CCL

Összesen 4 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM105760
035-os BibID:(cikkazonosító)7785 (WOS)000887443500001 (Scopus)85142622298
Első szerző:Kánya Nándor (vegyészmérnök)
Cím:Glycopyranosylidene-Spiro-Morpholinones: Evaluation of the Synthetic Possibilities Based on Glyculosonamide Derivatives and a New Method for the Construction of the Morpholine Ring / Nándor Kánya, Sándor Kun, László Somsák
Dátum:2022
ISSN:1420-3049
Megjegyzések:Glycosylidene-spiro-morpholin(on)es are scarcely described skeletons in the literature. In this work, we have systematically explored the synthetic routes towards such morpholinones based on the reactions of O-peracylated hept-2-ulopyranosonamide derivatives of D-gluco and D-galacto configuration. Koenigs?Knorr type glycosylation of 2-chloroethanol, allylic and propargylic alcohols by (glyculosylbromide)onamides furnished the expected glycosides. The 2-chloroethyl glycosides were ring closed to the corresponding spiro-morpholinones by treatment with K2CO3. The (allyl glyculosid)onamides gave diastereomeric mixtures of spiro-5-hydroxymorpholinones by ozonolysis and 5-iodomethylmorpholinones under iodonium ion mediated conditions. The ozonolytic method has not yet been known for the construction of morpholine rings, therefore, it was also extended to O-allyl mandelamide. The 5-hydroxymorpholinones were subjected to oxidation and acid catalyzed elimination reactions to give the corresponding morpholine-3,5-dions and 5,6-didehydro-morpholin-3-ones, respectively. Base induced elimination of the 5-iodomethylmorpholinones gave 5-methyl-2H-1,4-oxazin-3(4H)-ones. O-Acyl protecting groups of all of the above compounds were removed under Zemplén conditions. Some of the D-gluco configured unprotected compounds were tested as inhibitors of glycogen phosphorylase, but showed no significant effect.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
morpholinone
spiro compound
glycopyranosylidene-spiro-morpholinone
ozonolysis
Megjelenés:Molecules. - 27 : 22 (2022), p. 1-18. -
További szerzők:Kun Sándor (1984-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:FK132222
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM110220
035-os BibID:(cikkazonosító)3005 (Scopus)85152313558 (WoS)000968814700001
Első szerző:Kun Sándor (vegyész)
Cím:Design and Synthesis of 3-(β-D-Glucopyranosyl)-4-amino/4-guanidino Pyrazole Derivatives and Analysis of Their Glycogen Phosphorylase Inhibitory Potential / Kun Sándor, Mathomes Rachel T., Docsa Tibor, Somsák László, Hayes Joseph M.
Dátum:2023
ISSN:1420-3049
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Molecules. - 28 : 7 (2023), p. 1-19. -
További szerzők:Mathomes, Rachel T. Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Somsák László (1954-) (vegyész) Hayes, Joseph M.
Pályázati támogatás:FK132222
NKFIH
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM072741
035-os BibID:(Wos)000428514100157 (Scopus)85044433957
Első szerző:Kun Sándor (vegyész)
Cím:Synthesis of New C- and N-beta-D-Glucopyranosyl Derivatives of Imidazole, 1,2,3-Triazole and Tetrazole, and Their Evaluation as Inhibitors of Glycogen Phosphorylase / Sándor Kun, Éva Bokor, Ádám Sipos, Tibor Docsa, László Somsák
Dátum:2018
ISSN:1420-3049
Megjegyzések:The aim of the present study was to broaden the structure-activity relationships of C- and N-β-d-glucopyranosyl azole type inhibitors of glycogen phosphorylase. 1-Aryl-4-β-d-gluco-pyranosyl-1,2,3-triazoles were prepared by copper catalyzed azide-alkyne cycloadditions between O-perbenzylated or O-peracetylated β-d-glucopyranosyl ethynes and aryl azides. 1-β-d-Gluco-pyranosyl-4-phenyl imidazole was obtained in a glycosylation of 4(5)-phenylimidazole with O-peracetylated α-d-glucopyranosyl bromide. C-β-d-Glucopyranosyl-N-substituted-tetrazoles were synthesized by alkylation/arylation of O-perbenzoylated 5-β-d-glucopyranosyl-tetrazole or from a 2,6-anhydroheptose tosylhydrazone and arenediazonium salts. 5-Substituted tetrazoles were glycosylated by O-peracetylated α-d-glucopyranosyl bromide to give N-β-d-glucopyranosyl-C-substituted-tetrazoles. Standard deprotections gave test compounds which were assayed against rabbit muscle glycogen phosphorylase b. Most of the compounds proved inactive, the best inhibitor was 2-β-d-glucopyranosyl-5-phenyltetrazole (IC50 600 ?M). These studies extended the structure-activity relationships of β-d-glucopyranosyl azole type inhibitors and revealed the extreme sensitivity of such type of inhibitors towards the structure of the azole moiety.
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Molecules. - 23 : 3 (2018), p. 1-17. -
További szerzők:Bokor Éva (1982-) (vegyész) Sipos Ádám (1992-) (gyógyszerész) Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:PD 121406
OTKA
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM070877
035-os BibID:(Wos)000414670600182 (Scopus)85032680510
Első szerző:Szabó Erzsébet Katalin (vegyész)
Cím:Glucopyranosylidene-Spiro-Thiazolinones: Synthetic Studies and Determination of Absolute Configuration by TDDFT-ECD Calculations / Katalin E. Szabó, Sándor Kun, Attila Mándi, Tibor Kurtán, László Somsák
Dátum:2017
ISSN:1420-3049
Megjegyzések:Reactions of O-peracylated C-(1-bromo-[beta]-D-glucopyranosyl)formamides with thioamides furnished the corresponding glucopyranosylidene-spiro-thiazolin-4-one. While O-debenzoylations under a variety of conditions resulted in decomposition, during O-deacetylations the addition of MeOH to the thiazolinone moiety was observed, and with EtOH and water similar adducts were isolated or detected. The structure and stereochemistry of the new compounds were established by means of NMR and electronic circular dichroism (ECD) data supported by time-dependent density functional theory ECD (TDDFT-ECD) calculations. TDDFT-ECD calculations could efficiently distinguish the proposed epimeric products having different absolute configuration in the spiro heterocyclic ring.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
spiro compound
thiazolinone
glucose derivative
TDDFT-ECD
Megjelenés:Molecules. - 22 : 10 (2017), p. 1760-1774. -
További szerzők:Kun Sándor (1984-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:NKFIH K109450, K120181, PD121020, PD121406
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1