CCL

Összesen 4 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM090960
035-os BibID:(WOS)000595546200005 (Scopus)85096236870
Első szerző:Bús Csaba
Cím:Oxidized Juncuenin B Analogues with Increased Antiproliferative Activity on Human Adherent Cell Lines: Semisynthesis and Biological Evaluation / Csaba Bús, Ágnes Kulmány, Norbert Kúsz, Tímea Gonda, István Zupkó, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Barbara Tóth, Judit Hohmann, Attila Hunyadi, Andrea Vasas
Dátum:2020
ISSN:0163-3864 1520-6025
Megjegyzések:Phenanthrenes have become the subject of intensive research during the past decades because of their structural diversity and wide range of pharmacological activities. Earlier studies demonstrated that semisynthetic derivatization of these natural compounds could result in more active agents, and oxidative transformations are particularly promising in this regard. In our work, a natural phenanthrene, juncuenin B, was transformed by hypervalent iodine(III) reagents using a diversity-oriented approach. Eleven racemic semisynthetic compounds were produced, the majority containing an alkyl substituted p-quinol ring. Purification of the compounds was carried out by chromatographic techniques, and their structures were elucidated by 1D and 2D NMR spectroscopic methods. Stereoisomers of the bioactive derivatives were separated by chiral-phase HPLC and the absolute configurations of the active compounds, 2,6-dioxo-1,8a-dimethoxy-1,7-dimethyl-8-vinyl-9,10-dihydrophenanthrenes (1a-d), and 8a-ethoxy-1,7-dimethyl-6-oxo-8-vinyl-9,10-dihydrophenanthrene-2-ols (7a,b) were determined by ECD measurements and TDDFT-ECD calculations. The antiproliferative activities of the compounds were tested on different (MCF-7, T47D, HeLa, SiHa, C33A, A2780) human gynecological cancer cell lines. Compounds 1a-d, 4a, 6a, and 7a possessed higher activity than juncuenin B on several tumor cell lines. The structure-activity relationship studies suggested that the p-quinol (2,5-cyclohexadien-4-hydroxy-1-one) moiety has a considerable effect on the antiproliferative properties, and substantial differences could be identified in the activities of the stereoisomers.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Journal of Natural Products. - 83 : 11 (2020), p. 3250-3261. -
További szerzők:Kulmány Ágnes Kúsz Norbert Gonda Tímea Zupkó István Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Tóth Barbara Hohmann Judit Hunyadi Attila Vasas Andrea
Pályázati támogatás:UNKP-18-3-SZTE-169
Egyéb
UNKP-19-3-SZTE-169
Egyéb
20391-3/2018/FEKUSTRAT
Egyéb
NKFIH K128963
Egyéb
NKFIH K119770
Egyéb
NKFIH K120181
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00012
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM084140
035-os BibID:(WOS)000517856600011 (Scopus)85080030826
Első szerző:Csupor Dezső
Cím:Pigments of the Moss Paraleucobryum longifolium: Isolation and Structure Elucidation of Prenyl-Substituted 8,8 '-Linked 9,10-Phenanthrenequinone Dimers / Dezső Csupor, Tibor Kurtán, Martin Vollár, Norbert Kúsz, Katalin E. Kövér, Attila Mándi, Péter Szűcs, Marianna Marschall, Seyyed A. Senobar Tahaei, István Zupkó, Judit Hohmann
Dátum:2020
ISSN:0163-3864 1520-6025
Megjegyzések:In a search for new secondary metabolites from mosses, leucobryns A-E, axially chiral 9,10-phenanthrenequinone dimers, were isolated from Paraleucobryum longifolium (1-5), together with diosmetin triglycoside. Leucobryns B (2) and C (3) were proved to be homodimeric atropodiastereomers containing both axial and central chirality elements, while leucobryns D (4) and E (5) were found to be heterodimeric atropodiastereomers containing central chirality in only one of the two monomeric units. Axial chirality of the compounds was determined by ECD measurements and sTDA ECD calculations, while the central chirality elements were assigned by TDDFT-SOR calculations. Leucobryns represent the first 9,10-phenanthrenequinone dimers, the monomers of which are linked through their C-8 atoms. Leucobryns B E contain an uncommon C-10 monoterpenoid side chain, in which isoprenoid units are joined by 3,4 linkages. Leucobryns A and B exhibited weak antiproliferative activity against several human cancer cell lines.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Journal of Natural Products. - 83 : 2 (2020), p. 268-276. -
További szerzők:Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Vollár Martin Kúsz Norbert Kövér Katalin, E. (1956-2023) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Szűcs Péter Marschall Marianna Senobar Tahaei, Seyyed A. Zupkó István Hohmann Judit
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00012
GINOP
NKFI K115796
Egyéb
NKFI K120181
Egyéb
NKFI NN128368
Egyéb
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM109913
035-os BibID:(cikkazonosító)5841 (Scopus)85158119113 (WoS)000958048800001
Első szerző:Kovács Tibor (vegyész)
Cím:Isolation and NMR Scaling Factors for the Structure Determination of Lobatolide H, a Flexible Sesquiterpene from Neurolaena lobata / Tibor Kovács, Ildikó Lajter, Norbert Kúsz, Zsuzsanna Schelz, Noémi Bózsity-Faragó, Anikó Borbás, István Zupkó, Georg Krupitza, Richard Frisch, Judit Hohmann, Andrea Vasas, Attila Mándi
Dátum:2023
ISSN:1422-0067
Megjegyzések:A new flexible germacranolide (1, lobatolide H) was isolated from the aerial parts of Neurolaena lobata. The structure elucidation was performed by classical NMR experiments and DFT NMR calculations. Altogether, 80 theoretical level combinations with existing 13C NMR scaling factors were tested, and the best performing ones were applied on 1. 1H and 13C NMR scaling factors were also developed for two combinations utilizing known exomethylene containing derivatives, and the results were complemented by homonuclear coupling constant (JHH) and TDDFT-ECD calculations to elucidate the stereochemistry of 1. Lobatolide H possessed remarkable antiproliferative activity against human cervical tumor cell lines with different HPV status (SiHa and C33A), induced cell cycle disturbance and exhibited a substantial antimigratory effect in SiHa cells.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
natural product
stereochemistry
NMR shift parameter development
DFT calculations
ECD calculations
antiproliferative activity
antimigratory effect
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 24 : 6 (2023), p. 1-19. -
További szerzők:Lajter Ildikó Kúsz Norbert Schelz Zsuzsanna Bózsity-Faragó Noémi Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Zupkó István Krupitza, Georg Frisch, Richard Hohmann Judit Vasas Andrea Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító)
Pályázati támogatás:FK-134653
OTKA
K-128963
OTKA
K-143690
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM099049
035-os BibID:(cikkazonosító)2088 (scopus)85121422508 (wos)000736882800001
Első szerző:Vasas Andrea
Cím:Isolation, Structure Determination of Sesquiterpenes from Neurolaena lobata and Their Antiproliferative, Cell Cycle Arrest-Inducing and Anti-Invasive Properties against Human Cervical Tumor Cells / Vasas Andrea, Lajter Ildikó, Kúsz Norbert, Király Sándor Balázs, Kovács Tibor, Kurtán Tibor, Bózsity Noémi, Nagy Nikolett, Schelz Zsuzsanna, Zupkó István, Krupitza Georg, Frisch Richard, Mándi Attila, Hohmann Judit
Dátum:2021
ISSN:1999-4923
Megjegyzések:Seven new germacranolides (1-3, 5-8), among them a heterodimer (7), and known germacranolide (4), eudesmane (9) and isodaucane (10) sesquiterpenes were isolated from the aerial parts of Neurolaena lobata. Their structures were determined by using a combination of different spectroscopic methods, including HR-ESIMS and 1D and 2D NMR techniques supported by DFT-NMR calculations. The enantiomeric purity of the new compounds was investigated by chiral HPLC analysis, while their absolute configurations were determined by TDDFT-ECD and OR calculations. Due to the conformationally flexible macrocycles and difficulties in assigning the relative configuration, 13C and 1H NMR chemical shift and ECD and OR calculations were performed on several stereoisomers of two derivatives. The isolated compounds (1?10) were shown to have noteworthy antiproliferative activities against three human cervical tumor cell line with different HPV status (HeLa, SiHa and C33A). Additionally, lobatolide C (6) exhibited substantial antiproliferative properties, antimigratory effect, and it induced cell cycle disturbance in SiHa cells.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Neurolaena lobata
Asteraceae
germacranolides
eudesmanes
isodaucane
sesquiterpenes
antiproliferative
antimigratory effect
SiHa cells
Megjelenés:Pharmaceutics. - 13 : 12 (2021), p. 1-25. -
További szerzők:Lajter Ildikó Kúsz Norbert Király Sándor Balázs (1991-) (vegyész) Kovács Tibor (1990-) (vegyész) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Bózsity Noémi Nagy Nikoletta Schelz Zsuzsanna Zupkó István Krupitza, Georg Frisch, Richard Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Hohmann Judit
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00012
GINOP
20391-3/2018/FEKUSTRAT
Egyéb
NKFI FK 134653
Egyéb
NKFI K 138672
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1