CCL

Összesen 3 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM105760
035-os BibID:(cikkazonosító)7785 (WOS)000887443500001 (Scopus)85142622298
Első szerző:Kánya Nándor (vegyészmérnök)
Cím:Glycopyranosylidene-Spiro-Morpholinones: Evaluation of the Synthetic Possibilities Based on Glyculosonamide Derivatives and a New Method for the Construction of the Morpholine Ring / Nándor Kánya, Sándor Kun, László Somsák
Dátum:2022
ISSN:1420-3049
Megjegyzések:Glycosylidene-spiro-morpholin(on)es are scarcely described skeletons in the literature. In this work, we have systematically explored the synthetic routes towards such morpholinones based on the reactions of O-peracylated hept-2-ulopyranosonamide derivatives of D-gluco and D-galacto configuration. Koenigs?Knorr type glycosylation of 2-chloroethanol, allylic and propargylic alcohols by (glyculosylbromide)onamides furnished the expected glycosides. The 2-chloroethyl glycosides were ring closed to the corresponding spiro-morpholinones by treatment with K2CO3. The (allyl glyculosid)onamides gave diastereomeric mixtures of spiro-5-hydroxymorpholinones by ozonolysis and 5-iodomethylmorpholinones under iodonium ion mediated conditions. The ozonolytic method has not yet been known for the construction of morpholine rings, therefore, it was also extended to O-allyl mandelamide. The 5-hydroxymorpholinones were subjected to oxidation and acid catalyzed elimination reactions to give the corresponding morpholine-3,5-dions and 5,6-didehydro-morpholin-3-ones, respectively. Base induced elimination of the 5-iodomethylmorpholinones gave 5-methyl-2H-1,4-oxazin-3(4H)-ones. O-Acyl protecting groups of all of the above compounds were removed under Zemplén conditions. Some of the D-gluco configured unprotected compounds were tested as inhibitors of glycogen phosphorylase, but showed no significant effect.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
morpholinone
spiro compound
glycopyranosylidene-spiro-morpholinone
ozonolysis
Megjelenés:Molecules. - 27 : 22 (2022), p. 1-18. -
További szerzők:Kun Sándor (1984-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:FK132222
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM094696
035-os BibID:(WoS)000564479900016 (Scopus)85091236146
Első szerző:Kánya Nándor (vegyészmérnök)
Cím:Glycosylation with ulosonates under Mitsunobu conditions: scope and limitations / Kánya Nándor, Kun Sándor, Batta Gyula, Somsák László
Dátum:2020
ISSN:1144-0546 1369-9261
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:New Journal Of Chemistry. - 44 : 34 (2020), p. 14463-14476. -
További szerzők:Kun Sándor (1984-) (vegyész) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM080005
Első szerző:Kun Sándor (vegyész)
Cím:Glucopyranosylidene-spiro-benzo[b][1,4]oxazinones and -benzo[b][1,4]thiazinones : Synthesis and Investigation of Their Effects on Glycogen Phosphorylase and Plant Growth Inhibition / Sándor Kun, Nándor Kánya, Norbert Galó, András Páhi, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Péter Makleit, Szilvia Veres, Ádám Sipos, Tibor Docsa, László Somsák
Dátum:2019
ISSN:0021-8561
Megjegyzések:Glucopyranosylidene-spiro-benzo[b][1,4]oxazinones were obtained via the corresponding 2-nitrophenyl glycosides obtained by two methods: (a) AgOTf-promoted glycosylation of 2-nitrophenol derivatives by O-perbenzoylated methyl (?-D-gluculopyranosyl bromide)heptonate or (b) Mitsunobu-type reactions of O-perbenzoylated methyl (?-Dgluculopyranose) heptonate with bulky 2-nitrophenols in the presence of diethyl azodicarboxylate (DEAD) and PPh3. Catalytic hydrogenation (H2?Pd/C) or partial reduction (e.g., H2?Pd/C, pyridine) of the 2-nitro groups led to spirobenzo[b][1,4]oxazinones and spiro-benzo[b][1,4]-4-hydroxyoxazinones by spontaneous ring closure of the intermediate 2-aminophenyl or 2-hydroxylamino glycosides, respectively. The analogous 2-aminophenyl thioglycosides, prepared by reactions of O-perbenzoylated methyl (?-D-gluculopyranosyl bromide)heptonate with 2-aminothiophenols, were cyclized in m-xylene at reflux temperature to the corresponding spiro-benzo[b][1,4]thiazinones. O-Debenzoylation was effected by Zemple?n transesterification in both series. Spiro-configurations were determined by NMR and electronic circular dichroism timedependent density functional theory (ECD-TDDFT) methods. Inhibition assays with rabbit muscle glycogen phosphorylase b showed (1·R)-spiro{1·,5·-anhydro-D-glucitol-1·,2-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one} and (1·R)-spiro{1·,5·-anhydro-D-glucitol-1·,2-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one} to be the most efficient inhibitors (27 and 28% inhibition at 625 ?M, respectively). Plant growth tests with white mustard and garden cress indicated no effect except for (1·R)-4-hydroxyspiro{1·,5·-anhydro-D-glucitol-1·,2-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one} with the latter plant to show modest inhibition of germination (95% relative to control).
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
spiro-compound
anomeric spirocycle
benzo[b][1,4]oxazinone
benzo[b][1,4]thiazinone
ECD-TDDFT
inhibition
glycogen phosphorylase
plant germination
Megjelenés:Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 67 : 24 (2019), p. 6884-6891. -
További szerzők:Kánya Nándor (1991-) (vegyészmérnök) Galó Norbert Páhi András (1984-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Makleit Péter (1966-) (növényélettanász) Veres Szilvia (1972-) (biológus, biológia középiskolai tanár, angol-magyar szakfordító) Sipos Ádám (1992-) (gyógyszerész) Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:NKFIH PD121406
Egyéb
NKFIH PD121020
Egyéb
NKFIH K120181
Egyéb
NKFIH K109450
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1