CCL

Összesen 8 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM083724
035-os BibID:(cikkazonosító)573 (scopus)85078238774 (wos)000515380000203
Első szerző:Csávás Magdolna (szénhidrátkémikus, vegyész)
Cím:Stereoselective Synthesis of Carbon-Sulfur-Bridged Glycomimetics by Photoinitiated Thiol-Ene Coupling Reactions / Magdolna Csávás, Dániel Eszenyi, Erika Mező, László Lázár, Nóra Debreczeni, Marietta Tóth, László Somsák, Anikó Borbás
Dátum:2020
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:Oligosaccharides and glycoconjugates are abundant in all living organisms, taking part in a multitude of biological processes. The application of natural O-glycosides in biological studies and drug development is limited by their sensitivity to enzymatic hydrolysis. This issue made it necessary to design hydrolytically stable carbohydrate mimetics, where sulfur, carbon, or longer interglycosidic connections comprising two or three atoms replace the glycosidic oxygen. However, the formation of the interglycosidic linkages between the sugar residues in high diastereoslectivity poses a major challenge. Here, we report on stereoselective synthesis of carbon-sulfur-bridged disaccharide mimetics by the free radical addition of carbohydrate thiols onto the exo-cyclic double bond of unsaturated sugars. A systematic study on UV-light initiated radical mediated hydrothiolation reactions of enoses bearing an exocyclic double bond at C1, C2, C3, C4, C5, and C6 positions of the pyranosyl ring with various sugar thiols was performed. The effect of temperature and structural variations of the alkenes and thiols on the efficacy and stereoselectivity of the reactions was systematically studied and optimized. The reactions proceeded with high efficacy and, in most cases, with complete diastereoselectivity producing a broad array of disaccharide mimetics coupling through an equatorially oriented methylensulfide bridge.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
carbohydrate
disaccharide
glycomimetic
thioglycoside
C-glycoside
photochemical addition
thiyl radical
diastereoselective synthesis
Megjelenés:International Journal of Molecular Sciences. - 21 : 2 (2020), p. 1-27. -
További szerzők:Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Mező Erika (1986-) (vegyész) Lázár László (1970-) (vegyész) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Tóth Marietta (1974-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:NKFIH K119509
Egyéb
NKFIH K132870
Egyéb
NKFIH FK 128766
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00021
GINOP
Bolyai János Posztdoktori Ösztöndíj
MTA
ÚNKP-19-4
Egyéb
EFOP-3.6.1-16-2016-00022
EFOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM068742
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Újabb eredményeink a heparinoid szulfonsavak szintézisében / Herczeg Mihály, Mező Erika, Eszenyi Dániel, Pataki Richárd, Borbás Anikó, Antus Sándor
Dátum:2013
ISSN:0025-0163 1588-1199
Megjegyzések:kidolgoznunk egy hatékony reakcióutat a6-szulfonsav-tartalmú pentaszacharidokteljes sorozatának szintézisére. Amint elkészülneka pentaszacharidok és elvégezzüka biológiai és szerkezetmeghatározásivizsgálatokat, teljesebb képet kaphatunk aszulfonátometil-csoportok hatásáról, és lehetőségünknyílhat további változtatásokvégrehajtására a molekulákon a biológiaihatékonyság növelése érdekében.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok magyar nyelvű folyóiratközlemény hazai lapban
szulfonsav
heparin
pentaszacharid
Megjelenés:Magyar Kémikusok Lapja. - 68 : 9 (2013), p. 264-266. -
További szerzők:Mező Erika (1986-) (vegyész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Pataki Richárd Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök)
Pályázati támogatás:TÁMOP 4.2.4.A/1-11-1-2012-0001
TÁMOP
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Szerző által megadott URL
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM058946
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Gyógyhatású szénhidrátok - a véralvadástól a géncsendesítésig / Herczeg Mihály, Csávás Magdolna, Bereczki Ilona, Mező Erika, Eszenyi Dániel, Kicsák Máté, Hadházi Ádám, Tollas Szilvia, Varga Eszter, Szilágyi Eszter, Molnár J. Dénes, Bege Miklós, Pénzes András, Herczegh Pál, Borbás Anikó
Dátum:2015
ISSN:1418-9933
Megjegyzések:Synthesis of carbohydrate mimetics for potential pharmaceutical applications is one of our main research topics in the Department of Pharmaceutical Chemistry at the University of Debrecen. As therapeutical application of glycosides is hampered by their in vivo instability and their low binding affinity towards proteins, we focus on the design and synthesis of unnatural derivatives with an increased stability and with better binding properties.In this article, we summarized our recent results in the following topics: i) synthesis and biological evaluation of heparinoid pentasaccharide sulfonic acids; ii) preparation of thio-linked glycosides by photoinduced free radical hydrothiolation of endocyclic double bond of sugars and application of the thiol addition method in the synthesis of self-assembling multivalent thiomannobioside ligands of mannose-binding lectins; iii) synthesis of a cysteinyl uridine pentapeptide, the first member of a novel type of peptide nucleic acids.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok magyar nyelvű folyóiratközlemény hazai lapban
oligoszacharidok
glikozilezés
szulfonsavak
tiol-addíció
peptid-nukleinsavak
Megjelenés:Magyar Kémiai Folyóirat. - 121 : 1 (2015), p. 13-21. -
További szerzők:Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Mező Erika (1986-) (vegyész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Hadházi Ádám (1989-) (vegyész) Tollas Szilvia Varga Eszter Szilágyi Eszter (1992-) (gyógyszerész) Molnár József Dénes (1992-) (gyógyszerész) Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Pénzes András (1992-) (gyógyszerész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K62802
OTKA
K79126
OTKA
K109208
OTKA
4.2.4.A/2-11-1-2012-001
TÁMOP
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM051224
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:New synthesis of idraparinux, the non-glycosaminoglycan analogue of the antithrombin-binding domain of heparin / Mihály Herczeg, Erika Mező, Dániel Eszenyi, Sándor Antus, Anikó Borbás
Dátum:2014
ISSN:0040-4020
Megjegyzések:Idraparinux, the fully O-sulfated, O-methylated, heparin-related pentasaccharide possessing selectivefactor Xa inhibitory activity, was prepared by a new synthetic pathway. This route was based on a [2+3]block synthesis utilizing a 6-O-silyl-protected L-idose-containing trisaccharide acceptor, which wasglycosylated with a disaccharide donor containing a non-oxidized precursor of the glucuronic acid. Theunique strategy of multiple functionalizations at pentasaccharide levels, involving triple methylationfollowed by oxidation of the glucose and the idose precursors into D-glucuronic and L-iduronic acids inone step, proved to be highly efficient, providing the target pentasaccharide through a 39-step synthesisstarting from D-glucose and methyl a-D-glucopyranoside.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
anticoagulation
heparinoid pentasaccharide
glycosylation
orthogonal protecting groups
multiple functionalization
uronic acids
Megjelenés:Tetrahedron. - 70 : 18 (2014), p. 2919-2927. -
További szerzők:Mező Erika (1986-) (vegyész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:4.2.4.A/1-11-1-2012-0001
TÁMOP
K105459
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM047998
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Synthesis of 6-Sulfonatomethyl Thioglycosides by Nucleophilic Substitution: Methods to Prevent 1 6 Anomeric Group Migration of Thioglycoside 6-O-Triflates / Mihály Herczeg, Erika Mező, Dániel Eszenyi, László Lázár, Magdolna Csávás, Ilona Bereczki, Sándor Antus, Anikó Borbás
Dátum:2013
ISSN:1434-193X
Megjegyzések:Introduction of a sulfonatomethyl moiety into the primary position of thioglycosides by nucleophilic displacement of the corresponding 6-O-triflate is described. The 1->6 migration of the anomeric group, which inevitably occurs through a bicyclic sulfonium ion intermediate, from conformationally flexible [beta]-thioglycosides was prevented by using an [alpha]-thioglycoside or conformationally locked [beta]-thioglycoside as the starting material. The thioglycoside 6-sulfonic acids showed excellent [alpha]-selectivity during synthesis of uronic acid containing heparinoid trisaccharides.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Carbohydrates
Sulfonic acids
Nucleophilic substitution
Sulfur
Glycosylation
Megjelenés:European Journal of Organic Chemistry. - 2013 : 25 (2013), p. 5570-5573. -
További szerzők:Mező Erika (1986-) (vegyész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Lázár László (1970-) (vegyész) Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.4.A/1-11-1-2012-0001
TÁMOP
K 105459
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM066130
035-os BibID:(Wos)000389918200079 (Scopus)84997530266
Első szerző:Mező Erika (vegyész)
Cím:A Modular Synthetic Approach to Isosteric Sulfonic Acid Analogues of the Anticoagulant Pentasaccharide Idraparinux / Erika Mező, Dániel Eszenyi, Eszter Varga, Mihály Herczeg, Anikó Borbás
Dátum:2016
ISSN:1420-3049
Megjegyzések:Heparin-based anticoagulants are drugs of choice in the therapy and prophylaxis of thromboembolic diseases. Idraparinux is a synthetic anticoagulant pentasaccharide based on the heparin antithrombin-binding domain. In the frame of our ongoing research aimed at the synthesis of sulfonic acid-containing heparinoid anticoagulants,we elaborated a modular pathway to obtain a series of idraparinux-analogue pentasaccharides bearing one or two primary sulfonic acid moieties.Five protected pentasaccharides with different C-sulfonation patternswere prepared by two subsequent glycosylation reactions, respectively, using two monosaccharide and four disaccharide building blocks. Transformation of the protected derivatives into the fully O-sulfated, O-methylated sulfonic acid end-products was also studied
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
heparin
carbohydrates
glycosylation
sulfonic acid
uronic acid
Megjelenés:Molecules. - 21 : 11 (2016), p. 1497-1515. -
További szerzők:Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Varga Eszter (1992-) (gyógyszerész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:Mizutani Foundation for Glycoscience 150091
Egyéb
K109208
OTKA
OTKA-105459
OTKA
PD 115645
OTKA
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

7.

001-es BibID:BIBFORM057424
Első szerző:Mező Erika (vegyész)
Cím:Antikoaguláns hatású pentaszacharidszulfonsav sorozat moduláris szintézise : problémák és megoldások / Mező Erika, Herczeg Mihály, Eszenyi Dániel, Antus Sándor, Borbás Anikó
Dátum:2014
ISSN:0025-0163
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok magyar nyelvű folyóiratközlemény hazai lapban
Megjelenés:Magyar Kémikusok Lapja. - 69 : 6 (2014), p. 184-187. -
További szerzők:Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.4.A/2-11-1-2012-0001
TÁMOP
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

8.

001-es BibID:BIBFORM050756
Első szerző:Mező Erika (vegyész)
Cím:Large-scale synthesis of 6-deoxy-6-sulfonatomethyl glycosides and their application for novel synthesis of a heparinoid pentasaccharide trisulfonic acid of anticoagulant activity / Erika Mező, Mihály Herczeg, Dániel Eszenyi, Anikó Borbás
Dátum:2014
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:Multigram-scale syntheses of three 6-deoxy-6-sulfonatomethyl ?-glucosides were accomplished via reactions of the corresponding primary triflate derivatives with the lithiated ethyl methanesulfonate. Chemoselective glycosylation reactions of different 6-C-sulfonatomethyl glucoside donors were studied. The sulfonic acid-containing building blocks were utilised in a novel [2+3] block synthesis of a trisulfonic acid isoster of the anticoagulant pentasaccharide idraparinux.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Anticoagulation
Pentasaccharide
Sulfonic acid
Chemoselective glycosylation
Aglycon transfer
Uronic acids
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 388 (2014), p. 19-29. -
További szerzők:Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.4.A/2-11-1-2012-0001
TÁMOP
K 105459
OTKA
K 109208
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1