CCL

Összesen 2 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM092425
Első szerző:Demeter Fruzsina (okleveles vegyész)
Cím:Preparation of α-l-Rhamnobiosides by Open and Conventional Glycosylations for Studies of the rHPL Lectin / Fruzsina Demeter, Tímea Balogh, Tse-Kai Fu, Margaret Dah-Tsyr Chang, Yuan-Chuan Lee, Anikó Borbás, Mihály Herczeg
Dátum:2019
ISSN:0936-5214
Megjegyzések:To study the effect of oligosaccharides on biological systems (e.g., carbohydrate?lectin interactions), chemical synthesis of the desired carbohydrate derivatives is highly desirable, but it is usually a very complicated task. Most of the stereo- and regioselective glycosylation reactions are carried out by using protected acceptors and donors. At the same time, open glycosylation (use of an unprotected acceptor) may shorten the reaction pathway, if sufficient selectivity can be achieved between the acceptor hydroxyl groups. Toward synthesis of higher oligomers and multivalent derivatives, which are often useful for lectin binding studies, open glycosylation reactions of propargyl and phenylthio rhamnosides were investigated as a rapid route to the ?-(1,3)-linked rhamnobioside binding motif. The efficacy of open glycosylations proved to be highly dependent on both the type of donor and the solvent applied. Using a trichloroacetimidate donor in 1,4-dioxane, the open glycosylation reactions proceeded with high regioselectivity and in good yields. Conventional glycosylations, on the other hand, afforded the ?-(1,2)- and ?-(1,3)-linked rhamnobioside derivatives with slightly higher yields via three-step longer syntheses.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
rhamnobioside
trichloroacetimidate
thioglycoside
regioselective
stereoselective
glycosylation
Megjelenés:Synlett. - 30 : 19 (2019), p. 2185-2192. -
További szerzők:Balogh Tímea (1993-) (vegyész) Fu, Tse-Kai (1980-) (vegyész) Chang, Margaret Dah-Tsyr (1960-) (Molekularis biologus) Lee, Yuan-Chuan (1932-) (biokémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár)
Pályázati támogatás:MOST 107-0210-01-19-04
Egyéb
108B7016V1
Egyéb
AS-KPQ-108-TSPA
Egyéb
PPD 461038
MTA
K 128368
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
ÚNKP-19-3
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM083936
Első szerző:Demeter Fruzsina (okleveles vegyész)
Cím:An Efficient Synthesis of the Pentasaccharide Repeating Unit of Pseudomonas aeruginosa Psl Exopolysaccharide / Demeter Fruzsina, Chang Margaret Dah-Tsyr, Lee Yuan-Chuan, Borbás Anikó, Herczeg Mihály
Dátum:2019
ISSN:0936-5214
Megjegyzések:Pseudomonas aeruginosa is a biofilm-forming Gram-negative bacterium and a leading cause of life-threatening nosocomial infections. The polysaccharide synthesis locus??OK??? (Psl) exopolysaccharide of P. aeruginosa is a key constituent of the defending bacterial biofilm layer and is a promising therapeutic target for resistant species. The Psl exopolysaccharide is built up from repeating pentasaccharide units which contain one ?- and two ?-mannosidic linkages, and one Lrhamnose and one D-glucose moieties. The preparation of this pentasaccharide was first described by Boons et al. in a 34-step synthesis. Based on their work, we have developed a new and effective pathway for the synthesis of the repeating pentasaccharide unit of the Psl exopolysaccharide. We have succeeded in simplifying the synthesis of the Lrhamnose and the ?-selective D-mannose building blocks. Furthermore, taking advantage of a chemoselective pre-activation-based ?-mannosylation, we directly prepare a thioglycoside disaccharide donor and use it in the next coupling reaction without further transformation. The pentasaccharide, in the form of a p-methoxyphenyl glycoside, is prepared in 26 steps in free form??PMP or free? info conflicts??, which is suitable for biological testing.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Psl exopolysaccharide
pentasaccharide
[béta]-mannoside
glycosylation
lectin
Megjelenés:Synlett. - 31 : 05 (2019), p. 469-474. -
További szerzők:Chang, Margaret Dah-Tsyr (1960-) (Molekularis biologus) Lee, Yuan-Chuan (1932-) (biokémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár)
Pályázati támogatás:ÚNKP-19-3/4
Egyéb
MOST 107-0210-01-19-04
Egyéb
PPD 461038
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
K128368
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1