Találati lista | Tudóstér

001-es BibID:	BIBFORM083724
035-os BibID:	(cikkazonosító)573 (scopus)85078238774 (wos)000515380000203
Első szerző:	Csávás Magdolna (szénhidrátkémikus, vegyész)
Cím:	Stereoselective Synthesis of Carbon-Sulfur-Bridged Glycomimetics by Photoinitiated Thiol-Ene Coupling Reactions / Magdolna Csávás, Dániel Eszenyi, Erika Mező, László Lázár, Nóra Debreczeni, Marietta Tóth, László Somsák, Anikó Borbás
Dátum:	2020
ISSN:	1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:	Oligosaccharides and glycoconjugates are abundant in all living organisms, taking part in a multitude of biological processes. The application of natural O-glycosides in biological studies and drug development is limited by their sensitivity to enzymatic hydrolysis. This issue made it necessary to design hydrolytically stable carbohydrate mimetics, where sulfur, carbon, or longer interglycosidic connections comprising two or three atoms replace the glycosidic oxygen. However, the formation of the interglycosidic linkages between the sugar residues in high diastereoslectivity poses a major challenge. Here, we report on stereoselective synthesis of carbon-sulfur-bridged disaccharide mimetics by the free radical addition of carbohydrate thiols onto the exo-cyclic double bond of unsaturated sugars. A systematic study on UV-light initiated radical mediated hydrothiolation reactions of enoses bearing an exocyclic double bond at C1, C2, C3, C4, C5, and C6 positions of the pyranosyl ring with various sugar thiols was performed. The effect of temperature and structural variations of the alkenes and thiols on the efficacy and stereoselectivity of the reactions was systematically studied and optimized. The reactions proceeded with high efficacy and, in most cases, with complete diastereoselectivity producing a broad array of disaccharide mimetics coupling through an equatorially oriented methylensulfide bridge.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk carbohydrate disaccharide glycomimetic thioglycoside C-glycoside photochemical addition thiyl radical diastereoselective synthesis
Megjelenés:	International Journal of Molecular Sciences. - 21 : 2 (2020), p. 1-27. -
További szerzők:	Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Mező Erika (1986-) (vegyész) Lázár László (1970-) (vegyész) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Tóth Marietta (1974-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	NKFIH K119509 Egyéb NKFIH K132870 Egyéb NKFIH FK 128766 Egyéb GINOP-2.3.2-15-2016-00008 GINOP GINOP-2.3.3-15-2016-00004 GINOP GINOP-2.3.3-15-2016-00021 GINOP Bolyai János Posztdoktori Ösztöndíj MTA ÚNKP-19-4 Egyéb EFOP-3.6.1-16-2016-00022 EFOP
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM099877
035-os BibID:	(cikkazonosító)813 (scopus)85122509977 (wos)000757043200001
Első szerző:	Kacsir István (vegyész)
Cím:	Reactive Oxygen Species Production Is Responsible for Antineoplastic Activity of Osmium, Ruthenium, Iridium and Rhodium Half-Sandwich Type Complexes with Bidentate Glycosyl Heterocyclic Ligands in Various Cancer Cell Models / Kacsir István, Sipos Adrienn, Bényei Attila, Janka Eszter, Buglyó Péter, Somsák László, Bai Péter, Bokor Éva
Dátum:	2022
ISSN:	1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:	Abstract: Platinum complexes are used in chemotherapy, primarily as antineoplastic agents. In this study, we assessed the cytotoxic and cytostatic properties of a set of osmium(II), ruthenium(II), irid?ium(III) and rhodium(III) half?sandwich?type complexes with bidentate monosaccharide ligands. We identified 5 compounds with moderate to negligible acute cytotoxicity but with potent long?term cytostatic activity. These structure?activity relationship studies revealed that: 1) osmium(II) p?cymene complexes were active in all models, while rhodium(III) and iridium(III) Cp* complexes proved largely inactive; 2) the biological effect was influenced by the nature of the central azole ring of the ligands?1,2,3?triazole was the most effective, followed by 1,3,4?oxadiazole, while the iso?meric 1,2,4?oxadiazole abolished the cytostatic activity; 3) we found a correlation between the hy?drophobic character of the complexes and their cytostatic activity: compounds with O?benzoyl pro?tective groups on the carbohydrate moiety were active, compared to O?deprotected ones. The best compound, an osmium(II) complex, had an IC50 value of 0.70 ?M. Furthermore, the steepness of the inhibitory curve of the active complexes suggested cooperative binding; cooperative molecules were better inhibitors than non?cooperative ones. The cytostatic activity of the active complexes was abolished by a lipid?soluble antioxidant, vitamin E, suggesting that oxidative stress plays a major role in the biological activity of the complexes. The complexes were active on ovarian cancer, pan?creatic adenocarcinoma, osteosarcoma and Hodgkin's lymphoma cells, but were inactive on pri?mary, non?transformed human fibroblasts, indicating their applicability as potential anticancer agents.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk osmium complex iridium complex ruthenium complex rhodium complex half-sandwich cooperative binding reactive oxygen species production glycosyl heterocycle oxadiazole triazole ovarian cancer Hodgkin's lymphoma osteosarcoma
Megjelenés:	International Journal of Molecular Sciences. - 23 : 2 (2022), p. 1-39. -
További szerzők:	Sipos Adrienn (1984-) (biológus, biotechnológus) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Janka Eszter Anna (1989-) (bőrgyógyász, népegészségügyi szakember) Buglyó Péter (1965-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész) Bai Péter (1976-) (biokémikus) Bokor Éva (1982-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	K123975 OTKA FK125067 OTKA TKP2020-IKA-04 MTA
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM096571
035-os BibID:	(cikkazonosító)454 (scopus)85115874147 (wos)000710229900001
Első szerző:	Kacsir István (vegyész)
Cím:	Ruthenium half-sandwich type complexes with bidentate monosaccharide ligands show antineoplastic activity in ovarian cancer cell models through reactive oxygen species production / Kacsir I., Sipos A., Ujlaki Gy., Buglyó P., Somsák L., Bai P., Bokor É.
Dátum:	2021
ISSN:	1661-6596 1422-0067
Tárgyszavak:	Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk
Megjelenés:	International Journal Of Molecular Sciences. - 221 (2021), p. 1-41. -
További szerzők:	Sipos Adrienn (1984-) (biológus, biotechnológus) Ujlaki Gyula (1991-) (molekuláris biológus) Buglyó Péter (1965-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész) Bai Péter (1976-) (biokémikus) Bokor Éva (1982-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	GINOP-2.3.2-15-2016-00006 GINOP GINOP-2.3.2-15-2016-00008 GINOP GINOP-2.3.3-15-2016-00004 GINOP K123975 OTKA FK125067 OTKA
Internet cím:	DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM099884
035-os BibID:	(cikkazonosító)1037 (scopus)85122862338 (wos)000754896600001
Első szerző:	Kiss Mariann (vegyész)
Cím:	2-Acetamido-2-deoxy-d-glucono-1,5-lactone Sulfonylhydrazones: Synthesis and Evaluation as Inhibitors of Human OGA and HexB Enzymes / Mariann Kiss, István Timári, Teréz Barna, Zuzana Mészáros, Kristýna Slámová, Pavla Bojarová, Vladimír Křen, Joseph M. Hayes, László Somsák
Dátum:	2022
ISSN:	1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:	Inhibition of the human O-linked ?-N-acetylglucosaminidase (hOGA, GH84) enzyme is pharmacologically relevant in several diseases such as neurodegenerative and cardiovascular disorders, type 2 diabetes, and cancer. Human lysosomal hexosaminidases (hHexA and hHexB, GH20) are mechanistically related enzymes; therefore, selective inhibition of these enzymes is crucial in terms of potential applications. In order to extend the structure?activity relationships of OGA inhibitors, a series of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucono-1,5-lactone sulfonylhydrazones was prepared from D-glucosamine. The synthetic sequence involved condensation of N-acetyl-3,4,6-tri-O-acetylD-glucosamine with arenesulfonylhydrazines, followed by MnO2 oxidation to the corresponding glucono-1,5-lactone sulfonylhydrazones. Removal of the O-acetyl protecting groups by NH3/MeOH furnished the test compounds. Evaluation of these compounds by enzyme kinetic methods against hOGA and hHexB revealed potent nanomolar competitive inhibition of both enzymes, with no significant selectivity towards either. The most efficient inhibitor of hOGA was 2-acetamido-2-deoxyD-glucono-1,5-lactone 1-naphthalenesulfonylhydrazone (5f, Ki = 27 nM). This compound had a Ki of 6.8 nM towards hHexB. To assess the binding mode of these inhibitors to hOGA, computational studies (Prime protein?ligand refinement and QM/MM optimizations) were performed, which suggested the binding preference of the glucono-1,5-lactone sulfonylhydrazones in an s-cis conformation for all test compounds.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk hOGA hHexB inhibitor glyconolactone sulfonylhydrazone Prime refinement QM/MM optimization
Megjelenés:	International Journal of Molecular Sciences. - 23 : 3 (2022), p. 1-18. --
További szerzők:	Timári István (1989-) (vegyész) Barna Teréz (1963-) (vegyész) Mészáros, Zuzana Slámová, Kristýna Bojarová, Pavla Křen, Vladimír Hayes, Joseph M. Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	K109450 OTKA FK-125067 OTKA PD 135034 OTKA GINOP-2.3.2-15-2016-00008 GINOP GINOP-2.3.3-15-2016-00004 GINOP ÚNKP-21-5-DE-471 Egyéb
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon: