CCL

Összesen 5 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM109533
035-os BibID:(Scopus)85149072343 (WoS)000950671500001
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:Triaza-tricyclanos - synthesis of a new class of tricyclic nucleoside analogues by stereoselective cascade cyclocondensation / Miklós Bege, Mihály Herczeg, Ilona Bereczki, Nóra Debreczeni, Attila Bényei, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:2023
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:Herein, we report a stereoselective synthesis of a novel type of conformationally constrained nucleoside analogue in which the sugar part is replaced by a new symmetrical tricycle consisting of a morpholine ring condensed with two imidazolidines. 1,5-Dialdehydes obtained from trityl- and dimethoxytrityl-protected uridine, ribothymidine, inosine, cytidine, adenosine and guanosine by metaperiodate oxidation were reacted with N1,N3-dibenzyl-1,2,3-triaminopropane; the latter reactant was produced using a new method that avoids explosive intermediates. Reactions of dialdehydes with propane-triamine via cascade tricyclization resulted in the corresponding triaza-tricyclic derivatives bearing three new stereogenic centers in high yields. Out of the eight possible diastereoisomers, one stereoisomer was formed in each case due to the chiral control of the starting nucleoside-dialdehydes and the steric constraint of the condensed ring system. The absolute configuration of the new stereotriad was determined by X-ray diffraction and NMR experiments. A mechanistic study performed under reductive conditions to trap the presumed bicyclic intermediate showed that the triamine reactant first attacks the 2'-aldehyde group, followed by a rapid bicyclization to form the imidazolidino-morpholine unit.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
nucleoside
stereoselective synthesis
cascade reaction
morpholine
imidazolidine
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 21 : 10 (2023), p. 2213-2219. -
További szerzők:Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:OTKA K 132870
OTKA
K 128801
OTKA
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
ÚNKP-22-4
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM071259
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:A low-temperature, photoinduced thiol-ene click reaction : a mild and efficient method for the synthesis of sugar-modified nucleosides / Miklós Bege, Ilona Bereczki, Mihály Herczeg, Máté Kicsák, Dániel Eszenyi, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:2017
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:Sugar-modified nucleosides are prime synthetic targets in anticancer and antiviral drug development. Radical mediated thiol?ene coupling was applied for the first time on nucleoside enofuranoside derivatives to produce a broad range of thio-substituted D-ribo, -arabino, -xylo and L-lyxo configured pyrimidine nucleosides. In contrast to the analogous reactions of simple sugar exomethylenes, surprisingly, hydrothiolation of nucleoside alkenes under the standard conditions of various initiation methods showed low to moderate yields and very low stereoselectivity. Optimizing the reaction conditions, we have found that cooling the reaction mixture has a significant beneficial effect on both the conversion and the stereoselectivity, and UV-light initiated hydrothiolation of C2·-, C3·- and C4·-exomethylene derivatives of nucleosides at ?80 ?C proceeded in good to high yields, and, in most cases, in excellent diastereoselectivity. Beyond the temperature, the solvent, the protecting groups on nucleosides and, in some cases, the configuration of the thiols also affected the stereochemical outcome of the additions. The anomalous L-lyxo diastereoselectivity observed upon the addition of 1-thio-?-D-gluco- and galactopyranose derivatives onto C4·,5·-unsaturated uridines is attributed to steric mismatch between the D-ribo C4·-radical intermediates and the ?-configured 1-thiosugars.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
synthesis
radical reaction
thiol-ene
coupling
nucleoside
stereoselective
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 15 : 43 (2017), p. 9226-9233. -
További szerzők:Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K 109208
OTKA
TÉT_15_IN-1-2016-0071
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM097482
035-os BibID:(WoS)000700914300001 (Scopus)85117289927
Első szerző:Debreczeni Nóra (vegyész)
Cím:Tightly linked morpholino-nucleoside chimeras: new, compact cationic oligonucleotide analogues / Debreczeni Nóra, Bege Miklós, Herczeg Mihály, Bereczki Ilona, Batta Gyula, Herczegh Pál; Borbás, Anikó
Dátum:2021
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:The polyanionic phosphodiester backbone of nucleic acids contributes to high nuclease sensitivity and low cellular uptake and is therefore a major obstacle to the biological application of native oligonucleotides. Backbone modifications, particularly charge alterations is a proven strategy to provide artificial oligonucleotides with improved properties. Here, we describe the synthesis of a new type of oligonucleotide analogues consisting of a morpholino and a ribo- or deoxyribonucleoside in which the 5'-amino group of the nucleoside unit provides the nitrogen of the morpholine ring. The synthetic protocol is compatible with trityl and dimethoxytrityl protecting groups and azido functionality, and was extended to the synthesis of higher oligomers. The chimeras are positively charged in aqueous medium, due to the N-alkylated tertiary amine structure of the morpholino unit.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
morpholino-nucleoside chimeras
oligonucleotide analogues
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 19 (2021), p. 8711-8721. -
További szerzők:Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:OTKA-132870
OTKA
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
EFOP-3.6.1-16-2016-00022
EFOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM058946
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Gyógyhatású szénhidrátok - a véralvadástól a géncsendesítésig / Herczeg Mihály, Csávás Magdolna, Bereczki Ilona, Mező Erika, Eszenyi Dániel, Kicsák Máté, Hadházi Ádám, Tollas Szilvia, Varga Eszter, Szilágyi Eszter, Molnár J. Dénes, Bege Miklós, Pénzes András, Herczegh Pál, Borbás Anikó
Dátum:2015
ISSN:1418-9933
Megjegyzések:Synthesis of carbohydrate mimetics for potential pharmaceutical applications is one of our main research topics in the Department of Pharmaceutical Chemistry at the University of Debrecen. As therapeutical application of glycosides is hampered by their in vivo instability and their low binding affinity towards proteins, we focus on the design and synthesis of unnatural derivatives with an increased stability and with better binding properties.In this article, we summarized our recent results in the following topics: i) synthesis and biological evaluation of heparinoid pentasaccharide sulfonic acids; ii) preparation of thio-linked glycosides by photoinduced free radical hydrothiolation of endocyclic double bond of sugars and application of the thiol addition method in the synthesis of self-assembling multivalent thiomannobioside ligands of mannose-binding lectins; iii) synthesis of a cysteinyl uridine pentapeptide, the first member of a novel type of peptide nucleic acids.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok magyar nyelvű folyóiratközlemény hazai lapban
oligoszacharidok
glikozilezés
szulfonsavak
tiol-addíció
peptid-nukleinsavak
Megjelenés:Magyar Kémiai Folyóirat. - 121 : 1 (2015), p. 13-21. -
További szerzők:Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Mező Erika (1986-) (vegyész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Hadházi Ádám (1989-) (vegyész) Tollas Szilvia Varga Eszter Szilágyi Eszter (1992-) (gyógyszerész) Molnár József Dénes (1992-) (gyógyszerész) Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Pénzes András (1992-) (gyógyszerész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K62802
OTKA
K79126
OTKA
K109208
OTKA
4.2.4.A/2-11-1-2012-001
TÁMOP
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM063400
Első szerző:Kicsák Máté (gyógyszerész)
Cím:A three-component reagent system for rapid and mild removal of O-, N- and S-trityl protecting groups / Kicsák Máté, Bege Miklós, Bereczki Ilona, Csávás Magdolna, Herczeg Mihály, Kupihár Zoltán, Kovács Lajos, Borbás Anikó, Herczegh Pál
Dátum:2016
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:A new reagent system consisting of a Lewis acid such as BF3?Et2Oor Cu(OTf )2, the mild protic acid hexafluoroisopropanol and thereducing quenching agent triethylsilane was elaborated forO-, N- and S-detritylation of nucleoside, carbohydrate and aminoacid derivatives. The method is compatible with acetyl, silyl, acetaland Fmoc groups.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
detritylation
protecting group
three-component reagent system
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry 14 : 12 (2016), p. 3190-3192. -
További szerzők:Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Kupihar Zoltán Kovács Lajos Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus)
Pályázati támogatás:K 109208
OTKA
PD 115645
OTKA
TÁMOP-4.2.2B-15/1/KONV-2015-0001
TÁMOP
TÁMOP-4.2.1.C-14/1/KONV-2015-0004
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1