Találati lista | Tudóstér

001-es BibID:	BIBFORM068978
Első szerző:	Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:	Simultaneous Application of Arylmethylene Acetal and Butane Diacetal Groups for Protection of Hexopyranosides: Synthesis and Chemoselective Ring-Opening Reactions / Herczeg Mihály, Demeter Fruzsina, Mező Erika, Pap Máté, Borbás Anikó
Dátum:	2015
ISSN:	1434-193X
Megjegyzések:	In summary, three reagent systems, LiAlH4?AlCl3,BH3?NMe3?AlCl3, and Et3SiH?BF3?Et2O, have been usedfor the reductive cleavage of 4,6-O-benzylidene-type acetals286 of glucoside and galactoside derivatives bearing a 2,3-OBDAprotecting group. Using the LiAlH4?AlCl3 reagentcombination, chemo- and regioselective reduction of the 4,6-acetal and highly efficient formation of the corresponding4-O-ether were observed in all cases.The reactions with BH3?NMe3?AlCl3 in THF also 291showed complete chemoselectivity; the butane diacetal moietiesremained intact, and exclusive cleavage of the 4,6-acetalstook place to give the expected 6-O-ethers with varyingregioselectivity. The reduction of the 4,6-O-(2-naphthyl)-methylene acetals gave the 6-O-NAP ethers exclusively, 296while reduction of the p-methoxybenzylidene derivativeyielded the 4-O- and 6-O-PMB ethers in almost equalamounts. The benzylidene acetals could be transformedinto the 6-O-benzyl ethers with high or complete regioselectivity,depending on the anomeric configuration.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban Carbohydrates Acetals Ring opening Reduction Protecting groups Chemoselectivity
Megjelenés:	European Journal Of Organic Chemistry. - 2015 : 26 (2015), p. 5730-5741. -
További szerzők:	Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Mező Erika (1986-) (vegyész) Pap Máté Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	OTKA109208 OTKA Mizutani Foundation for Glycoscience Egyéb TÁMOP 4.2.4. A/2-11-1-2012-0001 TÁMOP
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM090793
035-os BibID:	(Scopus)85100974105 (WOS)000617211100001 (PubMed)33433040
Első szerző:	Lisztes Erika (élettanász)
Cím:	Synthesis and cell growth inhibitory activity of six non-glycosaminoglycan-type heparin-analogue trisaccharides / Erika Lisztes Erika Mező, Fruzsina Demeter, Lilla Horváth, Szilvia Bősze, Balázs István Tóth, Anikó Borbás, Mihály Herczeg
Dátum:	2021
ISSN:	1860-7179 1860-7187
Megjegyzések:	The design and synthesis of heparin mimetics with high anticancer activity but no anticoagulant activity is an important task in medicinal chemistry. Here, we present the efficient synthesis of five Glc-GlcA-Glc sequenced and one Glc-IdoA-Glc sequenced non-glycosaminoglycan, heparin-related trisaccharides with various sulfation/sulfonylation and methylation patterns. The cell growth inhibitory effects of the compounds were tested against four cancerous human cell lines and two non-cancerous cell lines. Two D-glucuronate-containing tetra- O -sulfated, partially methylated trisaccharides displayed remarkable and selective cell growth inhibitory effects on ovary carcinoma (A2780) and melanoma (WM35) cells. Methyl substituents on the glucuronide unit proved to be detrimental while acetyl substituents were beneficial to the cytostatic activity of the sulfated derivatives.
Tárgyszavak:	Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk antitumor activity heparin human cells synthesis trisaccharides
Megjelenés:	ChemMedChem. - 16 : 9 (2021), p. 1467-1476. -
További szerzők:	Mező Erika (1986-) (vegyész) Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Horváth Lilla Bősze Szilvia Tóth István Balázs (1978-) (élettanász) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár)
Pályázati támogatás:	GINOP-2.3.2-15-2016-00008 GINOP ÚNKP-20-5-DE-422 Egyéb
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM096438
Első szerző:	Mező Erika (vegyész)
Cím:	Systematic study of regioselective reductive ring opening reactions of 4,6-Ohalobenzylidene acetals of glucopyranosides / Erika Mezö, Mihály Herczeg, Fruzsina Demeter, Ilona Bereczki, Magdolna Csávás, Anikó Borbás
Dátum:	2021
ISSN:	0022-3263 1520-6904
Megjegyzések:	Reductive openings of cyclic acetals are widely used in modern synthetic organic chemistry for regioselective introduction of protecting groups. A systematic study was performed on the applicability and efficacy of various hydride donor and protic or Lewis acid reagent combinations in the reductive ring opening of glucosidic 4,6-halobenzylidene acetals bearing an ortho-, meta- and para-chloro- or ?bromo substituent on the benzene ring. Most of the reagent combinations tested cleaved the 4,6-O-halobenzylidene acetal rings at O4 or O6 efficiently and with the expected regioselectivity. The LiAlH4-AlCl3 and the BH3?THFTMSOTf combinations produced the 4-O-halobenzyl ether/6-OH products with complete regioselectivity and high yields. The use of Me3N?BH3-AlCl3 reagent system in toluene was also effective in cleaving the acetal ring at O6, but was accompanied by Al-chelation assisted debenzylation side reactions. The NaCNBH3-HCl and the Et3SiH-BF3 .Et2O combinations were highly effective in yielding the 6-halobenzyl ether/4-OH derivatives. Et3SiH in combination with TfOH produced the 6-O-ether/4-OH products in rapid reactions, but also triggered silylation and reductive halobenzylation as secondary transformations. Reductive opening of the1,3-dioxane ring of pyranosidic 4,6-O-halobenzylidene acetals by the proper reagent combination was found to be an efficient method for the regioselective introduction of versatile halobenzyl protecting groups onto the pyranose ring
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk carbohydrate protecting group 1,3-dioxane-acetal chlorobenzylidene acetal bromobenzylidene acetal reductive acetal opening halobenzyl ether
Megjelenés:	Journal of Organic Chemistry. - 86 : 18 (2021), p. 12973-12987. -
További szerzők:	Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	GINOP-2.3.3-15-2016-00021 GINOP GINOP-2.3.4-15-2020-00008 GINOP K-132870 OTKA PPD 461038 Egyéb
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon: