Találati lista | Tudóstér

001-es BibID:	BIBFORM068978
Első szerző:	Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:	Simultaneous Application of Arylmethylene Acetal and Butane Diacetal Groups for Protection of Hexopyranosides: Synthesis and Chemoselective Ring-Opening Reactions / Herczeg Mihály, Demeter Fruzsina, Mező Erika, Pap Máté, Borbás Anikó
Dátum:	2015
ISSN:	1434-193X
Megjegyzések:	In summary, three reagent systems, LiAlH4?AlCl3,BH3?NMe3?AlCl3, and Et3SiH?BF3?Et2O, have been usedfor the reductive cleavage of 4,6-O-benzylidene-type acetals286 of glucoside and galactoside derivatives bearing a 2,3-OBDAprotecting group. Using the LiAlH4?AlCl3 reagentcombination, chemo- and regioselective reduction of the 4,6-acetal and highly efficient formation of the corresponding4-O-ether were observed in all cases.The reactions with BH3?NMe3?AlCl3 in THF also 291showed complete chemoselectivity; the butane diacetal moietiesremained intact, and exclusive cleavage of the 4,6-acetalstook place to give the expected 6-O-ethers with varyingregioselectivity. The reduction of the 4,6-O-(2-naphthyl)-methylene acetals gave the 6-O-NAP ethers exclusively, 296while reduction of the p-methoxybenzylidene derivativeyielded the 4-O- and 6-O-PMB ethers in almost equalamounts. The benzylidene acetals could be transformedinto the 6-O-benzyl ethers with high or complete regioselectivity,depending on the anomeric configuration.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban Carbohydrates Acetals Ring opening Reduction Protecting groups Chemoselectivity
Megjelenés:	European Journal Of Organic Chemistry. - 2015 : 26 (2015), p. 5730-5741. -
További szerzők:	Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Mező Erika (1986-) (vegyész) Pap Máté Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	OTKA109208 OTKA Mizutani Foundation for Glycoscience Egyéb TÁMOP 4.2.4. A/2-11-1-2012-0001 TÁMOP
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM047998
Első szerző:	Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:	Synthesis of 6-Sulfonatomethyl Thioglycosides by Nucleophilic Substitution: Methods to Prevent 1 6 Anomeric Group Migration of Thioglycoside 6-O-Triflates / Mihály Herczeg, Erika Mező, Dániel Eszenyi, László Lázár, Magdolna Csávás, Ilona Bereczki, Sándor Antus, Anikó Borbás
Dátum:	2013
ISSN:	1434-193X
Megjegyzések:	Introduction of a sulfonatomethyl moiety into the primary position of thioglycosides by nucleophilic displacement of the corresponding 6-O-triflate is described. The 1->6 migration of the anomeric group, which inevitably occurs through a bicyclic sulfonium ion intermediate, from conformationally flexible [beta]-thioglycosides was prevented by using an [alpha]-thioglycoside or conformationally locked [beta]-thioglycoside as the starting material. The thioglycoside 6-sulfonic acids showed excellent [alpha]-selectivity during synthesis of uronic acid containing heparinoid trisaccharides.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban Carbohydrates Sulfonic acids Nucleophilic substitution Sulfur Glycosylation
Megjelenés:	European Journal of Organic Chemistry. - 2013 : 25 (2013), p. 5570-5573. -
További szerzők:	Mező Erika (1986-) (vegyész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Lázár László (1970-) (vegyész) Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	TÁMOP-4.2.4.A/1-11-1-2012-0001 TÁMOP K 105459 OTKA
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon: