CCL

Összesen 5 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM083724
035-os BibID:(cikkazonosító)573 (scopus)85078238774 (wos)000515380000203
Első szerző:Csávás Magdolna (szénhidrátkémikus, vegyész)
Cím:Stereoselective Synthesis of Carbon-Sulfur-Bridged Glycomimetics by Photoinitiated Thiol-Ene Coupling Reactions / Magdolna Csávás, Dániel Eszenyi, Erika Mező, László Lázár, Nóra Debreczeni, Marietta Tóth, László Somsák, Anikó Borbás
Dátum:2020
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:Oligosaccharides and glycoconjugates are abundant in all living organisms, taking part in a multitude of biological processes. The application of natural O-glycosides in biological studies and drug development is limited by their sensitivity to enzymatic hydrolysis. This issue made it necessary to design hydrolytically stable carbohydrate mimetics, where sulfur, carbon, or longer interglycosidic connections comprising two or three atoms replace the glycosidic oxygen. However, the formation of the interglycosidic linkages between the sugar residues in high diastereoslectivity poses a major challenge. Here, we report on stereoselective synthesis of carbon-sulfur-bridged disaccharide mimetics by the free radical addition of carbohydrate thiols onto the exo-cyclic double bond of unsaturated sugars. A systematic study on UV-light initiated radical mediated hydrothiolation reactions of enoses bearing an exocyclic double bond at C1, C2, C3, C4, C5, and C6 positions of the pyranosyl ring with various sugar thiols was performed. The effect of temperature and structural variations of the alkenes and thiols on the efficacy and stereoselectivity of the reactions was systematically studied and optimized. The reactions proceeded with high efficacy and, in most cases, with complete diastereoselectivity producing a broad array of disaccharide mimetics coupling through an equatorially oriented methylensulfide bridge.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
carbohydrate
disaccharide
glycomimetic
thioglycoside
C-glycoside
photochemical addition
thiyl radical
diastereoselective synthesis
Megjelenés:International Journal of Molecular Sciences. - 21 : 2 (2020), p. 1-27. -
További szerzők:Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Mező Erika (1986-) (vegyész) Lázár László (1970-) (vegyész) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Tóth Marietta (1974-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:NKFIH K119509
Egyéb
NKFIH K132870
Egyéb
NKFIH FK 128766
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00021
GINOP
Bolyai János Posztdoktori Ösztöndíj
MTA
ÚNKP-19-4
Egyéb
EFOP-3.6.1-16-2016-00022
EFOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM058946
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Gyógyhatású szénhidrátok - a véralvadástól a géncsendesítésig / Herczeg Mihály, Csávás Magdolna, Bereczki Ilona, Mező Erika, Eszenyi Dániel, Kicsák Máté, Hadházi Ádám, Tollas Szilvia, Varga Eszter, Szilágyi Eszter, Molnár J. Dénes, Bege Miklós, Pénzes András, Herczegh Pál, Borbás Anikó
Dátum:2015
ISSN:1418-9933
Megjegyzések:Synthesis of carbohydrate mimetics for potential pharmaceutical applications is one of our main research topics in the Department of Pharmaceutical Chemistry at the University of Debrecen. As therapeutical application of glycosides is hampered by their in vivo instability and their low binding affinity towards proteins, we focus on the design and synthesis of unnatural derivatives with an increased stability and with better binding properties.In this article, we summarized our recent results in the following topics: i) synthesis and biological evaluation of heparinoid pentasaccharide sulfonic acids; ii) preparation of thio-linked glycosides by photoinduced free radical hydrothiolation of endocyclic double bond of sugars and application of the thiol addition method in the synthesis of self-assembling multivalent thiomannobioside ligands of mannose-binding lectins; iii) synthesis of a cysteinyl uridine pentapeptide, the first member of a novel type of peptide nucleic acids.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok magyar nyelvű folyóiratközlemény hazai lapban
oligoszacharidok
glikozilezés
szulfonsavak
tiol-addíció
peptid-nukleinsavak
Megjelenés:Magyar Kémiai Folyóirat. - 121 : 1 (2015), p. 13-21. -
További szerzők:Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Mező Erika (1986-) (vegyész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Hadházi Ádám (1989-) (vegyész) Tollas Szilvia Varga Eszter Szilágyi Eszter (1992-) (gyógyszerész) Molnár József Dénes (1992-) (gyógyszerész) Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Pénzes András (1992-) (gyógyszerész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K62802
OTKA
K79126
OTKA
K109208
OTKA
4.2.4.A/2-11-1-2012-001
TÁMOP
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM047998
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Synthesis of 6-Sulfonatomethyl Thioglycosides by Nucleophilic Substitution: Methods to Prevent 1 6 Anomeric Group Migration of Thioglycoside 6-O-Triflates / Mihály Herczeg, Erika Mező, Dániel Eszenyi, László Lázár, Magdolna Csávás, Ilona Bereczki, Sándor Antus, Anikó Borbás
Dátum:2013
ISSN:1434-193X
Megjegyzések:Introduction of a sulfonatomethyl moiety into the primary position of thioglycosides by nucleophilic displacement of the corresponding 6-O-triflate is described. The 1->6 migration of the anomeric group, which inevitably occurs through a bicyclic sulfonium ion intermediate, from conformationally flexible [beta]-thioglycosides was prevented by using an [alpha]-thioglycoside or conformationally locked [beta]-thioglycoside as the starting material. The thioglycoside 6-sulfonic acids showed excellent [alpha]-selectivity during synthesis of uronic acid containing heparinoid trisaccharides.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Carbohydrates
Sulfonic acids
Nucleophilic substitution
Sulfur
Glycosylation
Megjelenés:European Journal of Organic Chemistry. - 2013 : 25 (2013), p. 5570-5573. -
További szerzők:Mező Erika (1986-) (vegyész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Lázár László (1970-) (vegyész) Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.4.A/1-11-1-2012-0001
TÁMOP
K 105459
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM080623
035-os BibID:(cikkazonosító)2262 (WoS)000473816900068 (Scopus)85068492657
Első szerző:Le Thai, Son (gyógyszerész)
Cím:Investigation of the Binding Affinity of a Broad Array of l-Fucosides with Six Fucose-Specific Lectins of Bacterial and Fungal Origin / Son Thai Le, Lenka Malinovska, Michaela Vašková, Erika Mező, Viktor Kelemen, Anikó Borbás, Petr Hodek, Michaela Wimmerová, Magdolna Csávás
Dátum:2019
ISSN:1420-3049
Megjegyzések:Series of multivalent α-l-fucoside containing glycoclusters and variously decorated l-fucosides were synthesized to find potential inhibitors of fucose-specific lectins and study the structure-binding affinity relationships. Tri- and tetravalent fucoclusters were built using copper-mediated azide-alkyne click chemistry. Series of fucoside monomers and dimers were synthesized using various methods, namely glycosylation, an azide-alkyne click reaction, photoinduced thiol-en addition, and sulfation. The interactions between compounds with six fucolectins of bacterial or fungal origin were tested using a hemagglutination inhibition assay. As a result, a tetravalent, α-l-fucose presenting glycocluster showed to be a ligand that was orders of magnitude better than a simple monosaccharide for tested lectins in most cases, which can nominate it as a universal ligand for studied lectins. This compound was also able to inhibit the adhesion of Pseudomonas aeruginosa cells to human epithelial bronchial cells. A trivalent fucocluster with a protected amine functional group also seems to be a promising candidate for designing glycoconjugates and chimeras.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Molecules. - 24 : 12 (2019), p. 1-17. -
További szerzők:Malinovská, Lenka Vaskova, Michaela Mező Erika (1986-) (vegyész) Kelemen Viktor (1992-) (gyógyszerész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Hodek, Petr Wimmerová, Michaela Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész)
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
119509
OTKA
TÉT_15_IN-1-2016-0071
Egyéb
Bolyai János Posztdoktori Ösztöndíj
Egyéb
ÚNKP-18-4, Bolyai+
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM096438
Első szerző:Mező Erika (vegyész)
Cím:Systematic study of regioselective reductive ring opening reactions of 4,6-Ohalobenzylidene acetals of glucopyranosides / Erika Mezö, Mihály Herczeg, Fruzsina Demeter, Ilona Bereczki, Magdolna Csávás, Anikó Borbás
Dátum:2021
ISSN:0022-3263 1520-6904
Megjegyzések:Reductive openings of cyclic acetals are widely used in modern synthetic organic chemistry for regioselective introduction of protecting groups. A systematic study was performed on the applicability and efficacy of various hydride donor and protic or Lewis acid reagent combinations in the reductive ring opening of glucosidic 4,6-halobenzylidene acetals bearing an ortho-, meta- and para-chloro- or ?bromo substituent on the benzene ring. Most of the reagent combinations tested cleaved the 4,6-O-halobenzylidene acetal rings at O4 or O6 efficiently and with the expected regioselectivity. The LiAlH4-AlCl3 and the BH3?THFTMSOTf combinations produced the 4-O-halobenzyl ether/6-OH products with complete regioselectivity and high yields. The use of Me3N?BH3-AlCl3 reagent system in toluene was also effective in cleaving the acetal ring at O6, but was accompanied by Al-chelation assisted debenzylation side reactions. The NaCNBH3-HCl and the Et3SiH-BF3 .Et2O combinations were highly effective in yielding the 6-halobenzyl ether/4-OH derivatives. Et3SiH in combination with TfOH produced the 6-O-ether/4-OH products in rapid reactions, but also triggered silylation and reductive halobenzylation as secondary transformations. Reductive opening of the1,3-dioxane ring of pyranosidic 4,6-O-halobenzylidene acetals by the proper reagent combination was found to be an efficient method for the regioselective introduction of versatile halobenzyl protecting groups onto the pyranose ring
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
carbohydrate
protecting group
1,3-dioxane-acetal
chlorobenzylidene acetal
bromobenzylidene acetal
reductive acetal opening
halobenzyl ether
Megjelenés:Journal of Organic Chemistry. - 86 : 18 (2021), p. 12973-12987. -
További szerzők:Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.3-15-2016-00021
GINOP
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
K-132870
OTKA
PPD 461038
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1