Találati lista | Tudóstér

001-es BibID:	BIBFORM071259
Első szerző:	Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:	A low-temperature, photoinduced thiol-ene click reaction : a mild and efficient method for the synthesis of sugar-modified nucleosides / Miklós Bege, Ilona Bereczki, Mihály Herczeg, Máté Kicsák, Dániel Eszenyi, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:	2017
ISSN:	1477-0520
Megjegyzések:	Sugar-modified nucleosides are prime synthetic targets in anticancer and antiviral drug development. Radical mediated thiol?ene coupling was applied for the first time on nucleoside enofuranoside derivatives to produce a broad range of thio-substituted D-ribo, -arabino, -xylo and L-lyxo configured pyrimidine nucleosides. In contrast to the analogous reactions of simple sugar exomethylenes, surprisingly, hydrothiolation of nucleoside alkenes under the standard conditions of various initiation methods showed low to moderate yields and very low stereoselectivity. Optimizing the reaction conditions, we have found that cooling the reaction mixture has a significant beneficial effect on both the conversion and the stereoselectivity, and UV-light initiated hydrothiolation of C2·-, C3·- and C4·-exomethylene derivatives of nucleosides at ?80 ?C proceeded in good to high yields, and, in most cases, in excellent diastereoselectivity. Beyond the temperature, the solvent, the protecting groups on nucleosides and, in some cases, the configuration of the thiols also affected the stereochemical outcome of the additions. The anomalous L-lyxo diastereoselectivity observed upon the addition of 1-thio-?-D-gluco- and galactopyranose derivatives onto C4·,5·-unsaturated uridines is attributed to steric mismatch between the D-ribo C4·-radical intermediates and the ?-configured 1-thiosugars.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban synthesis radical reaction thiol-ene coupling nucleoside stereoselective
Megjelenés:	Organic & Biomolecular Chemistry. - 15 : 43 (2017), p. 9226-9233. -
További szerzők:	Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	K 109208 OTKA TÉT_15_IN-1-2016-0071 Egyéb GINOP-2.3.2-15-2016-00008 GINOP
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM073038
035-os BibID:	(WoS)000428378300011 (Scopus)85043370891
Első szerző:	Eszenyi Dániel (vegyész)
Cím:	Promotion of a Reaction by Cooling : stereoselective 1,2-cis-α-Thioglycoconjugation by Thiol-Ene Coupling at -80C / D. Eszenyi, V. Kelemen, F. Balogh, M. Bege, M. Csávás, P. Herczegh, A. Borbás
Dátum:	2018
ISSN:	0947-6539 1521-3765
Megjegyzések:	The photoinitiated thiol-ene coupling reactions of 2-substituted glycals were studied as a generally applicable strategy for stereoselective 1,2-cis-?-thioconjugation. Although all glycals reacted with full ?-selectivity, the efficacy of the reactions varied in a broad range depending on their configuration and glycals bearing axial acetoxy substituents reacted with very low efficacy at room temperature. The study revealed that the reaction progress could be promoted by cooling and inhibited by heating. At ?80 ?C, the equilibrium of the rapidly reversible addition of the thiyl radical to alkenes is shifted almost completely toward products, leading to efficient addition reactions. By exploiting this unique temperature effect a series of ?-thio-l-fucosides, -d-galactosides, and d-GlcNAc derivatives were prepared with high efficacy and complete stereoselectivity.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk glycals photoinitiation radical reactions stereoselective thioglycoside temperature-controlled
Megjelenés:	Chemistry-A European Journal. - 24 : 18 (2018), p. 4532-4536. -
További szerzők:	Kelemen Viktor (1992-) (gyógyszerész) Balogh Fanny (1995-) (hallgató) Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	OTKA-109208 OTKA TÉT_15_IN-1-2016-0071 Egyéb GINOP-2.3.2-15-2016-00008 GINOP
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM058946
Első szerző:	Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:	Gyógyhatású szénhidrátok - a véralvadástól a géncsendesítésig / Herczeg Mihály, Csávás Magdolna, Bereczki Ilona, Mező Erika, Eszenyi Dániel, Kicsák Máté, Hadházi Ádám, Tollas Szilvia, Varga Eszter, Szilágyi Eszter, Molnár J. Dénes, Bege Miklós, Pénzes András, Herczegh Pál, Borbás Anikó
Dátum:	2015
ISSN:	1418-9933
Megjegyzések:	Synthesis of carbohydrate mimetics for potential pharmaceutical applications is one of our main research topics in the Department of Pharmaceutical Chemistry at the University of Debrecen. As therapeutical application of glycosides is hampered by their in vivo instability and their low binding affinity towards proteins, we focus on the design and synthesis of unnatural derivatives with an increased stability and with better binding properties.In this article, we summarized our recent results in the following topics: i) synthesis and biological evaluation of heparinoid pentasaccharide sulfonic acids; ii) preparation of thio-linked glycosides by photoinduced free radical hydrothiolation of endocyclic double bond of sugars and application of the thiol addition method in the synthesis of self-assembling multivalent thiomannobioside ligands of mannose-binding lectins; iii) synthesis of a cysteinyl uridine pentapeptide, the first member of a novel type of peptide nucleic acids.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok magyar nyelvű folyóiratközlemény hazai lapban oligoszacharidok glikozilezés szulfonsavak tiol-addíció peptid-nukleinsavak
Megjelenés:	Magyar Kémiai Folyóirat. - 121 : 1 (2015), p. 13-21. -
További szerzők:	Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Mező Erika (1986-) (vegyész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Hadházi Ádám (1989-) (vegyész) Tollas Szilvia Varga Eszter Szilágyi Eszter (1992-) (gyógyszerész) Molnár József Dénes (1992-) (gyógyszerész) Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Pénzes András (1992-) (gyógyszerész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	K62802 OTKA K79126 OTKA K109208 OTKA 4.2.4.A/2-11-1-2012-001 TÁMOP
Internet cím:	Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM082296
035-os BibID:	(WOS)000488681200001 (Scopus)85074074005 (PMID)31368604
Első szerző:	Kelemen Viktor (gyógyszerész)
Cím:	Stereoselective Thioconjugation by Photoinduced Thiol-ene Coupling Reactions of Hexo- and Pentopyranosyl D- and L-Glycals at Low-Temperature : Reactivity and Stereoselectivity Study / Viktor Kelemen, Miklós Bege, Dániel Eszenyi, Nóra Debreczeni, Attila Bényei, Tobias Stürzer, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:	2019
ISSN:	0947-6539 1521-3765
Megjegyzések:	A comprehensive optimization and mechanistic study on the photoinduced hydrothiolation of different d? and l? hexo? and pentoglycals with various thiols was performed, at the temperature range of RT to ?120?°C. Addition of thiols onto 2?substituted hexoglycals proceeded with complete 1,2?cis?α?stereoselectivity in all cases. Hydrothiolation of 2?substituted pentoglycals resulted in mixtures of 1,2?cis?α? and ?β?thioglycosides of varying ratio depending on the configuration of the reactants. Hydrothiolation of unsubstituted glycals at ?80?°C proceeded with excellent yields and, except for galactal, provided the axially C2?S?linked isomers with high selectivity. Cooling was always beneficial to the efficacy, increased the yields and in most cases significantly raised the stereoselectivity. The suggested mechanism explains the different conformational preferences of the intermediate carbon?centered radicals, which is a crucial factor in the stereoselectivity of the reactions.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk glycal photoactivation stereoselective synthesis thioglycoside thiyl radical addition
Megjelenés:	Chemistry-A European Journal. - 25 : 64 (2019), p. 14555-14571. -
További szerzők:	Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Stürzer, Tobias (1982-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	TÉT-15 IN-1-2016-0071 Egyéb OTKA K109208 OTKA EFOP-3.6.1-16-2016-00022 EFOP EFOP-3.6.3-VEKOP-16-2017-00009 EFOP UNKP-18-3 Egyéb Richter Gedeon Talentum Alapítvány Egyéb GINOP-2.3.2-15-2016-00008 GINOP GINOP-2.3.3-15-2016-00021 GINOP GINOP-2.3.3-15-2016-00004 GINOP
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon: