Találati lista | Tudóstér

001-es BibID:	BIBFORM083724
035-os BibID:	(cikkazonosító)573 (scopus)85078238774 (wos)000515380000203
Első szerző:	Csávás Magdolna (szénhidrátkémikus, vegyész)
Cím:	Stereoselective Synthesis of Carbon-Sulfur-Bridged Glycomimetics by Photoinitiated Thiol-Ene Coupling Reactions / Magdolna Csávás, Dániel Eszenyi, Erika Mező, László Lázár, Nóra Debreczeni, Marietta Tóth, László Somsák, Anikó Borbás
Dátum:	2020
ISSN:	1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:	Oligosaccharides and glycoconjugates are abundant in all living organisms, taking part in a multitude of biological processes. The application of natural O-glycosides in biological studies and drug development is limited by their sensitivity to enzymatic hydrolysis. This issue made it necessary to design hydrolytically stable carbohydrate mimetics, where sulfur, carbon, or longer interglycosidic connections comprising two or three atoms replace the glycosidic oxygen. However, the formation of the interglycosidic linkages between the sugar residues in high diastereoslectivity poses a major challenge. Here, we report on stereoselective synthesis of carbon-sulfur-bridged disaccharide mimetics by the free radical addition of carbohydrate thiols onto the exo-cyclic double bond of unsaturated sugars. A systematic study on UV-light initiated radical mediated hydrothiolation reactions of enoses bearing an exocyclic double bond at C1, C2, C3, C4, C5, and C6 positions of the pyranosyl ring with various sugar thiols was performed. The effect of temperature and structural variations of the alkenes and thiols on the efficacy and stereoselectivity of the reactions was systematically studied and optimized. The reactions proceeded with high efficacy and, in most cases, with complete diastereoselectivity producing a broad array of disaccharide mimetics coupling through an equatorially oriented methylensulfide bridge.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk carbohydrate disaccharide glycomimetic thioglycoside C-glycoside photochemical addition thiyl radical diastereoselective synthesis
Megjelenés:	International Journal of Molecular Sciences. - 21 : 2 (2020), p. 1-27. -
További szerzők:	Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Mező Erika (1986-) (vegyész) Lázár László (1970-) (vegyész) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Tóth Marietta (1974-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	NKFIH K119509 Egyéb NKFIH K132870 Egyéb NKFIH FK 128766 Egyéb GINOP-2.3.2-15-2016-00008 GINOP GINOP-2.3.3-15-2016-00004 GINOP GINOP-2.3.3-15-2016-00021 GINOP Bolyai János Posztdoktori Ösztöndíj MTA ÚNKP-19-4 Egyéb EFOP-3.6.1-16-2016-00022 EFOP
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM088368
035-os BibID:	(WOS)000572299600051 (Scopus)85092251490
Első szerző:	József János (vegyész)
Cím:	Synthesis and photoinitiated thiol-ene reactions of exo-mannals - a new route to C-beta-d-mannosyl derivatives / József János, Debreczeni Nóra, Eszenyi Dániel, Borbás Anikó, Juhász László, Somsák László
Dátum:	2020
ISSN:	2046-2069
Megjegyzések:	Syntheses of acyl protected exo-mannal derivatives were developed starting from O-peracylated mannopyranoses via the corresponding anhydro-aldose tosylhydrazones under modified Bamford-Stevens conditions. The synthesis of analogous O-peralkylated (benzylated and isopropylenated) derivatives was carried out from pyranoid and furanoid mannonolactones using methylene transfer reagents. Photoinitiated thiol?ene additions of these exo-mannals resulted in the corresponding C-(mannopyranosyl/mannofuranosyl)methyl sulfides in medium to good yields with exclusive regio- and ?(D) stereoselectivities.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk
Megjelenés:	RSC Advances. - 10 : 57 (2020), p. 34825-34836. -
További szerzők:	Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Juhász László (1973-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	NKFIH K109450 Egyéb NKFIH K132870 Egyéb NKFIH FK128766 Egyéb GINOP-2.3.2-15-2016-00008 GINOP GINOP-2.3.3-15-2016-00004 GINOP
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM082296
035-os BibID:	(WOS)000488681200001 (Scopus)85074074005 (PMID)31368604
Első szerző:	Kelemen Viktor (gyógyszerész)
Cím:	Stereoselective Thioconjugation by Photoinduced Thiol-ene Coupling Reactions of Hexo- and Pentopyranosyl D- and L-Glycals at Low-Temperature : Reactivity and Stereoselectivity Study / Viktor Kelemen, Miklós Bege, Dániel Eszenyi, Nóra Debreczeni, Attila Bényei, Tobias Stürzer, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:	2019
ISSN:	0947-6539 1521-3765
Megjegyzések:	A comprehensive optimization and mechanistic study on the photoinduced hydrothiolation of different d? and l? hexo? and pentoglycals with various thiols was performed, at the temperature range of RT to ?120?°C. Addition of thiols onto 2?substituted hexoglycals proceeded with complete 1,2?cis?α?stereoselectivity in all cases. Hydrothiolation of 2?substituted pentoglycals resulted in mixtures of 1,2?cis?α? and ?β?thioglycosides of varying ratio depending on the configuration of the reactants. Hydrothiolation of unsubstituted glycals at ?80?°C proceeded with excellent yields and, except for galactal, provided the axially C2?S?linked isomers with high selectivity. Cooling was always beneficial to the efficacy, increased the yields and in most cases significantly raised the stereoselectivity. The suggested mechanism explains the different conformational preferences of the intermediate carbon?centered radicals, which is a crucial factor in the stereoselectivity of the reactions.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk glycal photoactivation stereoselective synthesis thioglycoside thiyl radical addition
Megjelenés:	Chemistry-A European Journal. - 25 : 64 (2019), p. 14555-14571. -
További szerzők:	Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Stürzer, Tobias (1982-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	TÉT-15 IN-1-2016-0071 Egyéb OTKA K109208 OTKA EFOP-3.6.1-16-2016-00022 EFOP EFOP-3.6.3-VEKOP-16-2017-00009 EFOP UNKP-18-3 Egyéb Richter Gedeon Talentum Alapítvány Egyéb GINOP-2.3.2-15-2016-00008 GINOP GINOP-2.3.3-15-2016-00021 GINOP GINOP-2.3.3-15-2016-00004 GINOP
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon: