Találati lista | Tudóstér

001-es BibID:	BIBFORM073038
035-os BibID:	(WoS)000428378300011 (Scopus)85043370891
Első szerző:	Eszenyi Dániel (vegyész)
Cím:	Promotion of a Reaction by Cooling : stereoselective 1,2-cis-α-Thioglycoconjugation by Thiol-Ene Coupling at -80C / D. Eszenyi, V. Kelemen, F. Balogh, M. Bege, M. Csávás, P. Herczegh, A. Borbás
Dátum:	2018
ISSN:	0947-6539 1521-3765
Megjegyzések:	The photoinitiated thiol-ene coupling reactions of 2-substituted glycals were studied as a generally applicable strategy for stereoselective 1,2-cis-?-thioconjugation. Although all glycals reacted with full ?-selectivity, the efficacy of the reactions varied in a broad range depending on their configuration and glycals bearing axial acetoxy substituents reacted with very low efficacy at room temperature. The study revealed that the reaction progress could be promoted by cooling and inhibited by heating. At ?80 ?C, the equilibrium of the rapidly reversible addition of the thiyl radical to alkenes is shifted almost completely toward products, leading to efficient addition reactions. By exploiting this unique temperature effect a series of ?-thio-l-fucosides, -d-galactosides, and d-GlcNAc derivatives were prepared with high efficacy and complete stereoselectivity.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk glycals photoinitiation radical reactions stereoselective thioglycoside temperature-controlled
Megjelenés:	Chemistry-A European Journal. - 24 : 18 (2018), p. 4532-4536. -
További szerzők:	Kelemen Viktor (1992-) (gyógyszerész) Balogh Fanny (1995-) (hallgató) Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	OTKA-109208 OTKA TÉT_15_IN-1-2016-0071 Egyéb GINOP-2.3.2-15-2016-00008 GINOP
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM082296
035-os BibID:	(WOS)000488681200001 (Scopus)85074074005 (PMID)31368604
Első szerző:	Kelemen Viktor (gyógyszerész)
Cím:	Stereoselective Thioconjugation by Photoinduced Thiol-ene Coupling Reactions of Hexo- and Pentopyranosyl D- and L-Glycals at Low-Temperature : Reactivity and Stereoselectivity Study / Viktor Kelemen, Miklós Bege, Dániel Eszenyi, Nóra Debreczeni, Attila Bényei, Tobias Stürzer, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:	2019
ISSN:	0947-6539 1521-3765
Megjegyzések:	A comprehensive optimization and mechanistic study on the photoinduced hydrothiolation of different d? and l? hexo? and pentoglycals with various thiols was performed, at the temperature range of RT to ?120?°C. Addition of thiols onto 2?substituted hexoglycals proceeded with complete 1,2?cis?α?stereoselectivity in all cases. Hydrothiolation of 2?substituted pentoglycals resulted in mixtures of 1,2?cis?α? and ?β?thioglycosides of varying ratio depending on the configuration of the reactants. Hydrothiolation of unsubstituted glycals at ?80?°C proceeded with excellent yields and, except for galactal, provided the axially C2?S?linked isomers with high selectivity. Cooling was always beneficial to the efficacy, increased the yields and in most cases significantly raised the stereoselectivity. The suggested mechanism explains the different conformational preferences of the intermediate carbon?centered radicals, which is a crucial factor in the stereoselectivity of the reactions.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk glycal photoactivation stereoselective synthesis thioglycoside thiyl radical addition
Megjelenés:	Chemistry-A European Journal. - 25 : 64 (2019), p. 14555-14571. -
További szerzők:	Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Stürzer, Tobias (1982-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	TÉT-15 IN-1-2016-0071 Egyéb OTKA K109208 OTKA EFOP-3.6.1-16-2016-00022 EFOP EFOP-3.6.3-VEKOP-16-2017-00009 EFOP UNKP-18-3 Egyéb Richter Gedeon Talentum Alapítvány Egyéb GINOP-2.3.2-15-2016-00008 GINOP GINOP-2.3.3-15-2016-00021 GINOP GINOP-2.3.3-15-2016-00004 GINOP
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon: