CCL

Összesen 11 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM080579
035-os BibID:(WoS)000476957100010 (Scopus)85068205459 (PMID)31243960
Első szerző:Barr, Daniel
Cím:Identification of C-[béta]-d-Glucopyranosyl Azole-Type Inhibitors of Glycogen Phosphorylase That Reduce Glycogenolysis in Hepatocytes : in Silico Design, Synthesis, in Vitro Kinetics, and ex Vivo Studies / Daniel Barr, Eszter Szennyes, Éva Bokor, Ziad H. Al-Oanzi, Colin Moffatt, Sándor Kun, Tibor Docsa, Ádám Sipos, Matthew P. Davies, Rachel T. Mathomes, Timothy J. Snape, Loranne Agius, László Somsák, Joseph M. Hayes
Dátum:2019
ISSN:1554-8929
Megjegyzések:Several C-β-d-glucopyranosyl azoles have recently been uncovered as among the most potent glycogen phosphorylase (GP) catalytic site inhibitors discovered to date. Toward further exploring their translational potential, ex vivo experiments have been performed for their effectiveness in reduction of glycogenolysis in hepatocytes. New compounds for these experiments were predicted in silico where, for the first time, effective ranking of GP catalytic site inhibitor potencies using the molecular mechanics-generalized Born surface area (MM-GBSA) method has been demonstrated. For a congeneric training set of 27 ligands, excellent statistics in terms of Pearson (RP) and Spearman (RS) correlations (both 0.98), predictive index (PI = 0.99), and area under the receiver operating characteristic curve (AU-ROC = 0.99) for predicted versus experimental binding affinities were obtained, with ligand tautomeric/ionization states additionally considered using density functional theory (DFT). Seven 2-aryl-4(5)-(β-d-glucopyranosyl)-imidazoles and 2-aryl-4-(β-d-glucopyranosyl)-thiazoles were subsequently synthesized, and kinetics experiments against rabbit muscle GPb revealed new potent inhibitors with best Ki values in the low micromolar range (5c = 1.97 ?M; 13b = 4.58 ?M). Ten C-β-d-glucopyranosyl azoles were then tested ex vivo in mouse primary hepatocytes. Four of these (5a-c and 9d) demonstrated significant reduction of glucagon stimulated glycogenolysis (IC50 = 30-60 ?M). Structural and predicted physicochemical properties associated with their effectiveness were analyzed with permeability related parameters identified as crucial factors. The most effective ligand series 5 contained an imidazole ring, and the calculated pKa (Epik: 6.2; Jaguar 5.5) for protonated imidazole suggests that cellular permeation through the neutral state is favored, while within the cell, there is predicted more favorable binding to GP in the protonated form.
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Acs Chemical Biology. - 14 : 7 (2019), p. 1460-1470. -
További szerzők:Szennyes Eszter (1989-) (vegyész) Bokor Éva (1982-) (vegyész) Al-Oanzi, Ziad H. Moffatt, Colin Kun Sándor (1984-) (vegyész) Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Sipos Ádám (1992-) (gyógyszerész) Davies, Matthew P. Mathomes, Rachel T. Snape, Timothy J. Agius, Loranne Somsák László (1954-) (vegyész) Hayes, Joseph M.
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM106331
035-os BibID:(Wos)000883669100001 (Scopus)85142426160
Első szerző:Bokor Éva (vegyész)
Cím:First representatives of C-glycosyl 1,2,4,5-tetrazines: synthesis of 3-beta-d-glucopyranosyl 1,2,4,5-tetrazines and their transformation into 3-beta-d-glucopyranosyl pyridazines / Éva Bokor, Dóra T. Kecskés, Ferenc Gombás, Alexandra Fehér, Eszter Kardos, Akram Dabian, Zsófia Vonza, Eszter Szennyes, László Somsák
Dátum:2023
ISSN:1144-0546 1369-9261
Megjegyzések:1,2,4,5-Tetrazines (s-tetrazines) are a long known class of compounds with many applications e.g. in heterocyclic syntheses and recently in bioorthogonal chemistry. C-Glycopyranosyl tetrazines are unknown in the literature, therefore, we have started to study their synthesis. In this paper ring closing reactions leading to s-tetrazines have been investigated with suitable beta-d-glucopyranosyl precursors and the feasible transformations have been identified. In addition, the obtained C-glucopyranosyl tetrazines' basic protecting group compatibility and their utility in inverse electron demand Diels-Alder cycloadditions towards a variety of C-glucopyranosyl pyridazines have been demonstrated.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:New Journal of Chemistry. - 47 : 1 (2023), p. 56-74. -
További szerzők:Kecskés Dóra Gombás Ferenc Fehér Alexandra Kardos Eszter Dabian Akram Vonza Zsófia Szennyes Eszter (1989-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:FK 125067
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM058997
Első szerző:Bokor Éva (vegyész)
Cím:C-(2-Deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranosyl)-oxadiazoles: synthesis of possible isomers and their evaluation as glycogen phosphorylase inhibitors / Eva Bokor, Eszter Szennyes, Tibor Csupasz, Nora Tóth, Tibor Docsa, Pal Gergely, Laszló Somsák
Dátum:2015
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:Synthetic methods were elaborated for D-glucals attached to oxadiazoles by a CeC bond. Introduction of the double bond was effected by either DBU induced elimination of PhCOOH from the O-perbenzoylated glucopyranosyl precursors or Zn/N-methylimidazole mediated reductive elimination from the 1-bromoglucopyranosyl starting compounds. Alternatively, heterocyclizations of 2-deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranosyl cyanide were also carried out. Test compounds were obtained by Zemplen debenzoy-lation, however, none of them showed significant inhibition of rabbit muscle glycogen phosphorylase b.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
C-Glycosyl compounds
D-Glucal
Oxadiazoles
Glycogen phosphorylase
Inhibitor
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 412 (2015), p. 71-79. -
További szerzők:Szennyes Eszter (1989-) (vegyész) Csupász Tibor (1991-) (vegyész) Tóth Nóra Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Gergely Pál (1947-) (biokémikus) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:OTKA-PD105808
OTKA
BAROSS REG_EA_09-1-2009-0028 (LCMS_TAN)
Egyéb
TÁMOP-4.2.2./A-11/1/KONV-2012-0025
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM072396
Első szerző:Kun Sándor (vegyész)
Cím:A multidisciplinary study of 3-(β-D-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazole derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors : computation, synthesis, crystallography and kinetics reveal new potent inhibitors / Sandor Kun, Jaida Begum, Efthimios Kyriakis, Evgenia C. V. Stamati, Thomas A. Barkas, Eszter Szennyes, Eva Bokor, Katalin E. Szabo, George A. Stravodimos, Adam Sipos, Tibor Docsa, Pal Gergely, Colin Moffatt, Myrto S. Patraskaki, Maria C. Kokolaki, Alkistis Gkerdi, Vassiliki T. Skamnaki, Demetres D. Leonidas, Laszló Somsák, Joseph M. Hayes
Dátum:2018
ISSN:0223-5234
Megjegyzések:3-(β-D-Glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles have been revealed as an effective scaffold for the development of potent glycogen phosphorylase (GP) inhibitors but with the potency very sensitive to the nature of the alkyl/aryl 5-substituent (Kun et al., Eur. J. Med. Chem. 2014, 76, 567). For a training set of these ligands, quantum mechanics-polarized ligand docking (QM-PLD) demonstrated good potential to identify larger differences in potencies (predictive index PI = 0.82) and potent inhibitors with Ki's < 10 ?M (AU-ROC = 0.86). Accordingly, in silico screening of 2335 new analogues exploiting the ZINC docking database was performed and nine predicted candidates selected for synthesis. The compounds were prepared in O-perbenzoylated forms by either ring transformation of 5-?-D-glucopyranosyl tetrazole by N-benzyl-arenecarboximidoyl chlorides, ring closure of C-(?-D-glucopyranosyl)formamidrazone with aroyl chlorides, or that of N-(?-D-glucopyranosylcarbonyl)arenethiocarboxamides by hydrazine, followed by deprotections. Kinetics experiments against rabbit muscle GPb (rmGPb) and human liver GPa (hlGPa) revealed five compounds as potent low ?M inhibitors with three of these on the submicromolar range for rmGPa. X-ray crystallographic analysis sourced the potency to a combination of favorable interactions from the 1,2,4-triazole and suitable aryl substituents in the GP catalytic site. The compounds also revealed promising calculated pharmacokinetic profiles.
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
1,2,4-Triazole
C-[beta]-D-glucopyranosyl derivatives
Glycogen phosphorylase inhibitors
QM/MM docking
Kinetics
X-ray crystallography
Megjelenés:European Journal of Medicinal Chemistry 147 (2018), p. 266-278. -
További szerzők:Begum, Jaida Kyriakis, Efthimios Stamati, Evgenia C. V. Barkas, Thomas A. Szennyes Eszter (1989-) (vegyész) Bokor Éva (1982-) (vegyész) Szabó Erzsébet Katalin (1989-) (vegyész) Stravodimos, George A. Sipos Ádám (1992-) (gyógyszerész) Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Gergely Pál (1947-) (biokémikus) Moffatt, Colin Patraskaki, Myrto S. Kokolaki, Maria C. Gkerdi, Alkistis Skamnaki, Vassiliki T. Leonidas, Demetres D. Somsák László (1954-) (vegyész) Hayes, Joseph M.
Pályázati támogatás:PD 105808
OTKA
PD 121406
OTKA
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM083469
035-os BibID:(cikkazonosító)115196
Első szerző:Kyriakis, Efthimios
Cím:The architecture of hydrogen and sulfur α-hole interactions explain differences in the inhibitory potency of C-β-d-glucopyranosyl thiazoles, imidazoles and an N-β-d glucopyranosyl tetrazole for human liver glycogen phosphorylase and offer new insights to structure-based design / Efthimios Kyriakis, Aikaterini G. Karra, Olga Papaioannou, Theodora Solovou, Vassiliki T. Skamnaki, Panagiota G. V. Liggri, Spyros E. Zographos, Eszter Szennyes, Éva Bokor, Sándor Kun, Anna-Maria G. Psarra, László Somsákb, Demetres D. Leonidas
Dátum:2020
ISSN:0968-0896
Megjegyzések:C-Glucopyranosyl imidazoles, thiazoles, and an N-glucopyranosyl tetrazole were assessed in vitro and ex vivo for their inhibitory efficiency against isoforms of glycogen phosphorylase (GP; a validated pharmacological target for the development of anti-hyperglycaemic agents). Imidazoles proved to be more potent inhibitors than the corresponding thiazoles or the tetrazole. The most potent derivative has a 2-naphthyl substituent, a K-i value of 3.2 mu M for hepatic glycogen phosphorylase, displaying also 60% inhibition of GP activity in HepG2 cells, compared to control vehicle treated cells, at 100 mu M. X-Ray crystallography studies of the protein - inhibitor complexes revealed the importance of the architecture of inhibitor associated hydrogen bonds or sulfur sigma-hole bond interactions to Asn284 OD1, offering new insights to structure-based design efforts. Moreover, while the 2-glucopyranosyl-tetrazole seems to bind differently from the corresponding 1,2,3-triazole compound, the two inhibitors are equipotent.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 28 : 1 (2020), p. 1-10. -
További szerzők:Karra, Aikaterini G. Papaioannou, Olga Solovou, Theodora G. A. Skamnaki, Vassiliki T. Liggri, Panagiota G. V. Zographos, Spyros E. Szennyes Eszter (1989-) (vegyész) Bokor Éva (1982-) (vegyész) Kun Sándor (1984-) (vegyész) Psarra, Anna-Maria G. Somsák László (1954-) (vegyész) Leonidas, Demetres D.
Pályázati támogatás:NKFIH PD121406
Egyéb
NKFIH FK125067
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM093420
035-os BibID:(WoS)000643385400001 (Scopus)85104940996
Első szerző:Sipos Ádám (gyógyszerész)
Cím:Dual-Target Compounds against Type 2 Diabetes Mellitus : proof of Concept for Sodium Dependent Glucose Transporter (SGLT) and Glycogen Phosphorylase (GP) Inhibitors / Ádám Sipos, Eszter Szennyes, Nikolett Éva Hajnal, Sándor Kun, Katalin E. Szabó, Karen Uray, László Somsák, Tibor Docsa, Éva Bokor
Dátum:2021
ISSN:1424-8247
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Pharmaceuticals. - 14 : 4 (2021), p. 1-27. -
További szerzők:Szennyes Eszter (1989-) (vegyész) Hajnal Éva Kun Sándor (1984-) (vegyész) Szabó Erzsébet Katalin (1989-) (vegyész) Uray Karen (1964-) (biokémikus) Somsák László (1954-) (vegyész) Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Bokor Éva (1982-) (vegyész)
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
DOI
Borító:

7.

001-es BibID:BIBFORM083480
035-os BibID:(cikkazonosító)701 (WoS)000515384800271 (Scopus)85079216601
Első szerző:Szennyes Eszter (vegyész)
Cím:Synthesis of New Series of 2-C-(béta-D-glucopyranosyl)-Pyrimidines and Their Evaluation as Inhibitors of Some Glycoenzymes / Eszter Szennyes, Gyöngyi Gyémánt, László Somsák, Éva Bokor
Dátum:2020
ISSN:1420-3049
Megjegyzések:Despite the substantial interest in C-glycosyl heterocycles as mimetics of biologically active native glycans, the appearance of C-glycopyranosyl derivatives of six-membered heterocycles, both in synthetic and biological contexts, is rather scarce. As part of our ongoing research program aimed at preparing hitherto barely known 2-C-glycopyranosyl pyrimidines, the goal of the present study was to synthesize new 5-mono- and multiply substituted derivatives of this compound class. Thus, 2-C-(β-D-glucopyranosyl)-5,6-disubstituted-pyrimidin-4(3H)-ones and 4-amino-2-C-(β-D-glucopyranosyl)-5,6-disubstituted-pyrimidines were prepared by base-mediated cyclocondensations of O-perbenzylated and O-unprotected C-(β-D-glucopyranosyl) formamidine hydrochlorides with methylenemalonic acid derivatives. The 2-C-(β-D-glucopyranosyl)-5-substituted-pyrimidines were obtained from the same amidine precursors upon treatment with vinamidinium salts. The deprotected derivatives of these pyrimidines were tested as inhibitors of some glycoenzymes. None of them showed inhibitory activity towards glycogen phosphorylase and α- and β-glucosidase enzymes, but some members of the sets exhibited moderate inhibition against bovine liver β-galactosidase.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
C-Glucopyranosyl derivative
pyrimidine
amidine
glycoenzyme
inhibitor
Megjelenés:Molecules. - 25 : 3 (2020), p. 1-18. -
További szerzők:Gyémánt Gyöngyi (1960-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész) Bokor Éva (1982-) (vegyész)
Pályázati támogatás:NKFIH FK125067
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
Internet cím:DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

8.

001-es BibID:BIBFORM077440
Első szerző:Szennyes Eszter (vegyész)
Cím:Preparation of 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-heptonimidamide / Eszter Szennyes, Éva Bokor, Attila Kiss, László Somsák, Yoann Pascal
Dátum:2017
ISBN:978-1498726917
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok könyvfejezet
Megjelenés:Carbohydrate Chemistry: Proven Synthetic Methods / Christian Vogel, Paul Murphy. - p. 323-332. -
További szerzők:Bokor Éva (1982-) (vegyész) Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész) Pascal, Yoann
Pályázati támogatás:PD105808
OTKA
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

9.

001-es BibID:BIBFORM077032
035-os BibID:(WoS)000448568100030 (Scopus)85055537869
Első szerző:Szennyes Eszter (vegyész)
Cím:The first general synthesis of 2-C-(beta-D-glycopyranosyl)pyrimidines and their evaluation as inhibitors of some glycoenzymes / Szennyes Eszter, Bokor Éva, Langer Peter, Gyémánt Gyöngyi, Docsa Tibor, Sipos Ádám, Somsák László
Dátum:2018
ISSN:1144-0546 1369-9261
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:New Journal Of Chemistry. - 42 : 21 (2018), p. 17439-17446. -
További szerzők:Bokor Éva (1982-) (vegyész) Langer, Peter Gyémánt Gyöngyi (1960-) (vegyész) Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Sipos Ádám (1992-) (gyógyszerész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:FK 125067
OTKA
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

10.

001-es BibID:BIBFORM076141
Első szerző:Szennyes Eszter (vegyész)
Cím:Synthesis of C-β-D-glucopyranosyl derivatives of some fused azoles for the inhibition of glycogen phosphorylase / Szennyes Eszter, Bokor Éva, Docsa Tibor, Sipos Ádám, Somsák László
Dátum:2019
ISSN:0008-6215
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 472 (2019), p. 33-41. -
További szerzők:Bokor Éva (1982-) (vegyész) Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Sipos Ádám (1992-) (gyógyszerész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:FK 125067
OTKA
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

11.

001-es BibID:BIBFORM065789
Első szerző:Szennyes Eszter (vegyész)
Cím:Improved preparation of 4(5)-aryl-2-(β-D-glucopyranosyl)-imidazoles, the most efficient glucose analogue inhibitors of glycogen phosphorylase / Eszter Szennyes, Éva Bokor, Gyula Batta, Tibor Docsa, Pál Gergely, László Somsák
Dátum:2016
ISSN:2046-2069
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:RSC Advances. - 6 : 97 (2016), p. 94787-94794. -
További szerzők:Bokor Éva (1982-) (vegyész) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Gergely Pál (1947-) (biokémikus) Somsák László (1954-) (vegyész)
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1