CCL

Összesen 17 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM109533
035-os BibID:(Scopus)85149072343 (WoS)000950671500001
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:Triaza-tricyclanos - synthesis of a new class of tricyclic nucleoside analogues by stereoselective cascade cyclocondensation / Miklós Bege, Mihály Herczeg, Ilona Bereczki, Nóra Debreczeni, Attila Bényei, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:2023
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:Herein, we report a stereoselective synthesis of a novel type of conformationally constrained nucleoside analogue in which the sugar part is replaced by a new symmetrical tricycle consisting of a morpholine ring condensed with two imidazolidines. 1,5-Dialdehydes obtained from trityl- and dimethoxytrityl-protected uridine, ribothymidine, inosine, cytidine, adenosine and guanosine by metaperiodate oxidation were reacted with N1,N3-dibenzyl-1,2,3-triaminopropane; the latter reactant was produced using a new method that avoids explosive intermediates. Reactions of dialdehydes with propane-triamine via cascade tricyclization resulted in the corresponding triaza-tricyclic derivatives bearing three new stereogenic centers in high yields. Out of the eight possible diastereoisomers, one stereoisomer was formed in each case due to the chiral control of the starting nucleoside-dialdehydes and the steric constraint of the condensed ring system. The absolute configuration of the new stereotriad was determined by X-ray diffraction and NMR experiments. A mechanistic study performed under reductive conditions to trap the presumed bicyclic intermediate showed that the triamine reactant first attacks the 2'-aldehyde group, followed by a rapid bicyclization to form the imidazolidino-morpholine unit.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
nucleoside
stereoselective synthesis
cascade reaction
morpholine
imidazolidine
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 21 : 10 (2023), p. 2213-2219. -
További szerzők:Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:OTKA K 132870
OTKA
K 128801
OTKA
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
ÚNKP-22-4
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM071259
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:A low-temperature, photoinduced thiol-ene click reaction : a mild and efficient method for the synthesis of sugar-modified nucleosides / Miklós Bege, Ilona Bereczki, Mihály Herczeg, Máté Kicsák, Dániel Eszenyi, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:2017
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:Sugar-modified nucleosides are prime synthetic targets in anticancer and antiviral drug development. Radical mediated thiol?ene coupling was applied for the first time on nucleoside enofuranoside derivatives to produce a broad range of thio-substituted D-ribo, -arabino, -xylo and L-lyxo configured pyrimidine nucleosides. In contrast to the analogous reactions of simple sugar exomethylenes, surprisingly, hydrothiolation of nucleoside alkenes under the standard conditions of various initiation methods showed low to moderate yields and very low stereoselectivity. Optimizing the reaction conditions, we have found that cooling the reaction mixture has a significant beneficial effect on both the conversion and the stereoselectivity, and UV-light initiated hydrothiolation of C2·-, C3·- and C4·-exomethylene derivatives of nucleosides at ?80 ?C proceeded in good to high yields, and, in most cases, in excellent diastereoselectivity. Beyond the temperature, the solvent, the protecting groups on nucleosides and, in some cases, the configuration of the thiols also affected the stereochemical outcome of the additions. The anomalous L-lyxo diastereoselectivity observed upon the addition of 1-thio-?-D-gluco- and galactopyranose derivatives onto C4·,5·-unsaturated uridines is attributed to steric mismatch between the D-ribo C4·-radical intermediates and the ?-configured 1-thiosugars.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
synthesis
radical reaction
thiol-ene
coupling
nucleoside
stereoselective
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 15 : 43 (2017), p. 9226-9233. -
További szerzők:Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K 109208
OTKA
TÉT_15_IN-1-2016-0071
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM069012
Első szerző:Bereczki Ilona (vegyész, antibiotikumkémikus)
Cím:Synthesis of a sialic acid derivative of ristocetin aglycone as an inhibitor of influenza virus / Bakai-Bereczki Ilona, Herczeg Mihály, György Bernadett, Naesens Lieve, Herczegh Pál
Dátum:2015
ISSN:0366-6352
Megjegyzések:In order to promote attachment of the ristocetin aglycone molecule to the surface of the influenza virus, the aglycone was derivatized with a hemagglutinin ligand sialic acid moiety using a click reaction. The sialoristocetin derivative exhibited somewhat lower anti-influenza virus activity than ristocetin and aglycoristocetin.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
sialoconjugate
antiviral activity
influenza virus
ristocetin aglycone
Megjelenés:Chemical Papers 69 : 8 (2015), p. 1-5. -
További szerzők:Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) György Bernadett Naesens, Lieve (1965-) (kémikus) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus)
Pályázati támogatás:K 109208
OTKA
Bridging Fund
Egyéb
TÁMOP 202 4.2.4. A/2-11-1-2012-0001
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM058934
Első szerző:Csávás Magdolna (szénhidrátkémikus, vegyész)
Cím:Synthesis and antibacterial evaluation of some teicoplanin pseudoaglycon derivatives containing alkyl- and arylthiosubstituted maleimides / Magdolna Csávás, Adrienn Miskovics, Zsolt Szűcs, Erzsébet Rőth, Zsolt L. Nagy, Ilona Bereczki, Mihály Herczeg, Gyula Batta, Éva Nemes-Nikodém, Eszter Ostorházi, Ferenc Rozgonyi, Anikó Borbás, Pál Herczegh
Dátum:2015
ISSN:0021-8820
Megjegyzések:Bis-alkylthio maleimido derivatives have been prepared from teicoplanin pseudoaglycon by reaction of its primary amino group with N-ethoxycarbonyl bis-alkylthiomaleimides. Some of the new derivatives displayed excellent antibacterial activity against resistant bacteria.
Tárgyszavak:Orvostudományok Gyógyszerészeti tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Glycopeptides
Antibiotics
Resistance
Synthesis
Megjelenés:Journal Of Antibiotics. - 68 : 9 (2015), p. 579-585. -
További szerzők:Miskovics Adrienn (gyógyszerész) Szűcs Zsolt (1991-) (gyógyszerész) Rőth Erzsébet (1957-) (vegyész) Nagy Zsolt László (1989-) (gyógyszerész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Nemes-Nikodém Éva Ostorházi Eszter (1978-) (mikrobiológus) Rozgonyi Ferenc (1938-) (biológus, mikrobiológus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus)
Pályázati támogatás:K109208
OTKA
ANN 110821
Egyéb
TAMOP 4.2.4.A/ 2-11-1-2012-0001
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM057916
Első szerző:Csávás Magdolna (szénhidrátkémikus, vegyész)
Cím:Rapid synthesis of self-assembling 1,2-thiomannobioside glycoconjugates as potential multivalent ligands of mannose-binding lectins / Magdolna Csávás, Tamás Demeter, Mihály Herczeg, István Timári, Katalin E. Kövér, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:2014
ISSN:0040-4039
Megjegyzések:Among the pathogen-associated carbohydrate patterns, the Man(a1?2)Man a disaccharide motif is of particular interest because its multivalent derivatives are considered as potential antiviral or antibacterial agents through interaction with mannose-binding lectins. We present a straightforward synthesis of amphiphilic compounds containing a hydrolytically stable S-linked 1,2-mannobioside residue, a tetraethylene glycol linker to ensure water solubility and various lipophilic carriers such as a hexadecyl chain and two pyrrolidinofullerene derivatives. According to a dynamic light scattering study, the obtained amphiphiles form nanoscale aggregates in water producing multivalent presentation of the thiomannobioside residue.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Ferrier glycoside
Photoinduced thiol-addition
Amphiphilic
Glycomimetic
Multivalent
Megjelenés:Tetrahedron Letters. - 55 : 51 (2014), p. 6983-6986. -
További szerzők:Demeter Tamás István (1991-) (gyógyszerész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Timári István (1989-) (vegyész) Kövér Katalin, E. (1956-2023) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K 109208
OTKA
K 105459
OTKA
4.2.4.A/2-11-1-2012-0001
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM097482
035-os BibID:(WoS)000700914300001 (Scopus)85117289927
Első szerző:Debreczeni Nóra (vegyész)
Cím:Tightly linked morpholino-nucleoside chimeras: new, compact cationic oligonucleotide analogues / Debreczeni Nóra, Bege Miklós, Herczeg Mihály, Bereczki Ilona, Batta Gyula, Herczegh Pál; Borbás, Anikó
Dátum:2021
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:The polyanionic phosphodiester backbone of nucleic acids contributes to high nuclease sensitivity and low cellular uptake and is therefore a major obstacle to the biological application of native oligonucleotides. Backbone modifications, particularly charge alterations is a proven strategy to provide artificial oligonucleotides with improved properties. Here, we describe the synthesis of a new type of oligonucleotide analogues consisting of a morpholino and a ribo- or deoxyribonucleoside in which the 5'-amino group of the nucleoside unit provides the nitrogen of the morpholine ring. The synthetic protocol is compatible with trityl and dimethoxytrityl protecting groups and azido functionality, and was extended to the synthesis of higher oligomers. The chimeras are positively charged in aqueous medium, due to the N-alkylated tertiary amine structure of the morpholino unit.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
morpholino-nucleoside chimeras
oligonucleotide analogues
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 19 (2021), p. 8711-8721. -
További szerzők:Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:OTKA-132870
OTKA
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
EFOP-3.6.1-16-2016-00022
EFOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

7.

001-es BibID:BIBFORM058946
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Gyógyhatású szénhidrátok - a véralvadástól a géncsendesítésig / Herczeg Mihály, Csávás Magdolna, Bereczki Ilona, Mező Erika, Eszenyi Dániel, Kicsák Máté, Hadházi Ádám, Tollas Szilvia, Varga Eszter, Szilágyi Eszter, Molnár J. Dénes, Bege Miklós, Pénzes András, Herczegh Pál, Borbás Anikó
Dátum:2015
ISSN:1418-9933
Megjegyzések:Synthesis of carbohydrate mimetics for potential pharmaceutical applications is one of our main research topics in the Department of Pharmaceutical Chemistry at the University of Debrecen. As therapeutical application of glycosides is hampered by their in vivo instability and their low binding affinity towards proteins, we focus on the design and synthesis of unnatural derivatives with an increased stability and with better binding properties.In this article, we summarized our recent results in the following topics: i) synthesis and biological evaluation of heparinoid pentasaccharide sulfonic acids; ii) preparation of thio-linked glycosides by photoinduced free radical hydrothiolation of endocyclic double bond of sugars and application of the thiol addition method in the synthesis of self-assembling multivalent thiomannobioside ligands of mannose-binding lectins; iii) synthesis of a cysteinyl uridine pentapeptide, the first member of a novel type of peptide nucleic acids.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok magyar nyelvű folyóiratközlemény hazai lapban
oligoszacharidok
glikozilezés
szulfonsavak
tiol-addíció
peptid-nukleinsavak
Megjelenés:Magyar Kémiai Folyóirat. - 121 : 1 (2015), p. 13-21. -
További szerzők:Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Mező Erika (1986-) (vegyész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Hadházi Ádám (1989-) (vegyész) Tollas Szilvia Varga Eszter Szilágyi Eszter (1992-) (gyógyszerész) Molnár József Dénes (1992-) (gyógyszerész) Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Pénzes András (1992-) (gyógyszerész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K62802
OTKA
K79126
OTKA
K109208
OTKA
4.2.4.A/2-11-1-2012-001
TÁMOP
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

8.

001-es BibID:BIBFORM064042
Első szerző:Herczegh Pál (vegyész, antibiotikumkémikus)
Cím:Kémiai biológia / Herczegh Pál, Borbás Anikó, Herczeg Mihály, Bakai-Bereczki Ilona
Dátum:2015
Megjelenés:Debrecen : Debreceni Egyetem, 2015
Terjedelem:142 p.
Tárgyszavak:Orvostudományok Gyógyszerészeti tudományok jegyzet
További szerzők:Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.1.1.C-13/1/KONV-2014-0001
TÁMOP
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

9.

001-es BibID:BIBFORM084356
Első szerző:Kelemen Viktor (gyógyszerész)
Cím:Photoinitiated Thiol-Ene Reactions of Various 2,3-Unsaturated O-, C- S- and N-Glycosides : scope and Limitations Study / Kelemen Viktor, Csávás Magdolna, Hotzi Judit, Herczeg Mihály, Poonam, Rathi Brijesh, Herczegh Pál, Jain Nidhi, Borbás Anikó
Dátum:2020
ISSN:1861-4728
Megjegyzések:The photoinitiated thiol?? ene addition reaction is a highly stereo- and regioselective, and environmentally friendly reaction proceeding under mild conditions, hence it is ideally suited for the synthesis of carbohydrate mimetics. A comprehensive study on UV-light-induced reactions of 2,3- unsaturated O-, C-, S- and N-glycosides with various thiols was performed. The effect of experimental parameters and structural variations of the alkenes and thiols on the efficacy and regio- and stereoselectivity of the reactions was systematically studied and optimized. The type of anomeric heteroatom was found to profoundly affect the reactivity of 2,3-unsaturated sugars in the thiol?? ene couplings. Hydrothiolation of 2,3-dideoxy O-glycosyl enosides efficiently produced the axially C2-S-substituted addition products with high to complete regioselectivity. Moderate efficacy and varying regio- and stereoselectivity were observed with 2,3- unsaturated N-glycosides and no addition occurred onto the endocyclic double bond of C-glycosides. Upon hydrothiolation of 2,3-unsaturated S-glycosides, the addition of thiyl radicals was followed by elimination of the thiyl aglycone resulting in 3-S-substituted glycals.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
carbohydrate
synthesis
enose
thiyl radical
addition
stereoselective
regioselective
Megjelenés:Chemistry-An Asian Journal. - 15 : 6 (2020), p. 876-891. -
További szerzők:Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Hotzi Judit (1998-) (gyógyszerész hallgató) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Poonam (1986-) (vegyész) Rathi, Brijesh (1986) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Jain, Nidhi (1965-) (kutató vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÉT_15_IN-1-2016-0071
Egyéb
OTKA-109208
OTKA
OTKA K119508
OTKA
PPD 461038
Egyéb
Gedeon Richter's Talentum Foundation
Egyéb
EFOP-3.6.1-16-2016-00022
EFOP
EFOP-3.6.3-VEKOP-16- 2017-00009
EFOP
János Bolyai Fellowship of the Hungarian Academy of Sciences (M. Csávás)
Egyéb
ÚNKP-19-3 New National Excellence Program of the Ministry for Innovation and Technology
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00021
GINOP
GINOP- 2.3.3-15-2016-00004
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

10.

001-es BibID:BIBFORM071406
Első szerző:Kicsák Máté (gyógyszerész)
Cím:Tricyclanos : conformationally constrained nucleoside analogues with a new heterotricycle obtained from a D-ribofuranose unit / Máté Kicsák, Attila Mándi, Szabolcs Varga, Mihály Herczeg, Gyula Batta, Attila Bényei, Anikó Borbás, Pál Herczegh
Dátum:2018
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:A novel type of nucleoside analogue in which the sugar part is replaced by a new tricycle, 3,7,10-trioxa-11-azatricyclo[5.3.1.05,11]undecane has been prepared by substrate-controlled asymmetric synthesis. 1,5-Dialdehydes obtained from properly protected or unprotected uridine, ribothymidine, cytidine, inosine, adenosine and guanosine by metaperiodate oxidation reacted readily with tris(hydroxymethyl)aminomethane to provide the corresponding tricyclic derivatives with three new stereogenic centers. Through a double cyclisation cascade process the tricyclic compounds were obtained in good to high yields, with very high diastereoselectivity. Formation of one stereoisomer, out of the eight possible, was observed in all cases. The absolute configuration of the new stereotriad-containing tricyclic systems was aided by conventional NMR experiments followed by chemical shift calculations using an X-ray crystal structure as reference that was in good agreement with H?H distances obtained from a new ROESY NMR method. The synthesis was compatible with silyl, trityl and dimethoxytrityl protecting groups. A new reagent mixture containing ZnCl2, Et3SiH and hexafluoroisopropanol was developed for detritylation of the acid-sensitive tricyclano nucleosides.
Tárgyszavak:Orvostudományok Gyógyszerészeti tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 16 : 3 (2018), p. 393-401. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Varga Szabolcs (1992-) (vegyészmérnök) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.2.B-15/1/KONV-2015-0001
TÁMOP
TÁMOP-4.2.1.C-14/1/KONV-2015-0004
TÁMOP
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
K 109208
OTKA
105459
OTKA
NKFI PD 121020
Egyéb
ANN 110821
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

11.

001-es BibID:BIBFORM063400
Első szerző:Kicsák Máté (gyógyszerész)
Cím:A three-component reagent system for rapid and mild removal of O-, N- and S-trityl protecting groups / Kicsák Máté, Bege Miklós, Bereczki Ilona, Csávás Magdolna, Herczeg Mihály, Kupihár Zoltán, Kovács Lajos, Borbás Anikó, Herczegh Pál
Dátum:2016
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:A new reagent system consisting of a Lewis acid such as BF3?Et2Oor Cu(OTf )2, the mild protic acid hexafluoroisopropanol and thereducing quenching agent triethylsilane was elaborated forO-, N- and S-detritylation of nucleoside, carbohydrate and aminoacid derivatives. The method is compatible with acetyl, silyl, acetaland Fmoc groups.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
detritylation
protecting group
three-component reagent system
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry 14 : 12 (2016), p. 3190-3192. -
További szerzők:Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Kupihar Zoltán Kovács Lajos Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus)
Pályázati támogatás:K 109208
OTKA
PD 115645
OTKA
TÁMOP-4.2.2B-15/1/KONV-2015-0001
TÁMOP
TÁMOP-4.2.1.C-14/1/KONV-2015-0004
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

12.

001-es BibID:BIBFORM048060
Első szerző:Lázár László (vegyész)
Cím:Systematic study on free radical hydrothiolation of unsaturated monosaccharide derivatives with exo- and endocyclic double bonds / László Lázár, Magdolna Csávás, Ádám Hadházi, Mihály Herczeg, Marietta Tóth, László Somsák, Terézia Barna, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:2013
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:Exo- and endocyclic double bonds of glycals and terminal double bonds of enoses were reacted with various thiols by irradiation with UV light in the presence of a cleavable photoinitiator. The photoinduced radical-mediated hydrothiolation reactions showed highly varying overall conversions depending not only on the substitution pattern and electron-density of the double bond but also on the nature and substitution pattern of the thiol partner. Out of the applied thiols thiophenol, producing the highly stabilized thiyl radical, exhibited the lowest reactivity toward each type of alkene. In most cases, the hydrothiolations took place with full regio- and stereoselectivities. Successful addition of 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-thio-?-d-galactopyranose to a 2,3-unsaturated N-acetylneuraminic acid derivative, providing a (3 ? 6)-S-linked pseudodisaccharide, demonstrated that the endocyclic double bond of Neu5Ac-2-ene, bearing an electron-withdrawing substituent, shows sufficient reactivity in the photoinduced thiol-ene coupling reaction.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Molekulatudomány
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 11 : 32 (2013), p. 5339-5350. -
További szerzők:Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Hadházi Ádám (1989-) (vegyész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Tóth Marietta (1974-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész) Barna Teréz (1963-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Szénhidrát-szulfonsavak szintézise
TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Új típusú glikomimetikumok szintézise, kölcsönhatásaik és hasznosításuk tanulmányozása
K 79126
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1 2