CCL

Összesen 12 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM109533
035-os BibID:(Scopus)85149072343 (WoS)000950671500001
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:Triaza-tricyclanos - synthesis of a new class of tricyclic nucleoside analogues by stereoselective cascade cyclocondensation / Miklós Bege, Mihály Herczeg, Ilona Bereczki, Nóra Debreczeni, Attila Bényei, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:2023
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:Herein, we report a stereoselective synthesis of a novel type of conformationally constrained nucleoside analogue in which the sugar part is replaced by a new symmetrical tricycle consisting of a morpholine ring condensed with two imidazolidines. 1,5-Dialdehydes obtained from trityl- and dimethoxytrityl-protected uridine, ribothymidine, inosine, cytidine, adenosine and guanosine by metaperiodate oxidation were reacted with N1,N3-dibenzyl-1,2,3-triaminopropane; the latter reactant was produced using a new method that avoids explosive intermediates. Reactions of dialdehydes with propane-triamine via cascade tricyclization resulted in the corresponding triaza-tricyclic derivatives bearing three new stereogenic centers in high yields. Out of the eight possible diastereoisomers, one stereoisomer was formed in each case due to the chiral control of the starting nucleoside-dialdehydes and the steric constraint of the condensed ring system. The absolute configuration of the new stereotriad was determined by X-ray diffraction and NMR experiments. A mechanistic study performed under reductive conditions to trap the presumed bicyclic intermediate showed that the triamine reactant first attacks the 2'-aldehyde group, followed by a rapid bicyclization to form the imidazolidino-morpholine unit.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
nucleoside
stereoselective synthesis
cascade reaction
morpholine
imidazolidine
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 21 : 10 (2023), p. 2213-2219. -
További szerzők:Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:OTKA K 132870
OTKA
K 128801
OTKA
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
ÚNKP-22-4
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM020176
Első szerző:Borbás Anikó (vegyész)
Cím:Stereoselective (2-naphthyl)methylation of sugar hydroxyls by the hydrogenolysis of diastereoisomeric dioxolane-type (2-naphthyl)methylene acetals / Anikó Borbás, Zoltán B. Szabó, László Szilágyi, Attila Bényei, András Lipták
Dátum:2002
ISSN:0008-6215
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 337 : 21-23 (2002), p. 1941-1951. -
További szerzők:Szabó Zoltán, B. (1979-) (vegyész) Szilágyi László (1941-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Lipták András (1935-2012) (vegyész)
Pályázati támogatás:T38066, T35128
OTKA
T38066
OTKA
T25244
OTKA
T 25244, T 34515
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM020237
Első szerző:Borbás Anikó (vegyész)
Cím:Dioxane-type (2-naphthyl)methylene acetals of glycosides and their hydrogenolytic transformation into 6-O- and 4-O-(2-naphthyl)methyl (NAP) ethers / Anikó Borbás, Zoltán B. Szabó, László Szilágyi, Attila Bényei, András Lipták
Dátum:2002
ISSN:0040-4020
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Tetrahedron. - 58 : 28 (2002), p. 5723-5732. -
További szerzők:Szabó Zoltán, B. (1979-) (vegyész) Szilágyi László (1941-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Lipták András (1935-2012) (vegyész)
Pályázati támogatás:T25244
OTKA
T25244, T34515
OTKA
T 25244, T 34515
OTKA
T 25244
OTKA
T25244, T30138, T23814
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM110587
035-os BibID:(Scopus)85146551342 (WOS)000901860800001
Első szerző:Demeter Fruzsina (okleveles vegyész)
Cím:Synthesis of the Three Most Expensive L-Hexose Thioglycosides from D-Glucose / Fruzsina Demeter, Attila Bényei, Anikó Borbás, Mihály Herczeg
Dátum:2023
ISSN:0039-7881 1437-210X
Megjegyzések:The biologically important L-hexoses, which are less widespread than D-hexoses, cannot be obtained from natural sources or can only be extracted very costly. Due to the complexity of their synthesis, their commercially available derivatives (which are sold mostly in free form) are also very expensive, which is further exacerbated by the current rapid rise in prices. In the present work, starting from the cheapest D-hexose, D-glucose, using inexpensive and readily available chemicals, a reaction pathway was developed in which the three most expensive Lhexoses (L-idose, L-altrose, and L-talose) were successfully prepared in orthogonally protected thioglycoside form, ready for glycosylation. The L-ido and L-talo derivatives were synthesized by C-5 epimerization of the corresponding 5,6-unsaturated thioglycosides. From the L-ido derivatives, the orthogonally protected thioglycosides of L-altrose were then prepared by C-4 epimerization. Different approaches to the preparation of the key intermediates, 5,6-unsaturated thioglycoside derivatives, were systematically investigated in the presence of various protecting groups (ether and ester) and using commercially available reagents.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
L-hexoses
thioglycosides
epimerization
elimination
hydroboration
Megjelenés:Synthesis. - 55 : 7 (2023), p. 1087-1111. -
További szerzők:Bényei Attila (1962-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár)
Pályázati támogatás:Premium Postdoctoral Program-PPD 461038-H.M.
Egyéb
FK137924
OTKA
K132870
OTKA
NN128368
OTKA
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM065503
035-os BibID:(Scopus)84981266390
Első szerző:Eszenyi Dániel (vegyész)
Cím:Synthesis of C-2- and C-3-Sulfonatomethyl O- and S-Glycosides by Horner-Wadsworth-Emmons Olefination / Dániel Eszenyi, Attila Mándi, Mihály Herczeg, Attila Bényei, István Komáromi, Anikó Borbás
Dátum:2016
ISSN:1434-193X 1099-0690
Megjegyzések:The applicability of the Horner-Wadsworth-Emmons olefination to the introduction of the sulfonatomethyl moiety at the 2- and 3-positions of orthogonally protectedO- and S-glycosides has been studied. The conformational preferencesand relative energies of the exo- and endocyclic alkenesulfonic acids obtained were analysed by high-temperature molecular dynamics and DFT calculations. Thioglycosides bearing a sulf-onatomethyl moiety at the secondary position have been pre-pared for the first time. Finally, the attempted synthesis of 2-sulfonatomethyl glucoside by nucleophilic substitution reactionis also described.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Carbohydrates
Glycosides
Configuration 781 determination
Conformational analysis
Allylic compounds
Olefination
Megjelenés:European Journal of Organic Chemistry 2016 : 22 (2016), p. 3884-3893. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Komáromi István (1957-) (vegyész, molekuláris biológus, biokémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:Mizutani Foundation for Glycoscience 150091
Egyéb
Richter Gedeon Centenary Foundation
Egyéb
BAROSS project REG_EA_09-1-2009-0028
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM008189
Első szerző:Jakab Zsolt (vegyész)
Cím:Synthesis, regioselective hydrogenolysis, partial hydrogenation, and conformational study of dioxane and dioxolane-type (9'-anthracenyl)methylene acetals of sugars / Zsolt Jakab, Attila Mándi, Anikó Borbás, Attila Bényei, István Komáromi, László Lázár, Sándor Antus, András Lipták
Dátum:2009
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:Dioxane-type (9'-anthracenyl)methylene acetal of methyl 2,3-di-O-methyl-a-D-glucopyranoside was cleaved with LiAlH4/AlCl3 (3:1) or with Na(CN)BH3-HCl regioselectively to provide the 4- or 6-O-(9'-anthracenyl)methyl ether, respectively. Hydrogenolytic reaction of the exo and endo isomers of dioxolane-type acetals proved to be directed by the configuration of the acetalic carbon as well as by the intramolecular participation of the adjacent-free hydroxyl; ring-opening reaction of the endo isomer of the methyl 2,3-O-(9'-anthracenyl)methylene-[alfa]-L-rhamnopyranoside took place with complete selectivity resulting in the axial (9'-anthracenyl)methyl ether, whereas a 1:1 mixture of the axial and equatorial ethers was formed upon the same reaction of the exo isomer. Catalytic hydrogenation of the sugar acetals resulted in (9',10'-dihydro-9'-anthracenyl)methylene derivatives without affecting the acetalic center. High-temperature molecular dynamics simulations and DFT (Density Functional Theory) geometry optimizations were carried out to study the conformation of the dioxane-type (9',10'-dihydro-9'-anthracenyl)methylene acetal.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 344 : 18 (2009), p. 2444-2453. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Komáromi István (1957-) (vegyész, molekuláris biológus, biokémikus) Lázár László (1970-) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Lipták András (1935-2012) (vegyész)
Internet cím:DOI
elektronikus változat
Borító:

7.

001-es BibID:BIBFORM082296
035-os BibID:(WOS)000488681200001 (Scopus)85074074005 (PMID)31368604
Első szerző:Kelemen Viktor (gyógyszerész)
Cím:Stereoselective Thioconjugation by Photoinduced Thiol-ene Coupling Reactions of Hexo- and Pentopyranosyl D- and L-Glycals at Low-Temperature : Reactivity and Stereoselectivity Study / Viktor Kelemen, Miklós Bege, Dániel Eszenyi, Nóra Debreczeni, Attila Bényei, Tobias Stürzer, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:2019
ISSN:0947-6539 1521-3765
Megjegyzések:A comprehensive optimization and mechanistic study on the photoinduced hydrothiolation of different d? and l? hexo? and pentoglycals with various thiols was performed, at the temperature range of RT to ?120?°C. Addition of thiols onto 2?substituted hexoglycals proceeded with complete 1,2?cis?α?stereoselectivity in all cases. Hydrothiolation of 2?substituted pentoglycals resulted in mixtures of 1,2?cis?α? and ?β?thioglycosides of varying ratio depending on the configuration of the reactants. Hydrothiolation of unsubstituted glycals at ?80?°C proceeded with excellent yields and, except for galactal, provided the axially C2?S?linked isomers with high selectivity. Cooling was always beneficial to the efficacy, increased the yields and in most cases significantly raised the stereoselectivity. The suggested mechanism explains the different conformational preferences of the intermediate carbon?centered radicals, which is a crucial factor in the stereoselectivity of the reactions.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
glycal
photoactivation
stereoselective synthesis
thioglycoside
thiyl radical addition
Megjelenés:Chemistry-A European Journal. - 25 : 64 (2019), p. 14555-14571. -
További szerzők:Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Stürzer, Tobias (1982-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÉT-15 IN-1-2016-0071
Egyéb
OTKA K109208
OTKA
EFOP-3.6.1-16-2016-00022
EFOP
EFOP-3.6.3-VEKOP-16-2017-00009
EFOP
UNKP-18-3
Egyéb
Richter Gedeon Talentum Alapítvány
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00021
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

8.

001-es BibID:BIBFORM002691
Első szerző:Kerti Gábor (vegyész)
Cím:Synthesis and chiroptical properties of (naphthyl)ethylidene ketals of carbohydrates in solution and solid state / Gábor Kerti, Tibor Kurtán, Anikó Borbás, Zoltán B. Szabó, András Lipták, László Szilágyi, Zita Illyés-Tünde, Attila Bényei, Sándor Antus, Masayuki Watanabe, Ettore Castiglioni, Gennaro Pescitelli, Piero Salvadori
Dátum:2008
ISSN:0040-4020
Megjegyzések:1,3-Dioxolane- and dioxane-type (1- and 2-naphthyl)ethylidene ketals of p-methoxyphenyl α-l-rhamnopyranoside and β-d-glucopyranoside were prepared and their stereochemistry studied by solution and solid-state circular dichroism, X-ray diffraction, and coupled-oscillator CD calculations on the solid-state and MMFF-calculated geometries. Intermolecular exciton-coupled interactions between the nearby aromatic chromophores in the solid state and different conformers in solution and solid state could be identified as the main reason for the difference between solution and solid-state CDs.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Solid-state CD
Intra- and intermolecular exciton-coupled interactions
1- and 2-Naphthyl chromophores
Megjelenés:Tetrahedron. - 64 : 8 (2008), p. 1676-1688. -
További szerzők:Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Szabó B. Zoltán Lipták András (1935-2012) (vegyész) Szilágyi László (1941-) (vegyész) Illyés Tünde Zita (1970-) (kémia-fizika szakos tanár) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Watanabe, Masayuki Castiglioni, Ettore Pescitelli, Gennaro (1972-) (vegyész) Salvadori, Piero
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
DOI
Szerző áltla megadott URL
Borító:

9.

001-es BibID:BIBFORM071406
Első szerző:Kicsák Máté (gyógyszerész)
Cím:Tricyclanos : conformationally constrained nucleoside analogues with a new heterotricycle obtained from a D-ribofuranose unit / Máté Kicsák, Attila Mándi, Szabolcs Varga, Mihály Herczeg, Gyula Batta, Attila Bényei, Anikó Borbás, Pál Herczegh
Dátum:2018
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:A novel type of nucleoside analogue in which the sugar part is replaced by a new tricycle, 3,7,10-trioxa-11-azatricyclo[5.3.1.05,11]undecane has been prepared by substrate-controlled asymmetric synthesis. 1,5-Dialdehydes obtained from properly protected or unprotected uridine, ribothymidine, cytidine, inosine, adenosine and guanosine by metaperiodate oxidation reacted readily with tris(hydroxymethyl)aminomethane to provide the corresponding tricyclic derivatives with three new stereogenic centers. Through a double cyclisation cascade process the tricyclic compounds were obtained in good to high yields, with very high diastereoselectivity. Formation of one stereoisomer, out of the eight possible, was observed in all cases. The absolute configuration of the new stereotriad-containing tricyclic systems was aided by conventional NMR experiments followed by chemical shift calculations using an X-ray crystal structure as reference that was in good agreement with H?H distances obtained from a new ROESY NMR method. The synthesis was compatible with silyl, trityl and dimethoxytrityl protecting groups. A new reagent mixture containing ZnCl2, Et3SiH and hexafluoroisopropanol was developed for detritylation of the acid-sensitive tricyclano nucleosides.
Tárgyszavak:Orvostudományok Gyógyszerészeti tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 16 : 3 (2018), p. 393-401. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Varga Szabolcs (1992-) (vegyészmérnök) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.2.B-15/1/KONV-2015-0001
TÁMOP
TÁMOP-4.2.1.C-14/1/KONV-2015-0004
TÁMOP
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
K 109208
OTKA
105459
OTKA
NKFI PD 121020
Egyéb
ANN 110821
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

10.

001-es BibID:BIBFORM008993
Első szerző:Kurtán Tibor (vegyész, angol szakfordító)
Cím:Circular Dichroism of 1,3-Dioxane-Type (2'-Naphthyl)methylene Acetals of Glycosides / Tibor Kurtán, Anikó Borbás, Zoltán B. Szabó, András Lipták, Attila Bényei, Sándor Antus
Dátum:2004
Megjegyzések:The CD spectra are reported for a series of 1,3-dioxane-type 4,6-O-(2'-naphthyl) methylene acetals of carbohydrates with and without interacting aromatic protective groups on the C-1, C-2, and C-3 hydroxy groups. In the absence of interacting chromophores, the signs of the 1B transitions are not sensitive to the configuration of C-4, while the signs of the weak 1La bands are opposite in the galacto and gluco derivatives. The equatorial parallel conformation is found to be the preferred conformation of the 2-naphthyl group in the solid state by X-ray diffraction. The intense 1Ba and 1Bb transitions of the naphthalene chromophore allowed a safe configurational assignment by exciton coupled interaction with the aromatic protective groups in para-methoxyphenyl-b-D-glycosides. The origin of the observed CEs were deduced and the additivity of the interactions was studied. The direction of the hydrogenolytic cleavage of 4,6-O-(2'-naphthyl)methylene acetal of carbohydrates could also be detected by the 1Bb transition of the 2-naphthyl chromophore.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
2-naphthyl chromophore
acetal
circular dichroism
sector rule
exciton coupled interaction
Megjelenés:Chirality. - 16 : 4 (2004), p. 244-250. -
További szerzők:Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Szabó Zoltán, B. (1979-) (vegyész) Lipták András (1935-2012) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök)
Internet cím:elektronikus változat
Borító:

11.

001-es BibID:BIBFORM035842
Első szerző:Májer Gábor
Cím:Synthesis of sulfonic acid-containing maltose-type keto-oligosaccharides by an iterative approach / Májer Gábor, Csávás Magdolna, Lázár László, Herczeg Mihály, Bényei Attila, Antus Sándor, Borbás Anikó
Dátum:2012
ISSN:0040-4020
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Molekulatudomány
Megjelenés:Tetrahedron. - 68 : 25 (2012), p. 4986-4994. -
További szerzők:Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Lázár László (1970-) (vegyész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Szénhidrát-szulfonsavak szintézise
TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Szerkezet- és polimorfizmus kutatás
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

12.

001-es BibID:BIBFORM001227
Első szerző:Májer Gábor
Cím:Synthesis of ketopyranosyl glycosides and determination of their anomeric configuration on the basis of the three-bond carbon-proton couplings / Gábor Májer, Anikó Borbás, Tünde Zita Illyés, László Szilágyi, Attila Csaba Bényei, András Lipták
Dátum:2007
Megjegyzések:Anomeric pairs of ketopyranosyl glycosides with various substituents at Calpha, Cbeta and Cgamma were synthesized from the corresponding thioglycosides, and the influence of the Calpha-Cbeta-Cgamma-Hgamma torsion angle and substituent effects on the three-bond carbon-proton couplings was studied. The cis coupling constants range from 1 to 2 Hz. The trans couplings are generally as small as 2.3-2.6 Hz; however, for compounds bearing an unsubstituted gamma-carbon, a relatively large trans coupling was measured (4.8 Hz). An S-ethyl group at the beta-position increases the cis coupling (up to 3.2 Hz) compared to the corresponding O-glycosides.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
glycosylation
ketopyranosyl glycosides
anomeric pairs
anomeric configuration
karplus relationship
three-bond carbon?proton coupling constant
Megjelenés:Carbohydrate Research 342 (2007), p. 1393-1404. -
További szerzők:Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Illyés Tünde Zita (1970-) (kémia-fizika szakos tanár) Szilágyi László (1941-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Lipták András (1935-2012) (vegyész)
Internet cím:DOI
elektronikus változat
Borító:
Rekordok letöltése1