Találati lista | Tudóstér

001-es BibID:	BIBFORM080005
Első szerző:	Kun Sándor (vegyész)
Cím:	Glucopyranosylidene-spiro-benzo[b][1,4]oxazinones and -benzo[b][1,4]thiazinones : Synthesis and Investigation of Their Effects on Glycogen Phosphorylase and Plant Growth Inhibition / Sándor Kun, Nándor Kánya, Norbert Galó, András Páhi, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Péter Makleit, Szilvia Veres, Ádám Sipos, Tibor Docsa, László Somsák
Dátum:	2019
ISSN:	0021-8561
Megjegyzések:	Glucopyranosylidene-spiro-benzo[b][1,4]oxazinones were obtained via the corresponding 2-nitrophenyl glycosides obtained by two methods: (a) AgOTf-promoted glycosylation of 2-nitrophenol derivatives by O-perbenzoylated methyl (?-D-gluculopyranosyl bromide)heptonate or (b) Mitsunobu-type reactions of O-perbenzoylated methyl (?-Dgluculopyranose) heptonate with bulky 2-nitrophenols in the presence of diethyl azodicarboxylate (DEAD) and PPh3. Catalytic hydrogenation (H2?Pd/C) or partial reduction (e.g., H2?Pd/C, pyridine) of the 2-nitro groups led to spirobenzo[b][1,4]oxazinones and spiro-benzo[b][1,4]-4-hydroxyoxazinones by spontaneous ring closure of the intermediate 2-aminophenyl or 2-hydroxylamino glycosides, respectively. The analogous 2-aminophenyl thioglycosides, prepared by reactions of O-perbenzoylated methyl (?-D-gluculopyranosyl bromide)heptonate with 2-aminothiophenols, were cyclized in m-xylene at reflux temperature to the corresponding spiro-benzo[b][1,4]thiazinones. O-Debenzoylation was effected by Zemple?n transesterification in both series. Spiro-configurations were determined by NMR and electronic circular dichroism timedependent density functional theory (ECD-TDDFT) methods. Inhibition assays with rabbit muscle glycogen phosphorylase b showed (1·R)-spiro{1·,5·-anhydro-D-glucitol-1·,2-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one} and (1·R)-spiro{1·,5·-anhydro-D-glucitol-1·,2-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one} to be the most efficient inhibitors (27 and 28% inhibition at 625 ?M, respectively). Plant growth tests with white mustard and garden cress indicated no effect except for (1·R)-4-hydroxyspiro{1·,5·-anhydro-D-glucitol-1·,2-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one} with the latter plant to show modest inhibition of germination (95% relative to control).
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban spiro-compound anomeric spirocycle benzo[b][1,4]oxazinone benzo[b][1,4]thiazinone ECD-TDDFT inhibition glycogen phosphorylase plant germination
Megjelenés:	Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 67 : 24 (2019), p. 6884-6891. -
További szerzők:	Kánya Nándor (1991-) (vegyészmérnök) Galó Norbert Páhi András (1984-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Makleit Péter (1966-) (növényélettanász) Veres Szilvia (1972-) (biológus, biológia középiskolai tanár, angol-magyar szakfordító) Sipos Ádám (1992-) (gyógyszerész) Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	NKFIH PD121406 Egyéb NKFIH PD121020 Egyéb NKFIH K120181 Egyéb NKFIH K109450 Egyéb GINOP-2.3.2-15-2016-00008 GINOP
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM070877
035-os BibID:	(Wos)000414670600182 (Scopus)85032680510
Első szerző:	Szabó Erzsébet Katalin (vegyész)
Cím:	Glucopyranosylidene-Spiro-Thiazolinones: Synthetic Studies and Determination of Absolute Configuration by TDDFT-ECD Calculations / Katalin E. Szabó, Sándor Kun, Attila Mándi, Tibor Kurtán, László Somsák
Dátum:	2017
ISSN:	1420-3049
Megjegyzések:	Reactions of O-peracylated C-(1-bromo-[beta]-D-glucopyranosyl)formamides with thioamides furnished the corresponding glucopyranosylidene-spiro-thiazolin-4-one. While O-debenzoylations under a variety of conditions resulted in decomposition, during O-deacetylations the addition of MeOH to the thiazolinone moiety was observed, and with EtOH and water similar adducts were isolated or detected. The structure and stereochemistry of the new compounds were established by means of NMR and electronic circular dichroism (ECD) data supported by time-dependent density functional theory ECD (TDDFT-ECD) calculations. TDDFT-ECD calculations could efficiently distinguish the proposed epimeric products having different absolute configuration in the spiro heterocyclic ring.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk spiro compound thiazolinone glucose derivative TDDFT-ECD
Megjelenés:	Molecules. - 22 : 10 (2017), p. 1760-1774. -
További szerzők:	Kun Sándor (1984-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	NKFIH K109450, K120181, PD121020, PD121406 Egyéb
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon: