CCL

Összesen 3 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM090960
035-os BibID:(WOS)000595546200005 (Scopus)85096236870
Első szerző:Bús Csaba
Cím:Oxidized Juncuenin B Analogues with Increased Antiproliferative Activity on Human Adherent Cell Lines: Semisynthesis and Biological Evaluation / Csaba Bús, Ágnes Kulmány, Norbert Kúsz, Tímea Gonda, István Zupkó, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Barbara Tóth, Judit Hohmann, Attila Hunyadi, Andrea Vasas
Dátum:2020
ISSN:0163-3864 1520-6025
Megjegyzések:Phenanthrenes have become the subject of intensive research during the past decades because of their structural diversity and wide range of pharmacological activities. Earlier studies demonstrated that semisynthetic derivatization of these natural compounds could result in more active agents, and oxidative transformations are particularly promising in this regard. In our work, a natural phenanthrene, juncuenin B, was transformed by hypervalent iodine(III) reagents using a diversity-oriented approach. Eleven racemic semisynthetic compounds were produced, the majority containing an alkyl substituted p-quinol ring. Purification of the compounds was carried out by chromatographic techniques, and their structures were elucidated by 1D and 2D NMR spectroscopic methods. Stereoisomers of the bioactive derivatives were separated by chiral-phase HPLC and the absolute configurations of the active compounds, 2,6-dioxo-1,8a-dimethoxy-1,7-dimethyl-8-vinyl-9,10-dihydrophenanthrenes (1a-d), and 8a-ethoxy-1,7-dimethyl-6-oxo-8-vinyl-9,10-dihydrophenanthrene-2-ols (7a,b) were determined by ECD measurements and TDDFT-ECD calculations. The antiproliferative activities of the compounds were tested on different (MCF-7, T47D, HeLa, SiHa, C33A, A2780) human gynecological cancer cell lines. Compounds 1a-d, 4a, 6a, and 7a possessed higher activity than juncuenin B on several tumor cell lines. The structure-activity relationship studies suggested that the p-quinol (2,5-cyclohexadien-4-hydroxy-1-one) moiety has a considerable effect on the antiproliferative properties, and substantial differences could be identified in the activities of the stereoisomers.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Journal of Natural Products. - 83 : 11 (2020), p. 3250-3261. -
További szerzők:Kulmány Ágnes Kúsz Norbert Gonda Tímea Zupkó István Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Tóth Barbara Hohmann Judit Hunyadi Attila Vasas Andrea
Pályázati támogatás:UNKP-18-3-SZTE-169
Egyéb
UNKP-19-3-SZTE-169
Egyéb
20391-3/2018/FEKUSTRAT
Egyéb
NKFIH K128963
Egyéb
NKFIH K119770
Egyéb
NKFIH K120181
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00012
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM066256
Első szerző:Ilkei Viktor
Cím:Biomimetic synthesis and HPLC-ECD analysis of the isomers of dracocephins A and B / Ilkei Viktor, Spaits András, Prechl Anita, Szigetvári Áron, Béni Zoltán, Dékány Miklós, Szántay Csaba, Müller Judit, Könczöl Árpád, Szappanos Ádám, Mándi Attila, Antus Sándor, Martins Ana, Hunyadi Attila, Balogh György Tibor, Kalaus György, Bölcskei Hedvig, Hazai László, Kurtán Tibor
Dátum:2016
ISSN:1860-5397
Megjegyzések:Starting from racemic naringenin ((?)-1), a mixture of dracocephin A stereoisomers 6-(2"-pyrrolidinone-5"-yl)naringenin (?)-2a-d and its regioisomer, dracocephin B 8-(2"-pyrrolidinone-5"-yl)naringenin (?)-3a-d originally isolated from Dracocephalum rupestre, have been synthesized in a one-pot reaction. The separation of 2a-d and 3a-d was achieved by preparative HPLC. The four stereoisomers of each natural product were separated by analytical chiral HPLC and their absolute configuration was studied by the combination of HPLC-ECD measurements and TDDFT-ECD calculations. The synthesized flavonoid alkaloids were further characterized by physicochemical and in vitro pharmacological studies.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
absolute configuration
Dracocephalum rupestre
dracocephins A-B
ECD calculation
flavonoid alkaloids
HPLC-ECD
Megjelenés:Beilstein Journal of Organic Chemistry. - 12 (2016), p. 2523-2534. -
További szerzők:Spaits András Prechl Anita Szigetvári Áron Béni Zoltán Dékány Miklós Szántay Csaba (1958-) (vegyész, analitikus) Müller Judit Könczöl Árpád Szappanos Ádám (1989-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Martins, Ana Hunyadi Attila Balogh György Tibor Kalaus György Bölcskei Hedvig Hazai László Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:K-112951, K-105871, PD 121020
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM066440
Első szerző:Tóth Barbara
Cím:Screening of Luzula species native to the Carpathian Basin for anti-inflammatory activity and bioactivity-guided isolation of compounds from Luzula luzuloides (Lam.) Dandy & Wilmott / Barbara Tóth, Fang-Rong Chang, Tsong-Long Hwang, Ádám Szappanos, Attila Mándi, Attila Hunyadi, Tibor Kurtán, Gusztáv Jakab, Judit Hohmann, Andrea Vasas
Dátum:2017
ISSN:0367-326X
Megjegyzések:The present study focused on the anti-in flammatory screening of Luzula species native to the Carpathian Basin and bioactivity-guided isolation of compounds ofLuzula luzuloides (Lam.) Dandy & Wilmott. The anti-in flammatory properties of extracts with different polarity prepared from Luzula species were determined. Among them, the CH2Cl2-soluble fraction of L. luzuloides possessed strong inhibitory effects on superoxide anion generation (99.39 ? 0.37%) and elastase release (114.22 ? 3.13%) in fMLP/CB-induced human neutrophils at concentration of 10 ?g/mL. From this fraction, six compounds (1-6) were isolated by the combination of different chromatographic methods. The structures of the compounds were determined by means of MS, 1D and 2D NMR spectroscopy. The results allowed the identi fication of the new 1,6-dihydroxy-2-keto-1,7-dimethyl-8-vinyl-1,2-dihydrophenanthrene (1) from the plant, named luzulin A. Chiral HPLC and HPLC-ECD analysis revealed that 1 possesses low enantiomeric excess and TDDFT-ECD calculations afforded the con figurational assignment of the separated enantiomers. Three known phenanthrenes [juncuenin B (2), dehydrojuncuenin B (3) and juncusol (4)] and two flavonoids [apigenin (5) and luteolin (6)] were also isolated. The anti-in flammatory activity of the isolated compounds was tested and IC50 values were determined. This was the first time that phenanthrenes were detected in a Luzula species. The oxidative transformation of juncuenin B (3) led to the isolation of its possible biometabolites, namely luzulin A (1), dehydrojuncuenin B (4), and juncuenin D (7). The isolated compounds (1-4) con firm that besides flavonoids, phenanthrenes could also serve as chemotaxonomic markers for Luzula species and prove the close relationship of Juncus and Luzula genus.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Juncaceae
Luzula luzuloides
Phenanthrenes
Flavonoids
Anti-in flammatory activity
Electronic circular dichroism
Megjelenés:Fitoterapia 116 (2017), p. 131-138. -
További szerzők:Chang, Fang-Rong Hwang, Tsong-Long Szappanos Ádám (1989-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Hunyadi Attila Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Jakab Gusztáv Hohmann Judit Vasas Andrea
Pályázati támogatás:K109846
OTKA
NKFI K 120181, PD 121020
Egyéb
NIIFI 10038
Egyéb
Internet cím:DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1