CCL

Összesen 154 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM074136
Első szerző:Abdelwahab, Miada F.
Cím:Induced secondary metabolites from the endophytic fungus Aspergillus versicolor through bacterial co-culture and OSMAC approaches / Miada F. Abdelwahab, Tibor Kurtán, Attila Mándi, Werner E.G. Müller, Mostafa A. Fouad, Mohamed S. Kamel, Zhen Liu, Weaam Ebrahim, Georgios Daletos, Peter Proksch
Dátum:2018
ISSN:0040-4039
Megjegyzések:Two new cryptic 3,4-dihydronaphthalen-(2H)-1-one (1-tetralone) derivatives, aspvanicin A (1) and its epimer aspvanicin B (2), as well as several known cryptic metabolites (3-8), were obtained from the ethyl acetate extract of the co-culture of the endophytic fungus Aspergillus versicolor KU258497 with the bacterium Bacillus subtilis 168 trpC2 on solid rice medium. When A. versicolor was cultured axenically in liquid Wickerham medium supplemented with 3.5% DMSO, an additional three known secondary metabolites (9?11) were isolated that were lacking when the fungus was fermented on rice medium. The structures of the new compounds were elucidated using one- and two-dimensional NMR spectroscopy as well as HRESIMS. The relative and absolute configurations of 1 and 2 were determined by the combination of NMR and electronic circular dichroism (ECD) analysis aided by DFT conformational analysis and TDDFT-ECD calculations. The ECD calculations revealed that although the sign of the blue-shifted overlapping n-?* ECD transition follows the helicity rule of cyclic aryl ketones, the calculation of low-energy conformers and ECD spectra was necessary to determine the stereochemistry. All metabolites were assessed for their antibacterial and cytotoxic activities; one of the new diastereomers, compound 2, showed moderate cytotoxic activity against the mouse lymphoma cell line L5178Y.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Aspergillus versicolor
Tetralone derivatives
Absolute configuration
ECD calculations
Megjelenés:Tetrahedron Letters 59 : 27 (2018), p. 2647-2652. -
További szerzők:Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Müller, Werner E. G. Fouad, Mostafa A. Kamel, Mohamed S. Liu, Zhen Ebrahim, Weaam Daletos, Georgios Proksch, Peter
Pályázati támogatás:NKFI K120181, PD121020
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM078385
Első szerző:Abdel-Wahab, Nada
Cím:Induction of Secondary Metabolites from the Marine-Derived Fungus Aspergillus versicolor through Co-cultivation with Bacillus subtilis / Nada M. Abdel-Wahab, Sebastian Scharf, Ferhat C. Özkaya, Tibor Kurtán, Attila Mándi, Mostafa A. Fouad, Mohamed S. Kamel, Werner E. G. Müller, Rainer Kalscheuer, Wenhan Lin, Georgios Daletos, Weaam Ebrahim, Zhen Liu, Peter Proksch
Dátum:2019
ISSN:0032-0943
Megjegyzések:A new cyclic pentapeptide, cotteslosin C (1), a new aflaquinolone, 22-epi-aflaquinolone B (3), and two new anthraquinones (9 and 10), along with thirty known compounds (2, 4???8, 11???34) were isolated from a co-culture of the sponge-associated fungus Aspergillus versicolor with Bacillus subtilis. The new metabolites were only detected in the co-culture extract, but not when the fungus was grown under axenic conditions. Furthermore, the co-culture extract exhibited an enhanced accumulation of the known constituents versicolorin B (14), averufin (16), and sterigmatocyctin (19) by factors of 1.5, 2.0, and 4.7, respectively, compared to the axenic fungal culture. The structures of the isolated compounds were elucidated on the basis of 1D and 2D NMR spectra and mass spectrometry as well as by comparison with literature data. The absolute configuration of compounds 3, 9, and 10 was determined by ECD (electronic circular dichroism) analysis aided by TDDFT-ECD (time-dependent density functional theory electronic circular dichroism) calculations. Compounds 15, 18???21, and 26 exhibited strong to moderate cytotoxic activity against the mouse lymphoma cell line L5178Y, with IC50 values ranging from 2.0 to 21.2??M, while compounds 14, 16, 31, 32, and 33 displayed moderate inhibitory activities against several gram-positive bacteria, with MIC values ranging from 12.5 to 50??M.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
sponge-derived fungus
Aspergillus versicolor
cyclic pentapeptide
co-culture
ECD calculations
cytotoxicity
antibacterial activity
Megjelenés:Planta Medica. - 85 : 06 (2019), p. 503-512. -
További szerzők:Scharf, Sebastian Özkaya, Ferhat Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Fouad, Mostafa A. Kamel, Mohamed S. Müller, Werner E. G. Kalscheuer, Rainer Lin, Wen Han Daletos, Georgios Ebrahim, Weaam Liu, Zhen Proksch, Peter
Pályázati támogatás:K120181
OTKA
PD121020
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM100353
035-os BibID:(cikkazonosító)113124 (WoS)000765919400006 (Scopus)85124069495
Első szerző:Akone, Sergi Herve
Cím:Prenylated cyclohexene-type meroterpenoids and sulfur-containing xanthones produced by Pseudopestalotiopsis theae / Sergi Herve Akone, Hao Wang, Eitel Ngoh Misse Mouelle, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Pierre Roger Koliye, Rudolf Hartmann, Sanil Bhatia, Jing Yang, Werner E. G. Müller, DaowanLai, Zhen Liu, Rainer Kalscheuer, Peter Proksch
Dátum:2022
ISSN:0031-9422
Megjegyzések:Chemical investigation of the fungal endophyte Pseudopestalotiopsis theae isolated from leaves of Caloncoba welwitschii, collected in Cameroon, resulted in two previously undescribed sulfur-containing xanthone derivatives sydoxanthones D and E, in addition to three previously undescribed monomeric diisoprenyl-cyclohexene-type meroterpenoids biscognienynes D-F and five known natural products. The structures of the undescribed compounds were unambiguously identified by their mass spectra and by extensive 1D and 2D NMR spectroscopic analysis. Mosher's reaction was performed to determine the absolute configuration of sydoxanthones D and E while TDDFT-ECD calculations were used to assign the configuration of biscognienyne D. Biscognienynes B and D showed significant cytotoxicity against the mouse lymphoma cell line L5178Y with IC50 values of 7.7 and 6.7 mu M and against the human leukemic cell lines HL60, and Hal-01 with IC50 values ranging from 4.3 to 12.1 mu M.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Pseudopestalotiopsis theae
Amphisphaeriaceae
Endophytic fungus
Sulfur-containing xanthone
Meroterpenoids
Cytotoxicity
Megjelenés:Phytochemistry. - 197 (2022), p. 1-8. -
További szerzők:Wang, Hao Mouelle, Eitel Ngoh Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Koliye, Pierre Roger Hartmann, Rudolf Bhatia, Sanil Yang, Jing Müller, Werner E. G. Lai, Daowan Kalscheuer, Rainer Proksch, Peter
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM065735
035-os BibID:(Scopus)84987948925
Első szerző:Akone, Sergi Herve
Cím:Inducing secondary metabolite production by the endophytic fungus Chaetomium sp. through fungal-bacterial co-culture and epigenetic modification / Sergi Herve Akone, Attila Mandi, Tibor Kurtan, Rudolf Hartmann, Wenhan Lin, Georgios Daletos, Peter Proksch
Dátum:2016
ISSN:0040-4020
Megjegyzések:Co-culturing the fungal endophyte Chaetomium sp. with the bacterium Bacillus subtilis on solid rice medium resulted in an up to 8.3-fold increase in the accumulation of constitutively present metabolites that included a 1:1 mixture of 3- and 4-hydroxybenzoic acid methyl esters (1 and 2, respectively), and the polyketides acremonisol A (3), SB236050 (4), and SB238569 (5). In addition, seven compounds including isosulochrin (6), protocatechuic acid methyl ester (7), as well as five new natural products (8?12) were detected in the co-cultures, but not in axenic fungal cultures. Treatment of Chaetomium sp. with the epigenetic modifier suberoylanilide hydroxamic acid or 5-azacytidine resulted in an enhanced accumulation of 6, which was likewise detected during co-culture. Compound 5 showed strong cytotoxicity against the mouse lymphoma L5178Y cell line with an IC50 value of 1 mM, as well as weak antibacterial activity against B. subtilis with an MIC value of 53 mM.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Co-cultivation
Chaetomium sp.
Bacillus subtilis
Epigenetic modifiers
Natural products
Megjelenés:Tetrahedron 72 : 41 (2016), p. 6340-6347. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Hartmann, Rudolf Lin, Wen Han Daletos, Georgios Proksch, Peter
Pályázati támogatás:K105871
OTKA
NIIFI 10038
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM100655
035-os BibID:(cikkazonosító)e202104286 (Scopus)85126198641
Első szerző:Alekszi-Kaszás Anna
Cím:Regio- and Stereoselective Synthesis of Benzoquinolizidines / Anna Alekszi-Kaszás, Klára Käfer-Beke, Tamás R. Varga, Attila Bényei, Tibor Kovács, Attila Mándi, Tibor Kurtán, András Simon, Péter Nemes
Dátum:2022
ISSN:2365-6549
Megjegyzések:An enantioselective domino Michael addition-cyclization-dehydration sequence was performed in the reaction of a 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylideneethanenitrile derivative and ?,?-unsaturated aldehydes using cinchona- and diphenylprolinol-type organocatalyts. The D2PM-TMS organocatalyst was found to show the best performance up to 95% enantiomeric excess. The resultant 6,7-dihydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolines was reduced by catalytic hydrogenation to produce benzo[c]quinolizidines diastereoselectively with three chirality centers, the skeleton of which is a comman structural motif in alkaloids. The stereochemistry of products was studied by single crystal X-ray diffraction and solution TDDFT-ECD and DFT-VCD approaches. With the aid of VCD and ECD calculations, characteristic VCD and ECD transitions were identified, which reported the absolute configuration of the tricyclic skeleton by simple comparison regardless the different C-2 substituents.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
benzoquinolizidines
cascade reactions
enantioselective organocatalysis
Michael additions
TDDFT-ECD
DFT-VCD
Megjelenés:ChemistrySelect. - 7 : 9 (2022), p. 1-6. -
További szerzők:Käfer-Beke Klára Varga Tamás Róbert (1967-) (kémia tanár) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Kovács Tibor (1990-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Simon András Nemes Péter
Pályázati támogatás:K138672
OTKA
FK134653
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM076365
035-os BibID:(WOS)000451496100009 (Scopus)85055688582
Első szerző:Ancheeva, Elena
Cím:Chaetolines A and B, Pyrano[3,2-f]isoquinoline Alkaloids from Cultivation of Chaetomium sp. in the Presence of Autoclaved Pseudomonas aeruginosa / Elena Ancheeva, Attila Mándi, Sándor B. Király, Tibor Kurtán, Rudolf Hartmann, Sergi H. Akone, Horst Weber, Georgios Daletos, Peter Proksch
Dátum:2018
ISSN:0163-3864 1520-6025
Megjegyzések:The first members of a new alkaloid class, chaetolines A (1) and B (2), which feature a pyrano[3,2-f ]isoquinoline core structure, were obtained from a crude extract of the fungal endophyte Chaetomium sp. after cultivation in the presence of autoclaved Pseudomonas aeruginosa. The structures of the new compounds, including the absolute configuration of the major stereoisomer, were determined through detailed analysis of HRESIMS, 1D/2D NMR, and calculation of ECD data. The possible biosynthetic origin of the unprecedented scaffold of 1 and 2 is proposed. The current study provides further evidence for mixed fermentation as a powerful tool to induce the accumulation of cryptic fungal natural products even in the absence of viable bacterial cells.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Journal of Natural Products. - 81 : 11 (2018), p. 2392-2398. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Király Sándor Balázs (1991-) (vegyész) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Hartmann, Rudolf Akone, Sergi Herve Weber, Horst Daletos, Georgios Proksch, Peter
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

7.

001-es BibID:BIBFORM069609
Első szerző:Ancheeva, Elena
Cím:Expanding the Metabolic Profile of the Fungus Chaetomium sp. through Co-culture with Autoclaved Pseudomonas aeruginosa / Elena Ancheeva, Lisa Küppers, Sergi Herve Akone, Weaam Ebrahim, Zhen Liu, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Wenhan Lin, Raha Orfali, Nidja Rehberg, Rainer Kalscheuer, Georgios Daletos, Peter Proksch
Dátum:2017
ISSN:1434-193X 1099-0690
Megjegyzések:The mixed fermentation of the fungal endophyte Chaetomium sp. with an autoclaved culture of the bacterium Pseudomonas aeruginosa on solid rice medium led to an up to 33-fold increase in the accumulation of constitutively present fungal secondary metabolites (3-10), which included four new butenolide derivatives (3-5 and 7). In addition, two further shikimic acid analogues (1 and 2) were obtained from mixed cultures that were neither detected in axenic cultures of the fungus nor of the bacterium. Chaetoisochorismin (1 ) possesses an unusual (3-methoxycarbonylphenyl)pyruvate core structure. The structures of the new compounds were unequivocally elucidated by HRESIMS, one- and two-dimensional NMR analysis as well as by comparison with literature data. The absolute configurations of the structures of the new derivatives 1 and 2 were established by ECD calculations as well as by the modified Mosher's method. Compounds 1-3 and 5-7 were subjected to antimicrobial and cytotoxicity assays but were shown to be inactive.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Chaetomium sp.
Autoclaved Pseudomonas aeruginosa
Shikimic acid derivatives
Structure elucidation
TDDFT-ECD calculations
Biosynthesis
Megjelenés:European Journal of Organic Chemistry 22 (2017), p. 3256-3264. -
További szerzők:Küppers, Lisa Akone, Sergi Herve Ebrahim, Weaam Liu, Zhen Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Lin, Wen Han Orfali, Raha Rehberg, Nidja Kalscheuer, Rainer Daletos, Georgios Proksch, Peter
Pályázati támogatás:NKFI K120181
Egyéb
NKFI PD121020
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

8.

001-es BibID:BIBFORM116364
035-os BibID:(cikkazonosító)7650 (WoS)001116502000001 (Scopus)85177799144
Első szerző:Anwar, Alaa
Cím:New Meroterpenoid Derivatives from the Pomegranate-Derived Endophytic Fungus Talaromyces purpureogenus / Alaa Anwar, Mohamed S. Elnaggar, Ahmed M. Elissawy, Nehal Ibrahim, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Zhen Liu, Sherweit H. El-Ahmady, Rainer Kalscheuer
Dátum:2023
ISSN:1420-3049
Megjegyzések:In this study, we report the isolation of two new meroterpenoids, miniolutelide D (1) and miniolutelide E (13-epi-miniolutelide C) (2), along with two meroterpenoidal analogues (3 and 4) and two phenolic compounds (5 and 6) from the endophytic fungus Talaromyces purpureogenus derived from Punica granatum fruits. Their structures were elucidated using extensive MS, 1D, and 2D NMR spectroscopic analyses as well as by comparing with data in the literature. The absolute configurations of 1 and 2 were determined using TDDFT-ECD calculations. Antimicrobial activity was evaluated. Compound 5 displayed significant activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus strain ATCC 700699 and moderate activity against S. aureus strain ATCC 29213.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Talaromyces purpureogenus
endophytes
meroterpenoids
structural elucidation
absolute configuration
antimicrobial activity
Megjelenés:Molecules. - 28 : 22 (2023), p.1-12. -
További szerzők:Elnaggar, Mohamed S. Elissawy, Ahmed M. Ibrahim, Nehal Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Liu, Zhen El-Ahmady, Sherweit H. Kalscheuer, Rainer
Pályázati támogatás:K-138672
OTKA
FK-134725
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

9.

001-es BibID:BIBFORM080474
Első szerző:Ariantari, Ni P.
Cím:Expanding the chemical diversity of an endophytic fungus Bulgaria inquinans, an ascomycete associated with mistletoe, through an OSMAC approach / Ni P. Ariantari, Georgios Daletos, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Werner E. G. Müller, Wenhan Lin, Elena Ancheeva, Peter Proksch
Dátum:2019
ISSN:2046-2069 2046-2069
Megjegyzések:An endophytic fungus Bulgaria inquinans (isolate MSp3-1), isolated from mistletoe (Viscum album), was subjected to fermentation on solid Czapek medium. Chromatographic workup of the crude EtOAc extract yielded five new natural products (1?5). Subsequent application of the "One Strain, Many Compounds" (OSMAC) strategy on this strain by the addition of a mixture of salts (MgSO4, NaNO3 and NaCl) to solid Czapek medium induced the accumulation of nine additional new secondary metabolites (6?13, 16), with most of them (8, 10?12) not detectable in cultures lacking the salt mixture. The structures of the new compounds were established on the basis of the 1D/2D NMR and HRESIMS data. The TDDFT-ECD method was applied to determine the absolute configurations of the new compounds 1, 4 and 6 as well as of the previously reported bulgarialactone B (14), for which the absolute configuration was unknown so far. The modified Mosher's method was performed to assign the absolute configurations of 12 and 13. TDDFT-ECD analysis also allowed determining the absolute configuration of (+)-epicocconone, which had an enantiomeric absolute configuration in the tricyclic moiety compared to that of bulgarialactone B (14). All the isolated metabolites were evaluated for their cytotoxic activity. Compound 2 was found to possess strong cytotoxic activity against the murine lymphoma cell line L5178Y with an IC50 value of 1.8 mM, while the remaining metabolites were shown to be inactive.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:RSC Advances. - 9 : 43 (2019), p. 25119-25132. -
További szerzők:Daletos, Georgios Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Müller, Werner E. G. Lin, Wen Han Ancheeva, Elena Proksch, Peter
Pályázati támogatás:NKFI K120181
Egyéb
NKFI PD121020
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

10.

001-es BibID:BIBFORM080011
035-os BibID:(WOS)000473827300003 (Scopus)85068241187
Első szerző:Ariantari, Ni P.
Cím:Indole Diterpenoids from an Endophytic Penicillium sp. / Ni P. Ariantari, Elena Ancheeva, Chenyin Wang, Attila Mándi, Tim-O. Knedel, Tibor Kurtán, Chaidir Chaidir, Werner E. G. Müller, Matthias U. Kassack, Christoph Janiak, Georgios Daletos, Peter Proksch
Dátum:2019
ISSN:0163-3864 1520-6025
Megjegyzések:A chemical investigation of the endophyte Penicillium sp. (strain ZO-R1-1), isolated from roots of the medicinal plant Zingiber of f icinale, yielded nine new indole diterpenoids (1-9), together with 13 known congeners (10-22). The structures of the new compounds were elucidated by 1D and 2D NMR analysis in combination with HRESIMS data. The absolute configuration of the new natural products 1, 3, and 7 was determined using the TDDFT-ECD approach and confirmed for 1 by single-crystal X-ray determination through anomalous dispersion. The isolated compounds were tested for cytotoxicity against L5178Y, A2780, J82, and HEK-293 cell lines. Compound 1 was the most active metabolite toward L5178Y cells, with an IC50 value of 3.6 mu M, and an IC50 against A2780 cells of 8.7 mu M. Interestingly, 1 features a new type of indole diterpenoid scaffold with a rare 6/5/6/6/6/6/5 heterocyclic system bearing an aromatic ring C, which is suggested to be important for the cytotoxic activity of this natural product against L5278Y and A2780 cells.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Journal of Natural Products. - 82 : 6 (2019), p. 1412-1423. -
További szerzők:Ancheeva, Elena Wang, Chen-Yin Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Knedel, Tim-O. Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Chaidir, Chaidir Müller, Werner E. G. Kassack, Matthias Janiak, Christoph Daletos, Georgios Proksch, Peter
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

11.

001-es BibID:BIBFORM044503
Első szerző:Bara, Robert
Cím:Atropisomeric Dihydroanthracenones as Inhibitors of Multiresistant Staphylococcus aureus / Robert Bara, Ilka Zerfass, Amal H. Aly, Heike Goldbach-Gecke, Vijay Raghavan, Peter Sass, Attila Mándi, Victor Wray, Prasad L. Polavarapu, Alexander Pretsch, WenHan Lin, Tibor Kurtán, Abdessamad Debbab, Heike Brötz-Oesterhelt, Peter Proksch
Dátum:2013
ISSN:0022-2623 1520-4804
Megjegyzések:Two bisdihydroanthracenone atropodiastereomeric pairs, including homodimeric flavomannin A (1) and the previously unreported flavomannin B (2), two new unsymmetrical dimers (3 and 4), and two new mixed dihydroanthracenone/anthraquinone dimers (5 and 6) were isolated from Talaromyces wortmannii, an endophyte of Aloe vera. The structures of 2?6 were elucidated by extensive NMR and mass spectrometric analyses. The axial chirality of the biaryls was determined using TDDFT ECD and VCD calculations, the combination of which however did not allow the assignment of the central chirality elements of 1. The compounds exhibited antibacterial activity against Staphylococcus aureus, including (multi)drug-resistant clinical isolates. Reporter gene analyses indicated induction of the SOS response for some of the derivatives, suggesting interference with DNA structure or metabolism. Fluorescence microscopy demonstrated defective segregation of the bacterial chromosome and DNA degradation. Notably, the compounds showed no cytotoxic activity, encouraging their further evaluation as potential starting points for antibacterial drug development.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Journal of Medicinal Chemistry. - 56 : 8 (2013), p. 3257-3272. -
További szerzők:Zerfass, Ilka Aly, Amal H. Goldbach-Gecke, Heike Raghavan, Vijay Sass, Peter Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Wray, Victor Polavarapu, Prasad L. Pretsch, Alexander Lin, Wen Han Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Debbab, Abdessamad Brötz-Oesterhelt, Heike Proksch, Peter
Pályázati támogatás:K105871
OTKA
NIIFI 10038
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

12.

001-es BibID:BIBFORM057863
Első szerző:Bereczki Ilona (vegyész, antibiotikumkémikus)
Cím:A few atoms make the difference: Synthetic, CD, NMR and computational studies on antiviral and antibacterial activities of glycopeptide antibiotic aglycon derivatives / Ilona Bereczki, Attila Mandi, Erzsebet Rőth, Aniko Borbás, Adám Fizil, Istvan Komáromi, Attila Sipos, Tibor Kurtán, Gyula Batta, Eszter Ostorhazi, Ferenc Rozgonyi, Evelien Vanderlinden, Lieve Naesens, Ferenc Sztaricskai, Pál Herczegh
Dátum:2015
ISSN:0223-5234
Megjegyzések:Despite the close structural similarity between the heptapeptide cores of the glycopeptide antibiotics teicoplanin and ristocetin, synthetically modified derivatives of their aglycons show significantly different antibacterial and antiviral properties. The teicoplanin aglycon derivatives with one exception proved to be potent antibacterials but they did not exhibit anti-influenza virus activity. In contrast, the aglycoristocetin derivatives generally showed high anti-influenza virus activity and possessed moderate antibacterial activity. A systematic structure-activity relationship study has been carried out on ristocetin and teicoplanin aglycon derivatives, to explore which structural differences are responsible for these markedly different biological activities. According to electronic circular dichroism and in silico conformational studies, it was found that the differences in anti-influenza virus activity are mainly determined by the conformation of the heptapeptide core of the antibiotics controlled by the presence or absence of chloro substituents. Knowledge of the bioactive conformation will help to design new analogs with improved anti-influenza virus activity. For the teicoplanin derivatives, it was shown that derivatization to improve the antiviral efficacy was accompanied by a significant decrease in antibacterial activity.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Teicoplanin aglycon
Ristocetin aglycon
Antibacterial
Antiviral
Conformation
Megjelenés:European Journal of Medicinal Chemistry. - 94 (2015), p. 73-86. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Rőth Erzsébet (1957-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Fizil Ádám (1988-) (biológus) Komáromi István (1957-) (vegyész, molekuláris biológus, biokémikus) Sipos Attila (1977-) (vegyész, angol-magyar szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Ostorházi Eszter (1978-) (mikrobiológus) Rozgonyi Ferenc (1938-) (biológus, mikrobiológus) Vanderlinden, Evelien Naesens, Lieve (1965-) (kémikus) Sztaricskai Ferenc (1934-2012) (vegyész, antibiotikum-kémikus) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus)
Pályázati támogatás:K 109208, K105871
OTKA
NIIFI 10038
Egyéb
TÁMOP-4.2.4.A/2-11-1-2012-0001
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1 2 3 4 5 6 7 8 9 10  ... Utolsó