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Mező Erika (1986-) (vegyész) Pap Máté Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:OTKA109208
OTKA
Mizutani Foundation for Glycoscience
Egyéb
TÁMOP 4.2.4. A/2-11-1-2012-0001
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM047998
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Synthesis of 6-Sulfonatomethyl Thioglycosides by Nucleophilic Substitution: Methods to Prevent 1 6 Anomeric Group Migration of Thioglycoside 6-O-Triflates / Mihály Herczeg, Erika Mező, Dániel Eszenyi, László Lázár, Magdolna Csávás, Ilona Bereczki, Sándor Antus, Anikó Borbás
Dátum:2013
ISSN:1434-193X
Megjegyzések:Introduction of a sulfonatomethyl moiety into the primary position of thioglycosides by nucleophilic displacement of the corresponding 6-O-triflate is described. The 1->6 migration of the anomeric group, which inevitably occurs through a bicyclic sulfonium ion intermediate, from conformationally flexible [beta]-thioglycosides was prevented by using an [alpha]-thioglycoside or conformationally locked [beta]-thioglycoside as the starting material. The thioglycoside 6-sulfonic acids showed excellent [alpha]-selectivity during synthesis of uronic acid containing heparinoid trisaccharides.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Carbohydrates
Sulfonic acids
Nucleophilic substitution
Sulfur
Glycosylation
Megjelenés:European Journal of Organic Chemistry. - 2013 : 25 (2013), p. 5570-5573. -
További szerzők:Mező Erika (1986-) (vegyész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Lázár László (1970-) (vegyész) Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.4.A/1-11-1-2012-0001
TÁMOP
K 105459
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1 
Corvina könyvtári katalógus v8.2.27 © 2023 Monguz kft. Minden jog fenntartva.