CCL

Összesen 5 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM066256
Első szerző:Ilkei Viktor
Cím:Biomimetic synthesis and HPLC-ECD analysis of the isomers of dracocephins A and B / Ilkei Viktor, Spaits András, Prechl Anita, Szigetvári Áron, Béni Zoltán, Dékány Miklós, Szántay Csaba, Müller Judit, Könczöl Árpád, Szappanos Ádám, Mándi Attila, Antus Sándor, Martins Ana, Hunyadi Attila, Balogh György Tibor, Kalaus György, Bölcskei Hedvig, Hazai László, Kurtán Tibor
Dátum:2016
ISSN:1860-5397
Megjegyzések:Starting from racemic naringenin ((?)-1), a mixture of dracocephin A stereoisomers 6-(2"-pyrrolidinone-5"-yl)naringenin (?)-2a-d and its regioisomer, dracocephin B 8-(2"-pyrrolidinone-5"-yl)naringenin (?)-3a-d originally isolated from Dracocephalum rupestre, have been synthesized in a one-pot reaction. The separation of 2a-d and 3a-d was achieved by preparative HPLC. The four stereoisomers of each natural product were separated by analytical chiral HPLC and their absolute configuration was studied by the combination of HPLC-ECD measurements and TDDFT-ECD calculations. The synthesized flavonoid alkaloids were further characterized by physicochemical and in vitro pharmacological studies.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
absolute configuration
Dracocephalum rupestre
dracocephins A-B
ECD calculation
flavonoid alkaloids
HPLC-ECD
Megjelenés:Beilstein Journal of Organic Chemistry. - 12 (2016), p. 2523-2534. -
További szerzők:Spaits András Prechl Anita Szigetvári Áron Béni Zoltán Dékány Miklós Szántay Csaba (1958-) (vegyész, analitikus) Müller Judit Könczöl Árpád Szappanos Ádám (1989-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Martins, Ana Hunyadi Attila Balogh György Tibor Kalaus György Bölcskei Hedvig Hazai László Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:K-112951, K-105871, PD 121020
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM088766
035-os BibID:(cikkazonosító)1462 (WoS)000584123400001 (Scopus)85094171125
Első szerző:Szappanos Ádám (vegyész)
Cím:Synthesis and HPLC-ECD Study of Cytostatic Condensed O,N-Heterocycles Obtained from 3-Aminoflavanones / Ádám Szappanos, Attila Mándi, Katalin Gulácsi, Erika Lisztes, Balázs István Tóth, Tamás Bíró, Anita Kónya-Ábrahám, Attila Kiss-Szikszai, Attila Bényei, Sándor Antus, Tibor Kurtán
Dátum:2020
ISSN:2218-273X
Megjegyzések:Racemic chiral O,N-heterocycles containing 2-arylchroman or 2-aryl-2H-chromene subunit condensed with morpholine, thiazole or pyrrole moieties at the C-3-C-4 bond were synthesized with various substitution patterns of the aryl group by the cyclization of cis- or trans-3-aminoflavanone analogues. The 3-aminoflavanone precursors were obtained in a Neber rearrangement of oxime tosylates of flavanones, which provided the trans diastereomer as the major product and enabled the isolation of both the cis- and trans-diastereomers. The cis- and trans-aminoflavanones were utilized to prepare three diastereomers of 5-aryl-chromeno[4,3-b][1,4]oxazines. Antiproliferative activity of the condensed heterocycles and precursors was evaluated against A2780 and WM35 cancer cell lines. For a 3-(N-chloroacetylamino)-flavan-4-ol derivative, showing structural analogy with acyclic acid ceramidase inhibitors, 0.15 ?M, 3.50 and 6.06 ?M IC50 values were measured against A2780, WM35 and HaCat cell lines, and apoptopic mechanism was confirmed. Low micromolar IC50 values down to 2.14 ?M were identified for the thiazole- and pyrrole-condensed 2H-chromene derivatives. Enantiomers of the condensed heterocycles were separated by HPLC using chiral stationary phase, HPLC-ECD spectra were recorded and TDDFT-ECD calculations were performed to determine the absolute configuration and solution conformation. Characteristic ECD transitions of the separated enantiomers were correlated with the absolute configuration and effect of substitution pattern on the HPLC elution order was determined.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
neber rearrangement
3-aminoflavanones
antiproliferative activity
TDDFT-ECD calculations
3-(N-chloroacetylamino)-flavan-4-ol
thiazole-condensed 2H-chromene
pyrrole-condensed 2H-chromene
lamellarin analogues
Megjelenés:Biomolecules. - 10 : 10 (2020), p. 1462. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Gulácsi Katalin (1954-2018) (vegyészmérnök) Lisztes Erika (1986-) (élettanász) Tóth István Balázs (1978-) (élettanász) Bíró Tamás (1968-) (élettanász) Ábrahám Anita (1982-) (vegyész) Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:ÚNKP-19-4-DE-285
Egyéb
ÚNKP-20-5-DE-422
Egyéb
OTKA PD-134791
Egyéb
NKFIH K-112951
egyéb
NKFIH K-120181
egyéb
NKFIH FK-134725
egyéb
NKFIH NN128368
egyéb
GINOP-2.3.2-15.2016.00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM085069
035-os BibID:(WOS)000521265700014 (Scopus)85081726148 (PubMed)32134098
Első szerző:Szappanos Ádám (vegyész)
Cím:Synthesis and antiproliferative activity of 6-naphthylpterocarpans / Ádám Szappanos, Attila Mándi, Katalin Gulácsi, Erika Lisztes, Balázs István Tóth, Tamás Bíró, Sándor Antus, Tibor Kurtán
Dátum:2020
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:The Heck-oxyarylation of racemic 2-(1-naphthyl)- and 2-(2-naphthyl)-2H-chromene derivatives were carried out resulting diastereoselectively in (6S*,6aR*,11aR*)-6-(1-naphthyl)- and 6-(2-naphthyl)-pterocarpans as major products and bridged (6R*,12R*)-6,12-methanodibenzo[d,g][1,3]dioxocine derivatives as minor products. Antiproliferative activity of two 6-naphthylpterocarpans was identified by MTT assay against A2780 and WM35 human cancer cell lines with low micromolar IC50 values. The measured 0.80 and 3.51 ?M IC50 values of the (6S*,6aR*,11aR*)-6-(1-naphthyl)pterocarpan derivative with 8,9-methylenedioxy substitution represent the best activities in the pterocarpan family. Enantiomers of the pterocarpan and dioxocine derivatives and their chiral 2-naphthylchroman-4-one and 2-naphthyl-2H-chromene precursors were separated by HPLC using chiral stationary phase. HPLC-ECD spectra were recorded and absolute configuration and low-energy solution conformations were determined by TDDFT-ECD calculations. Characteristic ECD transitions of the separated enantiomers were correlated with their absolute configuration.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 18 : 11 (2020), p. 2148-2162. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Gulácsi Katalin (1954-2018) (vegyészmérnök) Lisztes Erika (1986-) (élettanász) Tóth István Balázs (1978-) (élettanász) Bíró Tamás (1968-) (élettanász) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:K-112951
OTKA
K-120181
OTKA
NN128368
OTKA
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
ÚNK-19-4-DE-285
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM066440
Első szerző:Tóth Barbara
Cím:Screening of Luzula species native to the Carpathian Basin for anti-inflammatory activity and bioactivity-guided isolation of compounds from Luzula luzuloides (Lam.) Dandy & Wilmott / Barbara Tóth, Fang-Rong Chang, Tsong-Long Hwang, Ádám Szappanos, Attila Mándi, Attila Hunyadi, Tibor Kurtán, Gusztáv Jakab, Judit Hohmann, Andrea Vasas
Dátum:2017
ISSN:0367-326X
Megjegyzések:The present study focused on the anti-in flammatory screening of Luzula species native to the Carpathian Basin and bioactivity-guided isolation of compounds ofLuzula luzuloides (Lam.) Dandy & Wilmott. The anti-in flammatory properties of extracts with different polarity prepared from Luzula species were determined. Among them, the CH2Cl2-soluble fraction of L. luzuloides possessed strong inhibitory effects on superoxide anion generation (99.39 ? 0.37%) and elastase release (114.22 ? 3.13%) in fMLP/CB-induced human neutrophils at concentration of 10 ?g/mL. From this fraction, six compounds (1-6) were isolated by the combination of different chromatographic methods. The structures of the compounds were determined by means of MS, 1D and 2D NMR spectroscopy. The results allowed the identi fication of the new 1,6-dihydroxy-2-keto-1,7-dimethyl-8-vinyl-1,2-dihydrophenanthrene (1) from the plant, named luzulin A. Chiral HPLC and HPLC-ECD analysis revealed that 1 possesses low enantiomeric excess and TDDFT-ECD calculations afforded the con figurational assignment of the separated enantiomers. Three known phenanthrenes [juncuenin B (2), dehydrojuncuenin B (3) and juncusol (4)] and two flavonoids [apigenin (5) and luteolin (6)] were also isolated. The anti-in flammatory activity of the isolated compounds was tested and IC50 values were determined. This was the first time that phenanthrenes were detected in a Luzula species. The oxidative transformation of juncuenin B (3) led to the isolation of its possible biometabolites, namely luzulin A (1), dehydrojuncuenin B (4), and juncuenin D (7). The isolated compounds (1-4) con firm that besides flavonoids, phenanthrenes could also serve as chemotaxonomic markers for Luzula species and prove the close relationship of Juncus and Luzula genus.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Juncaceae
Luzula luzuloides
Phenanthrenes
Flavonoids
Anti-in flammatory activity
Electronic circular dichroism
Megjelenés:Fitoterapia 116 (2017), p. 131-138. -
További szerzők:Chang, Fang-Rong Hwang, Tsong-Long Szappanos Ádám (1989-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Hunyadi Attila Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Jakab Gusztáv Hohmann Judit Vasas Andrea
Pályázati támogatás:K109846
OTKA
NKFI K 120181, PD 121020
Egyéb
NIIFI 10038
Egyéb
Internet cím:DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM066257
035-os BibID:(WOS)000394410600007 (Scopus)84999089908
Első szerző:Tóth Barbara
Cím:Phenanthrenes from Juncus inflexus with Antimicrobial Activity against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus / Barbara Tóth, Erika Liktor-Busa, Norbert Kúsz, Ádám Szappanos, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Edit Urbán, Judit Hohmann, Fang-Rong Chang, Andrea Vasas
Dátum:2016
ISSN:0163-3864
Megjegyzések:The present study has focused on an investigation of the antibacterial effects of Juncus inflexus and the isolation and identification of its active compounds. Eleven phenanthrenes were isolated from a methanolic extract of the roots. Four compounds (jinflexins AD, 14) are new natural products, while seven phenanthrenes [juncuenins A (5), B (6), and D (8), juncusol (7), dehydrojuncuenins A (9) and B (11), and dehydrojuncusol (10)] were isolated for the first time from the plant. Jinflexin D (4) is a dimer with an unprecedented heptacyclic ring system. The absolute configurations of the new compounds were determined by TDDFT-ECD calculations, and their enantiomeric purity was checked by chiral HPLC analysis. Extracts of different polarity (n-hexane, dichloromethane, and ethyl acetate) were evaluated for their antimicrobial effects against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, extended-spectrum beta-lactamase (ESBL)-producing Citrobacter freundii, Escherichia coli, Enterobacter cloacae, Klebsiella pneumoniae, multiresistant Acinetobacter baumannii, and Pseudomonas aeruginosa. The MIC values of the isolated compounds were determined by a microdilution method. Jinflexin B (2), juncusol (7), juncuenin D (8), and dehydrojuncuenin B (11) showed significant activity (MIC value range 12.5100 mu g/mL) against MRSA strains.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Journal of Natural Products. - 79 : 11 (2016), p. 2814-2823. -
További szerzők:Liktor-Busa Erika Kúsz Norbert Szappanos Ádám (1989-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Urbán Edit Hohmann Judit Chang, Fang-Rong Vasas Andrea
Pályázati támogatás:K109846
OTKA
K105871
OTKA
NIIFI 10038
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1