CCL

Összesen 21 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM017671
Első szerző:Csávás Magdolna (szénhidrátkémikus, vegyész)
Cím:Investigation of glycosylating properties of 1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-hept-2-ulopyranosyl derivatives : Synthesis of a new sulfonic acid mimetic of the sialyl Lewis X tetrasaccharide / Magdolna Csávás, Gábor Májer, Mihály Herczeg, Judit Remenyik, László Lázár, Attila Mándi, Anikó Borbás, Sándor Antus
Dátum:2011
Megjegyzések:Glycosylation reactions of the ethylthio, bromo and chloro derivatives of 1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-hept-2-ulopyranose were studied applying different acceptors under different conditions. Elimination sidereactions affording exo- and endoglycals occured in all cases, however, with different proportions. Glycosyl chloride donor was applied to glycosylate a trisaccharide acceptor obtaining a new sulfonic acid mimetic of the sialyl Lewis X tetrasaccharide in high yield.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Carbohydrate sulfonic acid
Glycosylation
Ketopyranosyl glycosides
Elimination
Sialyl Lewis X mimetic
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 346 : 12 (2011), p. 1527-1533. -
További szerzők:Májer Gábor Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Gálné Remenyik Judit (1965-) (kémia tanár, okleveles vegyész) Lázár László (1970-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök)
Pályázati támogatás:K62802
OTKA
TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Szénhidrát-szulfonsavak szintézise
Internet cím:DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM083323
Első szerző:Ferenczi Renáta (vegyész)
Cím:Evaluation of Different Synthetic Routes to (2R,3R)-3-Hydroxymethyl-2-(4-hydroxy- 3-methoxyphenyl)-1,4-Benzodioxane-6-Carbaldehyde / Renáta Kertiné Ferenczi, Tünde-Zita Illyés, Sándor Balázs Király, Gyula Hoffka, László Szilágyi, Attila Mándi, Sándor Antus, Tibor Kurtán
Dátum:2019
ISSN:1385-2728
Megjegyzések:The reported enantioselective synthesis for the preparation of (+)-(2R,3R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-1,4-benzodioxane-6-carbaldehyde, precursor for the stereoselective synthesis of bioactive flavanolignans, could not be reproduced. Thus, the target molecule was prepared via the synthesis and separation of diastereomeric O-glucosides. TDDFT-ECD calculations and the 1,4-benzodioxane helicity rule were utilized to determine the absolute configuration. ECD calculations also confirmed that the L-1(b) Cotton effect is governed by the helicity of the heteroring, while the higher-energy ECD transitions reflect mainly the orientation of the equatorial C-2 aryl group.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
1,4-benzodioxane
flavanolignans
stereoselective synthesis
absolute configuration
TDDFT-ECD calculation
Megjelenés:Current Organic Chemistry. - 23 : 26 (2019), p. 2960-2968. -
További szerzők:Illyés Tünde Zita (1970-) (kémia-fizika szakos tanár) Király Sándor Balázs (1991-) (vegyész) Hoffka Gyula (1992-) (vegyész) Szilágyi László (1941-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM018504
035-os BibID:PMID:21798526 WOS:000300551700022
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Synthesis of disaccharide fragments of the AT-III binding domain of heparin and their sulfonatomethyl analogues / Mihály Herczeg, László Lázár, Attila Mándi, Anikó Borbás, István Komáromi, András Lipták, Sándor Antus
Dátum:2011
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:D-Glucuronate and L-iduronate-containing disaccharides related to the antithrombin-binding domain of heparin were prepared. The carboxylic function of the uronic acid unit was formed on a disaccharide level in the case of the glucuronate, while on a monosaccharide level in the case of the iduronate derivatives. Synthesis of their sulfonic acid analogues was carried out analoguosly applying sulfonatomethyl-containing acceptors in form of either salts or methyl esters. Significant difference could be observed in the methyl ether formation reactions of the sulfonatomethyl-containing uronate disaccharides and the non-sulfonic acid uronates.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Molekulatudomány
Carbohydrate sulfonic acids, Heparin
Heparinoid disaccharides
D-Glucuronic acid
L-Iduronic acid
Sulfonatomethyl analogues
egyetemen (Magyarországon) készült közlemény
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 346 : 13 (2011), p. 1827-1836. -
További szerzők:Lázár László (1970-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Komáromi István (1957-) (vegyész, molekuláris biológus, biokémikus) Lipták András (1935-2012) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Új antibakteriális, antivirális és daganatellenes antibiotikum származékok
TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Szénhidrát-szulfonsavak szintézise
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM066256
Első szerző:Ilkei Viktor
Cím:Biomimetic synthesis and HPLC-ECD analysis of the isomers of dracocephins A and B / Ilkei Viktor, Spaits András, Prechl Anita, Szigetvári Áron, Béni Zoltán, Dékány Miklós, Szántay Csaba, Müller Judit, Könczöl Árpád, Szappanos Ádám, Mándi Attila, Antus Sándor, Martins Ana, Hunyadi Attila, Balogh György Tibor, Kalaus György, Bölcskei Hedvig, Hazai László, Kurtán Tibor
Dátum:2016
ISSN:1860-5397
Megjegyzések:Starting from racemic naringenin ((?)-1), a mixture of dracocephin A stereoisomers 6-(2"-pyrrolidinone-5"-yl)naringenin (?)-2a-d and its regioisomer, dracocephin B 8-(2"-pyrrolidinone-5"-yl)naringenin (?)-3a-d originally isolated from Dracocephalum rupestre, have been synthesized in a one-pot reaction. The separation of 2a-d and 3a-d was achieved by preparative HPLC. The four stereoisomers of each natural product were separated by analytical chiral HPLC and their absolute configuration was studied by the combination of HPLC-ECD measurements and TDDFT-ECD calculations. The synthesized flavonoid alkaloids were further characterized by physicochemical and in vitro pharmacological studies.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
absolute configuration
Dracocephalum rupestre
dracocephins A-B
ECD calculation
flavonoid alkaloids
HPLC-ECD
Megjelenés:Beilstein Journal of Organic Chemistry. - 12 (2016), p. 2523-2534. -
További szerzők:Spaits András Prechl Anita Szigetvári Áron Béni Zoltán Dékány Miklós Szántay Csaba (1958-) (vegyész, analitikus) Müller Judit Könczöl Árpád Szappanos Ádám (1989-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Martins, Ana Hunyadi Attila Balogh György Tibor Kalaus György Bölcskei Hedvig Hazai László Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:K-112951, K-105871, PD 121020
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM008189
Első szerző:Jakab Zsolt (vegyész)
Cím:Synthesis, regioselective hydrogenolysis, partial hydrogenation, and conformational study of dioxane and dioxolane-type (9'-anthracenyl)methylene acetals of sugars / Zsolt Jakab, Attila Mándi, Anikó Borbás, Attila Bényei, István Komáromi, László Lázár, Sándor Antus, András Lipták
Dátum:2009
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:Dioxane-type (9'-anthracenyl)methylene acetal of methyl 2,3-di-O-methyl-a-D-glucopyranoside was cleaved with LiAlH4/AlCl3 (3:1) or with Na(CN)BH3-HCl regioselectively to provide the 4- or 6-O-(9'-anthracenyl)methyl ether, respectively. Hydrogenolytic reaction of the exo and endo isomers of dioxolane-type acetals proved to be directed by the configuration of the acetalic carbon as well as by the intramolecular participation of the adjacent-free hydroxyl; ring-opening reaction of the endo isomer of the methyl 2,3-O-(9'-anthracenyl)methylene-[alfa]-L-rhamnopyranoside took place with complete selectivity resulting in the axial (9'-anthracenyl)methyl ether, whereas a 1:1 mixture of the axial and equatorial ethers was formed upon the same reaction of the exo isomer. Catalytic hydrogenation of the sugar acetals resulted in (9',10'-dihydro-9'-anthracenyl)methylene derivatives without affecting the acetalic center. High-temperature molecular dynamics simulations and DFT (Density Functional Theory) geometry optimizations were carried out to study the conformation of the dioxane-type (9',10'-dihydro-9'-anthracenyl)methylene acetal.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 344 : 18 (2009), p. 2444-2453. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Komáromi István (1957-) (vegyész, molekuláris biológus, biokémikus) Lázár László (1970-) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Lipták András (1935-2012) (vegyész)
Internet cím:DOI
elektronikus változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM070759
Első szerző:Li, Hong-Lei
Cím:Characterization of cladosporols from the marine algal-derived endophytic Fungus Cladosporium cladosporioides EN-399 and configurational revision of the previously reported Cladosporol derivatives / Hong-Lei Li, Xiao-Ming Li, Attila Mándi, Sándor Antus, Xin Li, Peng Zhang, Yang Liu, Tibor Kurtán, Bin-Gui Wang
Dátum:2017
ISSN:0022-3263
Megjegyzések:Four new cladosporol derivatives, cladosporols F?I (1?4), the known cladosporol C (5), and its new epimer, cladosporol J (6), were isolated and identified from the marine algal-derived endophytic fungus Cladosporium cladosporioides EN-399. Their structures were determined by detailed interpretation of NMR and MS data, and the absolute configurations were established on the basis of TDDFT-ECD and OR calculations. The configurational assignment of cladosporols F (1) and G (2) showed that the previously reported absolute configuration of cladosporol A and all the related cladosporols need to be revised from (4·R) to (4·S). Compounds 1?6 showed antibacterial activity against Escherichia coli, Micrococcus luteus, and Vibrio harveyi with MIC values ranging from 4 to 128 ?g/mL. Compound 3 showed significant cytotoxicity against A549, Huh7, and LM3 cell lines with IC50 values of 5.0, 1.0, and 4.1 ?M, respectively, and compound 5 showed activity against H446 cell line with IC50 value of 4.0 ?M.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Journal of Organic Chemistry 82 : 19 (2017), p. 9946-9954. -
További szerzők:Li, Xiao-Ming Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Li, Xin Zhang, Peng Liu, Yang Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Wang, Bin-Gui
Pályázati támogatás:NKFI K120181
Egyéb
NKFI K112951
Egyéb
NKFI PD121020
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

7.

001-es BibID:BIBFORM028104
Első szerző:Lu, Shan
Cím:Bioactive Nonanolide Derivatives Isolated from the Endophytic Fungus Cytospora sp. / Shan Lu, Peng Sun, Tiejun Li, Tibor Kurtán, Attila Mándi, Sándor Antus, Karsten Krohn, Siegfried Draeger, Barbara Schulz, Yanghua Yi, Ling Li, Wen Zhang
Dátum:2011
Megjegyzések:Cytospolides F-Q (6-17) and decytospolides A and B (18 and 19), 14 unusual nonanolide derivatives, were isolated from Cytospora sp., an endophytic fungus from Ilex canariensis. The structures were elucidated by means of detailed spectroscopic analysis, chemical interconversion, and X-ray single crystal diffraction. The solutionand solid-state conformers were compared by the combination of experimental methods (X-ray, NMR) supported by DFT calculations of the conformers. Absolute configurations were assigned using the modified Mosher's method and solution- and solid-state TDDFT ECD calculations. In an in vitro cytotoxicity assay toward the tumor cell lines of A549, HCT116, QGY, A375, and U973, the ?-lactone 17 demonstrated a potent growth inhibitory activity toward the cell line A-549, while nonanolide 16 with (2S) configuration showed the strongest activity against cell lines A-549, QGY, and U973. A cell cycle analysis indicated that compound 16 can significantly mediate G1 arrest in A549 tumor cells, confirming the important role of the C-2 methyl in the growth inhibition toward the tumor line. The discovery of an array of new nonanolides demonstrates the productivity of the fungus, and it is an example of chemical diversity, extending the nonanolide family by derivatives formed by ring cleavage, oxidation, esterification, and Michael addition.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Molekulatudomány
Megjelenés:Journal of Organic Chemistry. - 76 : 23 (2011), p. 9699-9710. -
További szerzők:Sun, Peng Li, Tiejun Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Krohn, Karsten Dräeger, Siegfried Schulz, Barbara Yi, Yang-Hua Li, Ling Zhang, Wen
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
O- és O,N-heterociklusok szintézise és kiroptikai vizsgálata
TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Természetes eredetű O-heterociklusok és rokon vegyületeik kutatása
K81701
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

8.

001-es BibID:BIBFORM016692
Első szerző:Mándi Attila (vegyész, német szakfordító)
Cím:Quantum chemical studies on the partial hydrogenolysis of methyl 2,3-O-diphenylmethylene-[alpha]-l-rhamnopyranoside / Attila Mándi, István Komáromi, Anikó Borbás, Dezső Szikra, István P. Nagy, András Lipták, Sándor Antus
Dátum:2011
ISSN:0040-4039
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
egyetemen (Magyarországon) készült közlemény
Megjelenés:Tetrahedron Letters. - 52 : 12 (2011), p. 1256-1259. -
További szerzők:Komáromi István (1957-) (vegyész, molekuláris biológus, biokémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Szikra Dezső Péter (1983-) (vegyész) Nagy István Péter (1964-) (vegyész, kémikus) Lipták András (1935-2012) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök)
Pályázati támogatás:NK-68578
OTKA
TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Szénhidrát-szulfonsavak szintézise
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

9.

001-es BibID:BIBFORM051671
Első szerző:Németh István (vegyész)
Cím:Oxidation of enol acetate of flavanone with thallium(III) nitrate or phenyliodonium diacetate : a convenient new route to isoflavone and flavone / István Németh, Attila Kiss-Szikszai, Katalin Gulácsi, Attila Mándi, István Komáromi, Tibor Kurtán, Sándor Antus
Dátum:2014
Megjegyzések:A new high-yield method has been described for the preparation of isoflavone by oxidation of enol acetate of flavanone with thallium(III) nitrate or phenyli-odonium diacetate in trimethyl orthoformate in the presence of 70 % perchloric acid at room temperature. Flavone could also be prepared in high yield from the enol acetate by oxidation with the same reagents in glacial acetic acid at room temperature. Some key intermediates of these oxidations were investigated with quantum chemical (HF and DFT) methods.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Phenyl migration
Dehydrogenation
Neighboring group participation
Solvent effect
Doktori iskola
Megjelenés:Monatshefte für Chemie. - 145 : 5 (2014), p. 849-855. -
További szerzők:Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész) Gulácsi Katalin (1954-2018) (vegyészmérnök) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Komáromi István (1957-) (vegyész, molekuláris biológus, biokémikus) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök)
Pályázati támogatás:OTKA K81701, K105871
OTKA
TÁMOP-4.2.2/B-10/1-2010-0024
TÁMOP
Kémiai Tudományok Doktori Iskola
NIIFI 10038
Egyéb
TÁMOP-4.2.4. A/2-11-1-2012-0001
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

10.

001-es BibID:BIBFORM039840
Első szerző:Németh István (vegyész)
Cím:Oxidative Rearrangement of Flavanones with Thallium(III) Nitrate, Lead Tetraacetate and Hypervalent Iodines in Trimethyl Orthoformate and Perchloric or Sulfuric Acid / István Németh, Attila Kiss-Szikszai, Tünde Zita Illyés, Attila Mándi, István Komáromi, Tibor Kurtán, Sándor Antus
Dátum:2012
Megjegyzések:An HPLC monitoring protocol has been developed to follow the reaction of flavanone [(?)-1] with thallium(III) nitrate, lead tetracetate, phenyliodonium diacetate (PIDA) or [hydroxyl(tosyloxy)iodo]benzene in trimethyl orthoformate. Besides the major ring-contraction product, the 2,3-dihydrobenzo[b]furan derivative (?)-4a, minor components were also identified, and their structures including the relative stereochemistry and a plausible mechanism of formation are reported and compared with literature data. The oxidation reactions were monitored by HPLC at different conditions, and the structure and the ratio of the products were determined and compared. The preferred formation of flavone (5) from (?)-flavanone (1) by PIDA is explained by quantum-chemical calculations on the intermediate formed by the addition of this reagent to the enol ether derivative of (?)-1.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Flavanones
Ring-contraction
Thallium(III) Nitrate
Lead Tetraacetate
Hypervalent Iodine
Molekulatudomány
Megjelenés:Zeitschrift für Naturforschung Section B., A Journal of Chemical Sciences. - 67b (2012), p. 1289-1296. -
További szerzők:Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész) Illyés Tünde Zita (1970-) (kémia-fizika szakos tanár) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Komáromi István (1957-) (vegyész, molekuláris biológus, biokémikus) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök)
Pályázati támogatás:K81701
OTKA
TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Természetes eredetű O-heterociklusok és rokon vegyületeik kutatása
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

11.

001-es BibID:BIBFORM040748
Első szerző:Sun, Peng
Cím:Structural and Stereochemical Studies of Hydroxyanthraquinone Derivatives from the Endophytic Fungus Coniothyrium sp / Peng Sun, Juan Huo, Tibor Kurtán, Attila Mándi, Sándor Antus, Hua Tang, Siegfried Draeger, Barbara Schulz, Hidayat Hussain, Karsten Krohn, Weihua Pan, Yanghua Yi, Wen Zhang
Dátum:2013
ISSN:0899-0042
Megjegyzések:Four known hydroxyanthraquinones (1-4) together with four new derivatives having a tetralone moiety, namely coniothyrinones A-D (5-8), were isolated from the culture of Coniothyrium sp., an endophytic fungus isolated from Salsola oppostifolia from Gomera in the Canary Islands. The structures of the new compounds were elucidated by detailed spectroscopic analysis and comparison with reported data. The absolute configurations of coniothyrinones A (5), B (6), and D (8) were determined by TDDFT calculations of CD spectra, allowing the determination of the absolute configuration of coniothyrinone C (7) as well. Coniothyrinones A (5), B (6), and D (8) could be used as ECD reference compounds in the determination of absolute configuration for related tetralone derivatives. This is the first report of anthraquinones and derivatives from an isolate of the genus Coniothyrium sp. These compounds showed inhibitory effects against the fungus Microbotryum violaceum, the alga Chlorella fusca, and the bacteria Escherichia coli and Bacillus megaterium.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
anthraquinone derivatives
absolute configuration
Coniothyrium sp.
coniothyrinones
tetralone
TDDFT ECD calculation
Megjelenés:Chirality. - 25 : 2 (2013), p. 141-148. -
További szerzők:Huo, Juan Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Tang, Hua Dräeger, Siegfried Schulz, Barbara Hussain, Hidayat Krohn, Karsten Pan, Weihua Yi, Yang-Hua Zhang, Wen
Pályázati támogatás:HURO/0901/274/2.2.2
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

12.

001-es BibID:BIBFORM088766
035-os BibID:(cikkazonosító)1462 (WoS)000584123400001 (Scopus)85094171125
Első szerző:Szappanos Ádám (vegyész)
Cím:Synthesis and HPLC-ECD Study of Cytostatic Condensed O,N-Heterocycles Obtained from 3-Aminoflavanones / Ádám Szappanos, Attila Mándi, Katalin Gulácsi, Erika Lisztes, Balázs István Tóth, Tamás Bíró, Anita Kónya-Ábrahám, Attila Kiss-Szikszai, Attila Bényei, Sándor Antus, Tibor Kurtán
Dátum:2020
ISSN:2218-273X
Megjegyzések:Racemic chiral O,N-heterocycles containing 2-arylchroman or 2-aryl-2H-chromene subunit condensed with morpholine, thiazole or pyrrole moieties at the C-3-C-4 bond were synthesized with various substitution patterns of the aryl group by the cyclization of cis- or trans-3-aminoflavanone analogues. The 3-aminoflavanone precursors were obtained in a Neber rearrangement of oxime tosylates of flavanones, which provided the trans diastereomer as the major product and enabled the isolation of both the cis- and trans-diastereomers. The cis- and trans-aminoflavanones were utilized to prepare three diastereomers of 5-aryl-chromeno[4,3-b][1,4]oxazines. Antiproliferative activity of the condensed heterocycles and precursors was evaluated against A2780 and WM35 cancer cell lines. For a 3-(N-chloroacetylamino)-flavan-4-ol derivative, showing structural analogy with acyclic acid ceramidase inhibitors, 0.15 ?M, 3.50 and 6.06 ?M IC50 values were measured against A2780, WM35 and HaCat cell lines, and apoptopic mechanism was confirmed. Low micromolar IC50 values down to 2.14 ?M were identified for the thiazole- and pyrrole-condensed 2H-chromene derivatives. Enantiomers of the condensed heterocycles were separated by HPLC using chiral stationary phase, HPLC-ECD spectra were recorded and TDDFT-ECD calculations were performed to determine the absolute configuration and solution conformation. Characteristic ECD transitions of the separated enantiomers were correlated with the absolute configuration and effect of substitution pattern on the HPLC elution order was determined.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
neber rearrangement
3-aminoflavanones
antiproliferative activity
TDDFT-ECD calculations
3-(N-chloroacetylamino)-flavan-4-ol
thiazole-condensed 2H-chromene
pyrrole-condensed 2H-chromene
lamellarin analogues
Megjelenés:Biomolecules. - 10 : 10 (2020), p. 1462. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Gulácsi Katalin (1954-2018) (vegyészmérnök) Lisztes Erika (1986-) (élettanász) Tóth István Balázs (1978-) (élettanász) Bíró Tamás (1968-) (élettanász) Ábrahám Anita (1982-) (vegyész) Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:ÚNKP-19-4-DE-285
Egyéb
ÚNKP-20-5-DE-422
Egyéb
OTKA PD-134791
Egyéb
NKFIH K-112951
egyéb
NKFIH K-120181
egyéb
NKFIH FK-134725
egyéb
NKFIH NN128368
egyéb
GINOP-2.3.2-15.2016.00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1 2 
Corvina könyvtári katalógus v8.2.27 © 2023 Monguz kft. Minden jog fenntartva.