CCL

Összesen 5 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM109533
035-os BibID:(Scopus)85149072343 (WoS)000950671500001
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:Triaza-tricyclanos - synthesis of a new class of tricyclic nucleoside analogues by stereoselective cascade cyclocondensation / Miklós Bege, Mihály Herczeg, Ilona Bereczki, Nóra Debreczeni, Attila Bényei, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:2023
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:Herein, we report a stereoselective synthesis of a novel type of conformationally constrained nucleoside analogue in which the sugar part is replaced by a new symmetrical tricycle consisting of a morpholine ring condensed with two imidazolidines. 1,5-Dialdehydes obtained from trityl- and dimethoxytrityl-protected uridine, ribothymidine, inosine, cytidine, adenosine and guanosine by metaperiodate oxidation were reacted with N1,N3-dibenzyl-1,2,3-triaminopropane; the latter reactant was produced using a new method that avoids explosive intermediates. Reactions of dialdehydes with propane-triamine via cascade tricyclization resulted in the corresponding triaza-tricyclic derivatives bearing three new stereogenic centers in high yields. Out of the eight possible diastereoisomers, one stereoisomer was formed in each case due to the chiral control of the starting nucleoside-dialdehydes and the steric constraint of the condensed ring system. The absolute configuration of the new stereotriad was determined by X-ray diffraction and NMR experiments. A mechanistic study performed under reductive conditions to trap the presumed bicyclic intermediate showed that the triamine reactant first attacks the 2'-aldehyde group, followed by a rapid bicyclization to form the imidazolidino-morpholine unit.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
nucleoside
stereoselective synthesis
cascade reaction
morpholine
imidazolidine
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 21 : 10 (2023), p. 2213-2219. -
További szerzők:Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:OTKA K 132870
OTKA
K 128801
OTKA
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
ÚNKP-22-4
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM110587
035-os BibID:(Scopus)85146551342 (WOS)000901860800001
Első szerző:Demeter Fruzsina (okleveles vegyész)
Cím:Synthesis of the Three Most Expensive L-Hexose Thioglycosides from D-Glucose / Fruzsina Demeter, Attila Bényei, Anikó Borbás, Mihály Herczeg
Dátum:2023
ISSN:0039-7881 1437-210X
Megjegyzések:The biologically important L-hexoses, which are less widespread than D-hexoses, cannot be obtained from natural sources or can only be extracted very costly. Due to the complexity of their synthesis, their commercially available derivatives (which are sold mostly in free form) are also very expensive, which is further exacerbated by the current rapid rise in prices. In the present work, starting from the cheapest D-hexose, D-glucose, using inexpensive and readily available chemicals, a reaction pathway was developed in which the three most expensive Lhexoses (L-idose, L-altrose, and L-talose) were successfully prepared in orthogonally protected thioglycoside form, ready for glycosylation. The L-ido and L-talo derivatives were synthesized by C-5 epimerization of the corresponding 5,6-unsaturated thioglycosides. From the L-ido derivatives, the orthogonally protected thioglycosides of L-altrose were then prepared by C-4 epimerization. Different approaches to the preparation of the key intermediates, 5,6-unsaturated thioglycoside derivatives, were systematically investigated in the presence of various protecting groups (ether and ester) and using commercially available reagents.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
L-hexoses
thioglycosides
epimerization
elimination
hydroboration
Megjelenés:Synthesis. - 55 : 7 (2023), p. 1087-1111. -
További szerzők:Bényei Attila (1962-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár)
Pályázati támogatás:Premium Postdoctoral Program-PPD 461038-H.M.
Egyéb
FK137924
OTKA
K132870
OTKA
NN128368
OTKA
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM065503
035-os BibID:(Scopus)84981266390
Első szerző:Eszenyi Dániel (vegyész)
Cím:Synthesis of C-2- and C-3-Sulfonatomethyl O- and S-Glycosides by Horner-Wadsworth-Emmons Olefination / Dániel Eszenyi, Attila Mándi, Mihály Herczeg, Attila Bényei, István Komáromi, Anikó Borbás
Dátum:2016
ISSN:1434-193X 1099-0690
Megjegyzések:The applicability of the Horner-Wadsworth-Emmons olefination to the introduction of the sulfonatomethyl moiety at the 2- and 3-positions of orthogonally protectedO- and S-glycosides has been studied. The conformational preferencesand relative energies of the exo- and endocyclic alkenesulfonic acids obtained were analysed by high-temperature molecular dynamics and DFT calculations. Thioglycosides bearing a sulf-onatomethyl moiety at the secondary position have been pre-pared for the first time. Finally, the attempted synthesis of 2-sulfonatomethyl glucoside by nucleophilic substitution reactionis also described.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Carbohydrates
Glycosides
Configuration 781 determination
Conformational analysis
Allylic compounds
Olefination
Megjelenés:European Journal of Organic Chemistry 2016 : 22 (2016), p. 3884-3893. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Komáromi István (1957-) (vegyész, molekuláris biológus, biokémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:Mizutani Foundation for Glycoscience 150091
Egyéb
Richter Gedeon Centenary Foundation
Egyéb
BAROSS project REG_EA_09-1-2009-0028
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM071406
Első szerző:Kicsák Máté (gyógyszerész)
Cím:Tricyclanos : conformationally constrained nucleoside analogues with a new heterotricycle obtained from a D-ribofuranose unit / Máté Kicsák, Attila Mándi, Szabolcs Varga, Mihály Herczeg, Gyula Batta, Attila Bényei, Anikó Borbás, Pál Herczegh
Dátum:2018
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:A novel type of nucleoside analogue in which the sugar part is replaced by a new tricycle, 3,7,10-trioxa-11-azatricyclo[5.3.1.05,11]undecane has been prepared by substrate-controlled asymmetric synthesis. 1,5-Dialdehydes obtained from properly protected or unprotected uridine, ribothymidine, cytidine, inosine, adenosine and guanosine by metaperiodate oxidation reacted readily with tris(hydroxymethyl)aminomethane to provide the corresponding tricyclic derivatives with three new stereogenic centers. Through a double cyclisation cascade process the tricyclic compounds were obtained in good to high yields, with very high diastereoselectivity. Formation of one stereoisomer, out of the eight possible, was observed in all cases. The absolute configuration of the new stereotriad-containing tricyclic systems was aided by conventional NMR experiments followed by chemical shift calculations using an X-ray crystal structure as reference that was in good agreement with H?H distances obtained from a new ROESY NMR method. The synthesis was compatible with silyl, trityl and dimethoxytrityl protecting groups. A new reagent mixture containing ZnCl2, Et3SiH and hexafluoroisopropanol was developed for detritylation of the acid-sensitive tricyclano nucleosides.
Tárgyszavak:Orvostudományok Gyógyszerészeti tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 16 : 3 (2018), p. 393-401. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Varga Szabolcs (1992-) (vegyészmérnök) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.2.B-15/1/KONV-2015-0001
TÁMOP
TÁMOP-4.2.1.C-14/1/KONV-2015-0004
TÁMOP
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
K 109208
OTKA
105459
OTKA
NKFI PD 121020
Egyéb
ANN 110821
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM035842
Első szerző:Májer Gábor
Cím:Synthesis of sulfonic acid-containing maltose-type keto-oligosaccharides by an iterative approach / Májer Gábor, Csávás Magdolna, Lázár László, Herczeg Mihály, Bényei Attila, Antus Sándor, Borbás Anikó
Dátum:2012
ISSN:0040-4020
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Molekulatudomány
Megjelenés:Tetrahedron. - 68 : 25 (2012), p. 4986-4994. -
További szerzők:Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Lázár László (1970-) (vegyész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Szénhidrát-szulfonsavak szintézise
TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Szerkezet- és polimorfizmus kutatás
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1 
Corvina könyvtári katalógus v8.2.27 © 2023 Monguz kft. Minden jog fenntartva.