Találati lista | Tudóstér

001-es BibID:	BIBFORM080014
035-os BibID:	(WoS)000475543300011 (Scopus)85069627561
Első szerző:	Szabó Erzsébet Katalin (vegyész)
Cím:	Glucopyranosylidene-spiro-imidazolinones, a New Ring System : Synthesis and Evaluation as Glycogen Phosphorylase Inhibitors by Enzyme Kinetics and X-ray Crystallography / Katalin E. Szabó, Efthimios Kyriakis, Anna-Maria G. Psarra, Aikaterini G. Karra, Ádám Sipos, Tibor Docsa, George A. Stravodimos, Elisabeth Katsidou, Vassiliki T. Skamnaki, Panagiota G. V. Liggri, Spyros E. Zographos, Attila Mándi, Sándor Balázs Király, Tibor Kurtán, Demetres D. Leonidas, László Somsák
Dátum:	2019
ISSN:	0022-2623 1520-4804
Megjegyzések:	Epimeric series of aryl-substituted glucopyranosylidene-spiro-imidazolinones, an unprecedented new ring system, were synthesized from the corresponding Schiff bases of O-perbenzoylated (gluculopyranosylamine)onamides by intramolecular ring closure of the aldimine moieties with the carboxamide group elicited by N-bromosuccinimide in pyridine. Test compounds were obtained by Zemple?n O-debenzoylation. Stereochemistry and ring tautomers of the new compounds were investigated by NMR, time-dependent density functional theory (TDDFT)-electronic circular dichroism, and DFT-NMR methods. Kinetic studies with rabbit muscle and human liver glycogen phosphorylases showed that the (R)-imidazolinones were 14-216 times more potent than the (S) epimers. The 2-naphthyl-substituted (R)-imidazolinone was the best inhibitor of the human enzyme (Ki 1.7 ?M) and also acted on HepG2 cells (IC50 177 ?M). X-ray crystallography revealed that only the (R) epimers bound in the crystal. Their inhibitory efficacy is based on the hydrogen-bonding interactions of the carbonyl oxygen and the NH of the imidazolinone ring.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk
Megjelenés:	Journal of Medicinal Chemistry. - 62 : 13 (2019), p. 6116-6136. -
További szerzők:	Kyriakis, Efthimios Psarra, Anna-Maria G. Karra, Aikaterini G. Sipos Ádám (1992-) (gyógyszerész) Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Stravodimos, George A. Katsidou, Elisabeth Skamnaki, Vassiliki T. Liggri, Panagiota G. V. Zographos, Spyros E. Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Király Sándor Balázs (1991-) (vegyész) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Leonidas, Demetres D. Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	OTKA K109450 OTKA OTKA K120181 OTKA GINOP-2.3.2-15-2016-00008 GINOP GINOP-2.3.3-15-2016-00004 GINOP
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM070877
035-os BibID:	(Wos)000414670600182 (Scopus)85032680510
Első szerző:	Szabó Erzsébet Katalin (vegyész)
Cím:	Glucopyranosylidene-Spiro-Thiazolinones: Synthetic Studies and Determination of Absolute Configuration by TDDFT-ECD Calculations / Katalin E. Szabó, Sándor Kun, Attila Mándi, Tibor Kurtán, László Somsák
Dátum:	2017
ISSN:	1420-3049
Megjegyzések:	Reactions of O-peracylated C-(1-bromo-[beta]-D-glucopyranosyl)formamides with thioamides furnished the corresponding glucopyranosylidene-spiro-thiazolin-4-one. While O-debenzoylations under a variety of conditions resulted in decomposition, during O-deacetylations the addition of MeOH to the thiazolinone moiety was observed, and with EtOH and water similar adducts were isolated or detected. The structure and stereochemistry of the new compounds were established by means of NMR and electronic circular dichroism (ECD) data supported by time-dependent density functional theory ECD (TDDFT-ECD) calculations. TDDFT-ECD calculations could efficiently distinguish the proposed epimeric products having different absolute configuration in the spiro heterocyclic ring.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk spiro compound thiazolinone glucose derivative TDDFT-ECD
Megjelenés:	Molecules. - 22 : 10 (2017), p. 1760-1774. -
További szerzők:	Kun Sándor (1984-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	NKFIH K109450, K120181, PD121020, PD121406 Egyéb
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon: