Találati lista | Tudóstér

001-es BibID:	BIBFORM102250
035-os BibID:	(cikkazonosító)3422 (WoS)000809478500001 (Scopus)85131644032
Első szerző:	Demeter Fruzsina (okleveles vegyész)
Cím:	Synthesis of Four Orthogonally Protected Rare L-Hexose Thioglycosides from D-Mannose by C-5 and C-4 Epimerization / Fruzsina Demeter, Ilona Bereczki, Anikó Borbás, Mihály Herczeg
Dátum:	2022
ISSN:	1420-3049
Megjegyzések:	l-Hexoses are important components of biologically relevant compounds and precursors of some therapeuticals. However, they typically cannot be obtained from natural sources and due to the complexity of their synthesis, their commercially available derivatives are also very expensive. Starting from one of the cheapest d-hexoses, d-mannose, using inexpensive and readily available chemicals, we developed a reaction pathway to obtain two orthogonally protected l-hexose thioglycoside derivatives, l-gulose and l-galactose, through the corresponding 5,6-unsaturated thioglycosides by C-5 epimerization. From these derivatives, the orthogonally protected thioglycosides of further two l-hexoses (l-allose and l-glucose) were synthesized by C-4 epimerization. The preparation of the key intermediates, the 5,6-unsaturated derivatives, was systematically studied using various protecting groups. By the method developed, we are able to produce highly functionalized l-gulose derivatives in 9 steps (total yields: 21-23%) and l-galactose derivatives in 12 steps (total yields: 6-8%) starting from d-mannose.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk L-hexoses thioglycosides epimerization elimination hydroboration
Megjelenés:	Molecules. - 27 : 11 (2022), p. 1-35. -
További szerzők:	Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár)
Pályázati támogatás:	PPD 461038 MTA K 132870 OTKA FK 137924 OTKA GINOP-2.3.4?15?2020?00008 GINOP
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM096438
Első szerző:	Mező Erika (vegyész)
Cím:	Systematic study of regioselective reductive ring opening reactions of 4,6-Ohalobenzylidene acetals of glucopyranosides / Erika Mezö, Mihály Herczeg, Fruzsina Demeter, Ilona Bereczki, Magdolna Csávás, Anikó Borbás
Dátum:	2021
ISSN:	0022-3263 1520-6904
Megjegyzések:	Reductive openings of cyclic acetals are widely used in modern synthetic organic chemistry for regioselective introduction of protecting groups. A systematic study was performed on the applicability and efficacy of various hydride donor and protic or Lewis acid reagent combinations in the reductive ring opening of glucosidic 4,6-halobenzylidene acetals bearing an ortho-, meta- and para-chloro- or ?bromo substituent on the benzene ring. Most of the reagent combinations tested cleaved the 4,6-O-halobenzylidene acetal rings at O4 or O6 efficiently and with the expected regioselectivity. The LiAlH4-AlCl3 and the BH3?THFTMSOTf combinations produced the 4-O-halobenzyl ether/6-OH products with complete regioselectivity and high yields. The use of Me3N?BH3-AlCl3 reagent system in toluene was also effective in cleaving the acetal ring at O6, but was accompanied by Al-chelation assisted debenzylation side reactions. The NaCNBH3-HCl and the Et3SiH-BF3 .Et2O combinations were highly effective in yielding the 6-halobenzyl ether/4-OH derivatives. Et3SiH in combination with TfOH produced the 6-O-ether/4-OH products in rapid reactions, but also triggered silylation and reductive halobenzylation as secondary transformations. Reductive opening of the1,3-dioxane ring of pyranosidic 4,6-O-halobenzylidene acetals by the proper reagent combination was found to be an efficient method for the regioselective introduction of versatile halobenzyl protecting groups onto the pyranose ring
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk carbohydrate protecting group 1,3-dioxane-acetal chlorobenzylidene acetal bromobenzylidene acetal reductive acetal opening halobenzyl ether
Megjelenés:	Journal of Organic Chemistry. - 86 : 18 (2021), p. 12973-12987. -
További szerzők:	Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	GINOP-2.3.3-15-2016-00021 GINOP GINOP-2.3.4-15-2020-00008 GINOP K-132870 OTKA PPD 461038 Egyéb
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon: